=for timestamp Fr Sep 30 14:59:31 CEST 2005 =head2 Alkane Eine einfache Stoffgruppe der organischen Chemie sind die Alkane. Dabei handelt es sich um eine spezielle Gruppe der Kohlenwasserstoffe (KW). Alle Alkane gehorchen folgendem Prinzip: M<\text{C}_n \text{H}_{2n + 2}> =table Formel | Bezeichnung =row M<\text{CH}_4> | Methan =row M<\text{C}_2\text{H}_6> | Ethan =row M<\text{C}_3\text{H}_8> | PropanN =row M<\text{C}_4\text{H}_{10}> | Butan =row M<\text{C}_5\text{H}_{12}> | Pentan =row M<\text{C}_6\text{H}_{14}> | Hexan =row M<\text{C}_7\text{H}_{16}> | Heptan =row M<\text{C}_8\text{H}_{18}> | Octan =row M<\text{C}_9\text{H}_{20}> | Nonan =row M<\text{C}_{10}\text{H}_{22}> | Decan Homologe Reihe der Alkane, unterschiedlich lange C-Ketten mit C-C (sp³/sp³) und C-H (sp³/s)-Bindungen (M<\sigma>-Bindungen) Beispiele: =for latex \begin{multicols}{2} =over =item Methan =for strukturformel | -C- | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccc} {} & | & \\ {} - & \text{C} & - \\ {} & | & \end{array} >>> =item Ethan =for strukturformel | | -C-C- | | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & \end{array} >>> =item Propan =for strukturformel | | | -C-C-C- | | | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & | & & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & | & \end{array} >>> =item Butan =for strukturformel | | | | -C-C-C-C- | | | | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} & | & & | & & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & | & & | & \end{array} >>> =for strukturformel | -C- | | | -C-C-C- | | | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C} & - & & \\ {} & | & & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & | & \end{array} >>> =item Pentan =for strukturformel | | | | | -C-C-C-C-C- | | | | | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} & | & & | & & | & & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & | & & | & & | & \end{array} >>> =for strukturformel | -C- | | | | -C-C-C-C- | | | | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} & & & & & | & & & \\ {} & & & & - & \text{C} & - & & \\ {} & | & & | & & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & | & & | & \end{array} >>> =for strukturformel | -C- | -C- | | | -C-C-C- | | | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C} & - & & \\ {} & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C} & - & & \\ {} & | & & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & | & \end{array} >>> =for strukturformel | -C- | | | -C-C-C- | | | -C- | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C} & - & & \\ {} & | & & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & | & \\ {} & & - & \text{C} & - & & \\ {} & & & | & & & \end{array} >>> =item Hexan =for strukturformel | | | | | | -C-C-C-C-C-C- | | | | | | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccc} {} & | & & | & & | & & | & & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & | & & | & & | & & | & \end{array} >>> =back =for latex \end{multicols} =for timestamp Mo Okt 10 17:29:53 CEST 2005 =head3 Alkane und ihre Eigenschaften =over =item Siedepunkte/Schmelzpunkte In der homologen Reihe der Alkane nehmen mit zunehmender Molekülgröße die Siede-/Schmelzpunkte zu. Erklärung: =for latex \begin{multicols}{2} M<\text{CH}_4>: =for strukturformel | 1 -C- 2 | | -C- | [1] \text{V.d.W.-Wechsel-} [2] \text{wirkungen} :align cccccl M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccl} {} & | & & & & \text{V.d.W.-Wechsel-} \\ {} - & \text{C} & - & & & \text{wirkungen} \\ {} & | & & & & \\ {} & & & | & & \\ {} & & - & \text{C} & - & \\ {} & & & | & & \end{array} >>> =for latex \columnbreak M<\text{C}_5\text{H}_{12}>: =for strukturformel | | | | | _1 -C-C-C-C-C- 2 | | | | | 3 : : : : : 4 | | | | | -C-C-C-C-C- | | | | | [:] \updownarrow [1] \text{Summe der V.d.W.-} [2] \text{wirkungen wird mit} [3] \text{steigernder Ketten-} [4] \text{l"ange gr"o"ser} [_] \hspace*{3mm} :align ccccccccccccl M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccl} {} & | & & | & & | & & | & & | & & \hspace*{3mm} & \text{Summe der V.d.W.-} \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & & \text{wirkungen wird mit} \\ {} & | & & | & & | & & | & & | & & & \text{steigernder Ketten-} \\ {} & \updownarrow & & \updownarrow & & \updownarrow & & \updownarrow & & \updownarrow & & & \text{l"ange gr"o"ser} \\ {} & | & & | & & | & & | & & | & & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & & \\ {} & | & & | & & | & & | & & | & & & \end{array} >>> =for latex \end{multicols} V.d.W.-Wechselwirkungen: Grundlage Dipol-Wechselwirkungen! Durch bewegte Ladung (M) enstehen momentane Dipole, die such kurzzeitig anziehen können → schwache Wechselwirkungen =item Viskosität In der homologen Reihe steigt mit zunehmender Kettenlänge die Viskosität an (→ V.d.W.!). Bei steigender Temperatur sinkt die Viskosität. =for timestamp Mi Okt 12 16:33:40 CEST 2005 =item Löslichkeit Alkane besitzen eine sehr geringe Löslichkeit in Wasser. Höhere Homologe lösen sich gar nicht in Wasser. Erklärung: Wasser ist polar, Alkane sind unplar → keine Hydrathülle (angelagerte Wassermoleküle) möglich! Alkane lösen sich nur in unpolaren Lösungsmitteln (da unpolare Moleküle des Lösemittels das Alkan umhüllen können). Alkane sind somit I bzw. I. Ähnliches löst in Ähnlichem! =back =for timestamp Do Okt 13 17:08:37 CEST 2005 =head3 Alkane und ihre Isomere Beispiel: Butan =for strukturformel | -C- | | | | | | | -C-C-C-C-_-C-C-C- | | | | | | | [_] \hspace*{13mm} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccccccccccccc} {} & & & & & & & & & & & & & | & & & & \\ {} & & & & & & & & & & & & - & \text{C} & - & & & \\ {} & | & & | & & | & & | & & & & | & & | & & | & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \hspace*{13mm} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \\ {} & | & & | & & | & & | & & & & | & & | & & | & & \end{array} >>> Es muss zwei verschiedene "Stoffe" von der Verbindung Butan geben, da sie sich in ihren physikalischen Eigenschaften unterscheiden. Die unterschiedlichen physikalischen Eigenschaften ergeben sich aus der verschiedenen Struktur der Moleküle (je geradkettiger das Molekül, desto mehr V.d.W.-Kräfte, desto höher z.B. Siedepunkte). Da es sich bei beiden Verbindungen um Moleküle mit der gleichen Summenformel handelt, unterscheidet man sie als Isomere, sie sind isomer (selbe Summenformel, unterschiedliche Strukturformel). =for strukturformel | -C- | | | = | | | | _1 -C-C-C- -C-C-C-C- 2 | | | | | | | 3 [=] \hspace*{5mm}=\hspace*{5mm} [_] \hspace*{5mm} [1] \text{(geht durch Drehung um} [2] \sigma\text{-Bindung ineinander} [3] \text{über → identisches Molekül)} :align cccccccccccccccccccl M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccccccccccccccl} {} & & & & & | & & & & & & & & & & & & & & \\ {} & & & & - & \text{C} & - & & & & & & & & & & & & & \\ {} & | & & | & & | & & & \hspace*{5mm}=\hspace*{5mm} & & | & & | & & | & & | & & \hspace*{5mm} & \text{(geht durch Drehung um} \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & & & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & & \sigma\text{-Bindung ineinander} \\ {} & | & & | & & | & & & & & | & & | & & | & & | & & & \text{über → identisches Molekül)} \end{array} >>> [BTW, bei M<\sigma>-Bindungen gibt's immer Drehungen, weil immer ein bisschen Energie da ist] Kann eine Struktur nicht durch Drehung, sondern muss durch Lösen/Neuknüpfen einer Bindung gebildet werden, so handelt es sich um ein Isomer. =for timestamp Mo Okt 17 16:04:59 CEST 2005 =head3 Nomenklatur der Alkane Da es von einem Alkan mehrere Arten (Isomere) gibt, wird es nötig, die einzelnen Isomere mit Namen voneinander zu unterscheiden. Regeln der Namensgebung: =over =item 1. Längste Kohlenstoffkette bestimmen und benennen (→ Namensschluss). =item 2. Seitenketten ermitteln und benennen (-yl), alphabetisch. =item 3. Anzahl der Seitenketten ermitteln und mit griechischen Zahlwörtern kennzeichnen (voranstellen). =item 4. Verknüpfung zwischen Haupt- und Seitenketten ermitteln, "Durchnummerieren" der Hauptkette, sodass sich kleinstmögliche Zahlen für die Verknüpfungsstellen ergeben. =back Z.B.: 4,5-Diethyl-3,7-dimethyl-7-propylundecan: =for strukturformel | | -C-C- | | | | -C-C- | | | | | -C-C-C- | | | | | -C-C-C- | | | -C- | | | | | | -C-C-C-C-C-C- | | | | | | -C -C- | | -C- | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccc} {} & & & & & | & & | & & & & & \\ {} & & & & - & \text{C} & - & \text{C} & - & & & & \\ {} & & & & & | & & | & & & & & \\ {} & & & & & | & & | & & & & & \\ {} & & & & - & \text{C} & - & \text{C} & - & & & & \\ {} & & & & & | & & | & & & & & \\ {} & & & & & | & & | & & | & & & \\ {} & & & & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & & \\ {} & | & & | & & | & & | & & | & & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & & & & & & \\ {} & | & & | & & | & & & & & & & \\ {} & & & & - & \text{C} & - & & & & & & \\ {} & | & & | & & | & & | & & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & | & & | & & | & & | & \\ {} - & \text{C} & & & - & \text{C} & - & & & & & & \\ {} & | & & & & | & & & & & & & \\ {} - & \text{C} & - & & & & & & & & & & \\ {} & | & & & & & & & & & & & \end{array} >>> =for timestamp Mi Okt 19 17:42:27 CEST 2005 Ergänzung der Regeln: =over =item * Die Angabe des "Verzweigungsortes" erfolgt I der Angabe der Verzweigungsart. =item * Die alphabetische Anordnung wird ohne Berücksichtigung der griechischen Zahlvorsilben vorgenommen. =item * Die Angabe n- deutet darauf hin, dass es sich um ein unverzweigtes Alkan handelt. =back =for timestamp Mo Okt 24 18:04:34 CEST 2005 =head3 Alkane und ihre chemischen Eigenschaften =over =item Brennbarkeit Je weniger C-Atome, desto leichter brennbar. Bei längeren C-Ketten muss eine zusätzliche Zufuhr von Sauerstoff gewährleistet sein, um den Stoff zu verbrennen! M<\text{C}_4\text{H}_{10} + 6{,}5\,\text{O}_2 \longrightarrow 4\,\text{CO}_2 + 5\,\text{H}_2\text{O}> M<\text{C}_{10}\text{H}_{22} + 16{,}5\,\text{O}_2 \longrightarrow 5\,\text{CO}_2 + 11\,\text{H}_2\text{O} + 5\,\text{C}> [Die Menge des entstehenden elementaren Kohlenstoffs wurde von uns gewählt; man kann sie nicht aus der Gleichung ablesen] Wenn höhere Alkane ohne ausreichende Sauerstoffzufuhr verbrannt werden, entsteht dabei elementarer Kohlenstoff (Ruß, gelbe Flamme). =back =for timestamp Mo Nov 7 17:41:51 CET 2005 =head3 Reaktionen der Alkane mit Halogenen Alkane zeigen eine Reaktion mit Halogenen. Z.B.: Methan mit Chlor wird u.a. zu z.B. Chlor-Methan (M<\text{CH}_3\text{Cl}>) → Substitutionsreaktion: Das H-Atom wird durch ein Halogen-Atom ersetzt! Reaktionsmechanismus: =over =item * M<\text{Cl}_2 \stackrel{\text{Licht}}{\longrightarrow} 2 \,\text{Cl}\cdot> (homolytische Trennung; das M<\text{Cl}\cdot> ist ein Radikal, es stößt wietere Reaktion an, es sucht Edelgaszustand) =item * M<\text{Cl}\!\cdot +\, \text{CH}_4 \longrightarrow \text{HCl} + \cdot\text{CH}_3> [das M<\text{Cl}\cdot>-Radikal reißt ein M<\text{H}\cdot> des M<\text{CH}_4> 'raus] =item * M<\text{Cl}\!\cdot +\, \cdot\!\text{CH}_3 \longrightarrow \text{CH}_3\text{Cl}> =back Weitere Möglichkeiten für den Reaktionsmechanismus: =over =item * Startreaktion (bildet Radikale): M<\text{Cl}_2 \stackrel{\text{Licht}}{\longrightarrow} 2\, \text{Cl}\cdot> =item * Kettenreaktion (Radikale als Edukte und Produkte): M<\text{Cl}\!\cdot +\, \text{CH}_4 \longrightarrow \text{CH}_3\!\cdot +\, \text{HCl}> M<\text{CH}_3\!\cdot +\, \cdot\!\text{Cl} \longrightarrow \text{CH}_3\text{Cl}> =over =item a) M<\text{CH}_3\!\cdot +\, \text{Cl}_2 \longrightarrow \text{CH}_3\text{Cl} + \text{Cl}\cdot> =item b) M<\text{CH}_3\!\cdot +\, \text{CH}_4 \longrightarrow \text{CH}_4 + \text{CH}_3\cdot> =back =item * Stoppreaktion (vernichtet Radikale durch gegenseitiges Abreagieren): M<\text{CH}_3\!\cdot +\, \cdot\!\text{CH}_3 \longrightarrow \text{C}_2\text{H}_6> M<\text{Cl}\!\cdot +\, \cdot\!\text{Cl} \longrightarrow \text{Cl}_2> =back =for timestamp Mi Nov 9 17:40:14 CET 2005 Alle Produkte dieser I basieren auf zu­fäl­li­gen Bildungen. Es hängt vom Reaktionspartner ab, auf den das Radikal zufällig trifft (→ Statistik!). M<\text{C}_2\text{H}_4\text{Cl}_2> aus M<\text{CH}_4> und M<\text{Cl}_2>? =over =item * M<\text{Cl}\!\cdot +\, \text{CH}_4 \longrightarrow \text{CH}_3\!\cdot +\, \text{HCl}> =item * M<\text{CH}_3\!\cdot +\, \text{CH}_3\cdot \longrightarrow \text{C}_2\text{H}_6> [unwahrscheinlich] =item * M<\text{C}_2\text{H}_6 + \text{Cl}\cdot \longrightarrow \text{C}_2\text{H}_5\!\cdot +\, \text{HCl}> [unwahrscheinlich] =back [→ Also ist es möglich, aber dauert sehr lange] =over =item * M<\text{C}_2\text{H}_4\text{Cl}_2>: 1,1-Dichlorethan =item * =for strukturformel | | c-C-C-c | | [c] \text{Cl} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & | & & | & & \\ {} \text{Cl} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{Cl} \\ {} & & | & & | & & \end{array} >>> 1,2-Dichlorethan =back Von Dichlorethan existieren mehrere Isomere. Betrachtet man ein Isomer, so fällt auf, dass es mehrere I davon gibt. Def.: Konformere sind Moleküöe mit der gleichen Verknüpfung, aber unterschiedlicher räumlicher Anordnung der Atome. Sie entstehen aus einer spontanen Drehung um eine M<\sigma>-Bindung. Darstellung als Newman-Projektion: =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 126 3315 2085 3285 2085 3255 2085 3225 2100 3195 2100 3165 2100 3135 2115 3090 2115 3060 2115 3015 2115 2985 2115 2955 2130 2925 2130 2910 2160 2880 2175 2850 2190 2820 2220 2790 2250 2760 2280 2730 2310 2700 2340 2685 2370 2655 2400 2640 2430 2625 2460 2610 2490 2595 2520 2580 2550 2580 2580 2565 2610 2550 2640 2550 2670 2535 2700 2535 2730 2535 2760 2535 2790 2535 2820 2535 2850 2535 2880 2535 2910 2535 2940 2535 2970 2535 3000 2550 3030 2565 3060 2595 3090 2625 3120 2640 3150 2670 3165 2700 3180 2730 3210 2760 3225 2790 3240 2835 3255 2880 3270 2910 3270 2940 3285 2970 3300 3000 3315 3030 3330 3060 3330 3090 3330 3120 3330 3150 3330 3180 3330 3210 3330 3240 3330 3285 3345 3315 3345 3345 3360 3390 3360 3420 3360 3450 3360 3480 3360 3525 3375 3570 3375 3600 3375 3645 3375 3675 3360 3705 3345 3735 3315 3750 3285 3780 3255 3810 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sogar Mi). Weiteres Beispiel: M<\text{C}_2\text{H}_4\text{Cl}_2> =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 6 390 3120 1545 3705 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 1155 390 3255 Energiegehalt\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 555 390 3705 ethans\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 1035 390 3480 des Dichlor-\001 -6 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 82 1275 1395 1245 1395 1215 1395 1185 1410 1155 1410 1110 1410 1065 1410 1035 1410 990 1425 960 1440 930 1455 900 1470 885 1500 855 1530 840 1575 810 1605 795 1635 765 1680 735 1725 735 1755 705 1785 705 1815 690 1845 675 1875 675 1920 675 1950 675 1980 675 2025 690 2055 750 2130 780 2175 840 2235 930 2265 1020 2325 1110 2355 1155 2355 1245 2385 1290 2385 1380 2415 1425 2415 1545 2415 1590 2415 1620 2415 1665 2415 1695 2415 1725 2415 1755 2385 1755 2355 1755 2325 1755 2295 1755 2265 1770 2235 1770 2205 1770 2175 1770 2145 1770 2100 1755 2070 1755 2040 1740 2010 1710 1965 1695 1935 1680 1905 1665 1860 1665 1815 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135 180 4095 1065 Cl\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 180 6990 1200 Cl\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 180 9795 1215 Cl\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 180 4845 1515 Cl\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 180 7710 2535 Cl\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 180 9750 2985 Cl\001 =hend =head3 Cycloalkane Allgemeine Formel der Cycloalkane: M<\text{C}_n\text{H}_{2n}> (es fehlen die entständigen H-Atome) Charakterisierung durch den Besitz von M<-\text{CH}_2->-Gruppen. → Unterschiedliches Reaktionsverhalten! Nur wenig stabile Vertreter [M<\text{C}_5> bis M<\text{C}_8>] Beispiele: =over =item Cyclohexan (M<\text{C}_6\text{H}_{12}>) =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 1 1665 2145 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 143 1680 2100 1650 2100 1620 2100 1590 2115 1545 2115 1500 2130 1470 2160 1440 2175 1410 2190 1380 2205 1335 2235 1305 2250 1245 2310 1215 2325 1185 2340 1155 2355 1125 2370 1095 2400 1065 2415 1050 2445 1020 2475 1005 2505 990 2535 960 2565 945 2595 930 2625 915 2655 900 2685 885 2715 885 2760 870 2805 855 2835 855 2865 855 2895 855 2925 855 2955 855 2985 855 3015 855 3045 885 3075 885 3105 900 3135 915 3165 945 3195 945 3225 975 3255 1005 3285 1035 3315 1065 3330 1095 3360 1125 3375 1170 3405 1200 3420 1230 3435 1260 3450 1290 3465 1320 3480 1350 3495 1380 3525 1410 3525 1455 3540 1500 3555 1530 3570 1560 3585 1590 3600 1635 3600 1665 3615 1695 3615 1725 3615 1755 3615 1785 3615 1830 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3540 2175 3540 -6 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 7 450 1125 450 2700 2700 2700 3150 3825 3150 2250 900 2250 450 1125 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 7 4050 1125 4050 2700 6750 2700 6750 1125 6300 2250 4500 2250 4050 1125 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 1605 675 3150 Sesselkonformation\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 1455 675 3375 des Cyclohexans\001 =hend Sesselkonformation: Hier alle Bindungen/Partner auf Lücke → weniger Spannung im Molekül M<\mathrel{\widehat{=}}> ist energetisch günstiger [Das ist auch sichtbar in der "anderen Darstellung" ("räumliche Darstellung"): Der Winkel zu den H-Atomen (nicht eingezeichnet, die Ecken repräsentieren die C-Atome, von denen ausgehend geht's zu den H-Atomen) ist der Tetraederwinkel.] =item Cyclooctan =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 91 885 2235 885 2265 885 2295 885 2325 885 2355 870 2385 870 2415 855 2445 855 2475 855 2505 870 2535 900 2550 915 2580 945 2595 975 2610 1005 2625 1035 2625 1065 2640 1095 2655 1125 2655 1155 2670 1185 2670 1215 2685 1245 2685 1275 2700 1305 2700 1335 2715 1365 2715 1395 2715 1425 2715 1455 2715 1485 2715 1515 2715 1545 2715 1575 2700 1605 2685 1620 2655 1650 2625 1680 2595 1695 2565 1725 2550 1740 2520 1755 2490 1770 2460 1785 2430 1785 2400 1800 2370 1815 2340 1815 2310 1815 2280 1815 2250 1815 2220 1800 2190 1800 2160 1785 2130 1785 2100 1770 2070 1770 2040 1740 2025 1710 1995 1680 1965 1620 1905 1605 1875 1575 1845 1560 1815 1530 1800 1500 1785 1470 1785 1440 1785 1410 1785 1380 1785 1350 1785 1320 1785 1290 1785 1260 1785 1230 1800 1215 1830 1185 1860 1155 1875 1125 1905 1095 1935 1065 1950 1035 1980 1005 1995 975 2025 960 2055 930 2085 915 2115 900 2145 900 2175 885 2205 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 16 1590 1860 1605 1830 1635 1800 1665 1770 1695 1740 1725 1725 1770 1695 1800 1665 1830 1635 1860 1605 1890 1590 1905 1560 1920 1530 1935 1500 1950 1470 1980 1470 2 1 0 1 0 7 50 -1 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2\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 105 2700 1440 3\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 105 5310 2790 4\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 105 4230 2970 5\001 =hend Durch Rotation um M<\text{C}>-M<\text{C}>-Bindungen entsteht [beim Cyclopentan] kein energetisch unterschiedliches Konformeres. =item Butan =for strukturformel \ / \ / 1 3 / \ / \ / 2 4 / \ / \ [/] \diagup [\] \diagdown [1] \text{C}_{\text{1}} [2] \text{C}_{\text{2}} [3] \text{C}_{\text{3}} [4] \text{C}_{\text{4}} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} \diagdown & & \diagup & & \diagdown & & \diagup & & \\ {} & \text{C}_{\text{1}} & & & & \text{C}_{\text{3}} & & & \\ {} \diagup & & \diagdown & & \diagup & & \diagdown & & \diagup \\ {} & & & \text{C}_{\text{2}} & & & & \text{C}_{\text{4}} & \\ {} & & \diagup & & \diagdown & & \diagup & & \diagdown \end{array} >>> =over =item * Blick auf M<\text{C}_{\text{1}}>-M<\text{C}_{\text{2}}>-Bindung: =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 21 1770 1805 1800 1790 1770 1775 1755 1805 1740 1835 1740 1865 1770 1880 1800 1895 1830 1880 1845 1850 1875 1820 1875 1790 1845 1790 1815 1790 1785 1790 1770 1820 1755 1850 1785 1865 1815 1865 1830 1835 1800 1835 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 133 1125 1625 1110 1655 1110 1685 1110 1715 1095 1745 1095 1775 1095 1805 1095 1835 1095 1865 1095 1895 1095 1925 1095 1955 1095 1985 1095 2015 1095 2045 1095 2075 1095 2105 1095 2150 1095 2180 1095 2210 1110 2240 1125 2270 1155 2285 1185 2315 1215 2345 1245 2360 1275 2375 1305 2390 1335 2405 1365 2420 1410 2435 1440 2465 1470 2465 1500 2480 1545 2495 1590 2510 1635 2540 1665 2555 1695 2555 1725 2570 1755 2570 1785 2585 1815 2585 1845 2585 1875 2585 1920 2600 1950 2600 1980 2600 2010 2585 2040 2555 2070 2525 2100 2495 2130 2480 2160 2450 2190 2435 2205 2405 2235 2390 2265 2360 2280 2330 2310 2315 2325 2285 2340 2255 2355 2225 2385 2195 2400 2165 2415 2135 2445 2105 2445 2075 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MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 16 1335 2255 1335 2225 1305 2240 1305 2270 1320 2300 1350 2315 1380 2330 1410 2315 1425 2285 1440 2255 1410 2240 1380 2240 1350 2255 1320 2270 1350 2285 1380 2270 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 121 735 1955 735 1985 720 2015 705 2045 690 2075 690 2120 690 2150 690 2180 690 2225 690 2255 690 2300 690 2330 690 2360 690 2390 705 2435 720 2465 720 2495 750 2525 765 2555 795 2600 840 2630 855 2660 885 2690 915 2720 960 2750 990 2780 1020 2810 1050 2825 1080 2840 1110 2855 1140 2855 1185 2855 1215 2870 1245 2885 1290 2915 1320 2930 1350 2930 1380 2945 1410 2960 1440 2975 1470 2975 1500 2975 1530 2975 1560 2975 1590 2975 1620 2975 1650 2960 1680 2960 1710 2945 1740 2930 1770 2915 1785 2885 1815 2855 1830 2825 1860 2795 1890 2765 1920 2735 1950 2705 1965 2675 1980 2645 2010 2630 2025 2600 2040 2570 2055 2540 2085 2495 2100 2465 2115 2435 2115 2405 2115 2375 2115 2345 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Drehungen in den Newman-Projektionen zulässig.] =back =back