=for timestamp Mo Nov 21 17:16:09 CET 2005 =head2 Alkene Allgemeine Formel der Alkene: M<\text{C}_n\text{H}_{2n}> ← trotz gleicher Formel großer Unterschied zu Cycloalkanen Einfachstes Alken: M<\text{C}_2\text{H}_4> =for strukturformel H H \ / C=C / \ H H [=] = M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} \text{H} & & & & & & \text{H} \\ {} & \backslash{} & & & & / & \\ {} & & \text{C} & = & \text{C} & & \\ {} & / & & & & \backslash{} & \\ {} \text{H} & & & & & & \text{H} \end{array} >>> Bindungsverhältnisse bei einer C-C-Doppelbindung → sp³-C-Atome sehr schwer zu C=C zu vereinigen → anderer Hybridisierungszustand! 1s² 2sp²-Hybrid³ 2p¹ (C in Doppelbindung sp²-hybridisiert) =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 6 1275 1695 5695 5520 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 48 3943 3570 3882 3570 3820 3540 3759 3540 3697 3540 3636 3570 3574 3601 3513 3663 3451 3663 3420 3724 3358 3724 3297 3786 3235 3786 3174 3847 3112 3909 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6713 2033 6713 2094 6713 2156 6713 2217 6713 2279 6713 2340 6744 2402 6744 2463 6744 2525 6744 2586 6744 2648 6744 2709 6744 2771 6774 2832 6774 2894 6774 2955 6774 3017 6806 3078 6806 3140 6836 3201 6867 3263 2 1 2 1 0 7 50 -1 -1 3.000 0 0 -1 0 0 8 7667 3294 7697 3355 7728 3417 7728 3478 7728 3540 7728 3601 7728 3663 7667 3693 2 1 2 1 0 7 50 -1 -1 3.000 0 0 -1 0 0 24 7328 2925 7266 2925 7205 2894 7143 2863 7082 2832 7020 2832 6959 2832 6897 2802 6836 2802 6774 2802 6713 2802 6651 2802 6590 2802 6528 2802 6467 2832 6405 2832 6375 2894 6314 2925 6282 2986 6221 3017 6159 3048 6098 3078 6098 3140 6068 3201 2 1 2 1 0 7 50 -1 -1 3.000 0 0 -1 0 0 22 7389 4124 7328 4155 7266 4155 7205 4155 7143 4185 7082 4185 7020 4216 6959 4247 6897 4247 6836 4247 6774 4247 6713 4247 6651 4247 6590 4216 6528 4155 6467 4093 6405 4062 6375 4001 6314 3970 6252 3939 6191 3909 6159 3847 2 1 2 1 0 7 50 -1 -1 3.000 0 0 -1 0 0 18 7545 4260 7530 4290 7515 4320 7485 4320 7455 4350 7425 4350 7395 4365 7365 4380 7335 4395 7305 4410 7275 4425 7245 4440 7215 4455 7185 4455 7155 4470 7125 4470 7095 4470 7065 4470 2 1 2 1 0 7 50 -1 -1 3.000 0 0 -1 0 0 39 6585 4515 6555 4515 6525 4500 6495 4500 6465 4485 6435 4470 6405 4455 6375 4455 6345 4440 6315 4440 6285 4440 6255 4425 6225 4425 6195 4410 6165 4410 6135 4410 6105 4395 6075 4380 6045 4365 6015 4350 5985 4335 5955 4305 5925 4275 5910 4245 5895 4215 5880 4185 5865 4155 5835 4125 5835 4095 5820 4050 5805 4020 5805 3990 5790 3960 5775 3930 5775 3900 5760 3870 5760 3840 5745 3810 5745 3780 4 2 0 50 -1 4 12 6.2832 0 135 135 7110 2610 C\001 4 2 0 50 -1 4 24 6.2832 0 276 276 7020 3663 C\001 4 2 0 50 -1 4 12 6.2832 0 180 1440 9750 2894 sp²-Hybridorbital\001 4 2 0 50 -1 4 12 6.2832 0 180 420 8192 3557 120°\001 4 2 0 50 -1 4 12 6.2832 0 180 420 6389 4220 120°\001 4 2 0 50 -1 4 12 6.2832 0 180 420 6314 2894 120°\001 4 2 0 50 -1 4 12 6.2832 0 180 735 7665 5475 p-Orbital\001 4 2 0 50 -1 4 12 6.2832 0 180 315 7575 4575 90°\001 4 2 0 50 -1 4 12 6.2832 0 180 315 6240 4590 90°\001 -6 6 8400 4650 9465 5010 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 825 8400 4785 s-Orbitale\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 1065 8400 5010 der H-Atome\001 -6 1 3 0 1 0 7 50 -1 -1 3.000 1 0.0000 2850 4470 282 282 2850 4470 2970 4725 1 3 0 1 0 7 50 -1 -1 3.000 1 0.0000 2745 2880 282 282 2745 2880 2865 3135 1 3 0 1 0 7 50 -1 -1 3.000 1 0.0000 8235 2850 282 282 8235 2850 8355 3105 1 3 0 1 0 7 50 -1 -1 3.000 1 0.0000 8160 4410 282 282 8160 4410 8280 4665 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 3.000 0 0 -1 0 0 136 5490 3345 5460 3345 5430 3360 5400 3390 5385 3420 5355 3435 5340 3465 5370 3435 5400 3420 5430 3390 5445 3360 5490 3330 5520 3300 5520 3330 5490 3360 5475 3390 5445 3420 5415 3450 5385 3480 5355 3510 5325 3525 5310 3555 5355 3525 5430 3450 5460 3435 5490 3420 5505 3390 5535 3375 5565 3345 5535 3375 5505 3405 5475 3435 5445 3465 5430 3495 5415 3525 5385 3555 5370 3585 5340 3615 5325 3645 5340 3615 5370 3585 5400 3570 5430 3540 5460 3510 5490 3480 5520 3465 5550 3435 5565 3405 5595 3390 5565 3420 5550 3450 5520 3480 5490 3510 5475 3540 5445 3570 5415 3585 5400 3615 5370 3645 5355 3675 5385 3660 5400 3630 5430 3600 5460 3570 5475 3540 5505 3525 5535 3495 5565 3465 5595 3450 5610 3420 5640 3405 5610 3435 5580 3450 5565 3480 5550 3510 5520 3525 5505 3555 5475 3585 5460 3615 5430 3630 5415 3660 5400 3690 5430 3675 5475 3645 5505 3615 5535 3585 5565 3555 5595 3540 5595 3510 5625 3495 5640 3465 5670 3450 5700 3420 5670 3450 5640 3480 5610 3495 5595 3525 5565 3540 5550 3570 5520 3585 5505 3615 5475 3645 5460 3675 5445 3705 5475 3690 5520 3660 5550 3630 5565 3600 5595 3585 5625 3555 5655 3525 5685 3510 5655 3540 5625 3570 5595 3600 5580 3630 5550 3645 5535 3675 5505 3705 5505 3735 5535 3720 5565 3690 5580 3660 5610 3645 5640 3615 5655 3585 5685 3570 5715 3555 5685 3570 5670 3600 5640 3630 5610 3645 5595 3675 5580 3705 5610 3705 5625 3675 5655 3660 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 3.000 0 0 -1 0 0 2 4485 5085 6570 5085 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 3.000 0 0 -1 0 0 2 4500 5190 6555 5190 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 3.000 0 0 -1 0 0 2 4485 5295 6585 5295 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 3.000 0 0 -1 0 0 2 4350 2040 6645 2040 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 3.000 0 0 -1 0 0 2 4365 1815 6690 1815 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 3.000 0 0 -1 0 0 2 4380 1920 6675 1920 =hend Überlappung von sp²-Hybridorbitalen ist rotationssymmetrisch → M<\sigma>-Bindung Zwei Überlappungszonen oberhalb/unterhalb der Bindungsebene → M<\pi>-Bindung, nicht rotationssymmetrisch [Die sp²-Hybridorbitale liegen alle in einer Ebene, die p-Orbitale stehen senkrecht] =for timestamp Mi Nov 23 18:51:02 CET 2005 =head3 Isomere der Alkene Die homologe Reihe der Alkene enthält den Wortstamm der Alkane, aber mit der Endung -en. =table Formel | Bezeichnung =row M<\text{C}_2\text{H}_4> | Ethen =row M<\text{C}_3\text{H}_6> | Propen =row M<\text{C}_4\text{H}_8> | Buten (ab hier isomere Verbindungen durch die Lage der Doppelbindung) =row M<\text{C}_5\text{H}_{10}> | Penten =over =item Z<>1-Buten =for strukturformel | | | | C=C-C-C- | | | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccc} {} | & & | & & | & & | & \\ {} \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} | & & & & | & & | & \end{array} >>> =item 2-Buten/But(2)en =for strukturformel | | | | -C-C=C-C- | | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} & | & & | & & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & & & & & | & \end{array} >>> =item Propen =for strukturformel | | | C=C-C- | | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} | & & | & & | & \\ {} \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} | & & & & | & \end{array} >>> =item 1-Penten =for strukturformel | | | | | C=C-C-C-C- | | | | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccccc} {} | & & | & & | & & | & & | & \\ {} \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} | & & & & | & & | & & | & \end{array} >>> =item Cis-2-Penten =for strukturformel | | | | | -C-C=C-C-C- | | | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} & | & & | & & | & & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & & & & & | & & | & \end{array} >>> =for strukturformel \ / C=C \ / \ / / C C-C / \ / / M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} & & \backslash{} & & & & / & & & & \\ {} & & & \text{C} & = & \text{C} & & & & & \\ {} \backslash{} & & / & & & & \backslash{} & & / & & / \\ {} & \text{C} & & & & & & \text{C} & - & \text{C} & \\ {} / & & \backslash{} & & & & / & & / & & \end{array} >>> =item Trans-2-Penten [nicht 100 % sicher korrekt] =for strukturformel | | | | -C-C=C-C-C- | | | | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} & | & & | & & & & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & & & | & & | & & | & \end{array} >>> =for strukturformel \ / C / \ / C=C / \ / / C-C / / M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} \backslash{} & & / & & & & & & & & \\ {} & \text{C} & & & & & & & & & \\ {} / & & \backslash{} & & & & / & & & & \\ {} & & & \text{C} & = & \text{C} & & & & & \\ {} & & / & & & & \backslash{} & & / & & / \\ {} & & & & & & & \text{C} & - & \text{C} & \\ {} & & & & & & / & & / & & \end{array} >>> Zwei unterschiedliche Moleküle, da um C=C-Bindung keine Drehung! Die Doppelbindung sorgt für eine weitere Form der Isomerie (cis-trans-Isomerie). Es gilt: =over =item cis Die beiden "größten" Reste auf der gleichen Seite. =item trans Die Beiden "größten" Reste auf gegenüberliegender Seite. =back =back =for timestamp Do Nov 24 15:47:38 CET 2005 =head3 Alkene und ihre Eigenschaften Physikalische Eigenschaften: =over =item Schmelzpunkt/Siedepunkt Da nur V.d.W-Kräfte als zwischenmolekulare Wechselwirkung auftreten vergleichbar niedrig wie bei Alkanen, aufgrund der Doppelbindung aber noch niedriger. [Durch Doppelbindung 120°-Winkel → nicht mehr so schön geradkettig, sondern Bruch: statt M<\text{\texttt{----}}> M<\text{\texttt{¯\textbackslash{}\_{}\_{}\_{}}}>] =item Viskosität Geringere Viskosität als Alkane [gleicher Grund wie bei Schmelzpunkt/Siedepunkt] =item Löslichkeit Alkene sind nahezu unpolare Moleküle → lipophil/hydrophob. =back Chemische Eigenschaften: =over =item Brennbarkeit Brennbar, aber aufgrund höheren C-Anteils im Molekül ist mehr Sauerstoff [pro Molekül] nötig für eine "saubere" (vollständige [also, IIRC, nicht rußende]) Verbrennung (im Vergleich zu Alkanen). =back =for timestamp Mi Nov 30 17:30:34 CET 2005 =for strukturformel \ / C=C / \ M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} \backslash{} & & & & / \\ {} & \text{C} & = & \text{C} & \\ {} / & & & & \backslash{} \end{array} >>> [Reaktion u.a. zu...:] =over =item * =for strukturformel o | | -C-C- | | [o] \text{OH} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & & & \text{OH} & \\ {} & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & \end{array} >>> =item * =for strukturformel | | | | | .-C-C-C-C-C-. | | | | | [.] \cdots M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccc} {} & & | & & | & & | & & | & & | & & \\ {} \cdots & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \cdots \\ {} & & | & & | & & | & & | & & | & & \end{array} >>> =item * =for strukturformel | | -C-C- | | c [c] \text{Cl} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & \\ {} & & & \text{Cl} & \end{array} >>> =item * =for strukturformel | | -C-C- | | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & | & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & \end{array} >>> =item * Zahlreiche [weitere] Möglichkeiten =back Reaktionsprinzip: Addition an Doppelbindung Alkene zeigen aufgrund der Doppelbindung im Vergleich zu den Alkanen eine erhöhte Reaktionsbereitschaft. Beispiel: Reaktion mit M<\text{Br}_2>: =for extstrukturformel [[1]] | | | | | | -C-C-C-C-C=C | | | | | [[2]] b | | | | | | -C-C-C-C-C-C-b | | | | | | k [b] \text{Br} [k] \vspace*{1ex} [[.]] <<1>> + \text{Br}_2 \longrightarrow <<2>> M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccccccc} {} & | & & | & & | & & | & & | & & | \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & = & \text{C} \\ {} & | & & | & & | & & | & & & & | \end{array} + \text{Br}_2 \longrightarrow \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccccccccc} {} & & & & & & & & & \text{Br} & & & & \\ {} & | & & | & & | & & | & & | & & | & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{Br} \\ {} & | & & | & & | & & | & & | & & | & & \\ {} & & & & & & & & & \vspace*{1ex} & & & & \end{array} >>> Reaktionsmechanismus: =for extstrukturformel [[1]] \ / C ∥ C / \ [[2]] \ / C + * ∥....|b-b| C / \ [b] \underline{\overline{\text{Br}}} [+] \delta^+ [*] \delta^- [.] \cdot [[3]] \ / C ∥\ \ ∥ b ∥/ / C / \ [b] \text{Br}^\oplus [[4]] \ / C |\ |b-C b| / \ [b] \underline{\overline{\text{Br}}} [/] \diagup [\] \diagdown [[a]] 1 2 3 4 5 6 7 8 :align l [1] \pi\text{-Komplex} [2] \text{p-Orbitale mit} e^- [3] \text{verursachen eine} [4] \text{Partialladung in} [5] \text{Br}_2 [6] \text{Wechselwirkung} [7] \text{zwischen beiden} [8] \text{Molekülen} [[b]] 1 2 3 4 :align l [1] \sigma\text{-Komplex} [2] \text{"`Doppel-} [3] \text{bindung"'} [4] \text{bricht auf} [[c]] 1 2 3 4 5 :align l [1] \text{Angriff} [2] \text{des Bromid-} [3] \text{ions} [4] \text{Auflösung des} [5] \sigma\text{-Komplexes} [[.]] <<1>> + \,\text{Br}_2 \stackrel{\text{langsam}}{\rightleftharpoons} \underbrace{\left[<<2>>\right]}_{<>} \rightleftharpoons \underbrace{\left[<<3>>\right]}_{<>} |\underline{\overline{\text{Br}}}|^\ominus \rightleftharpoons \underbrace{<<4>>}_{<>} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccc} {} \backslash{} & & / \\ {} & \text{C} & \\ {} & \vert\vert{} & \\ {} & \text{C} & \\ {} / & & \backslash{} \end{array} + \,\text{Br}_2 \stackrel{\text{langsam}}{\rightleftharpoons} \underbrace{\left[ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} \backslash{} & & / & & & & & & & & \\ {} & \text{C} & & & & & & \delta^+ & & \delta^- & \\ {} & \vert\vert{} & \cdot & \cdot & \cdot & \cdot & | & \underline{\overline{\text{Br}}} & - & \underline{\overline{\text{Br}}} & | \\ {} & \text{C} & & & & & & & & & \\ {} / & & \backslash{} & & & & & & & & \end{array} \right]}_{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{l} {} \pi\text{-Komplex} \\ {} \text{p-Orbitale mit} e^- \\ {} \text{verursachen eine} \\ {} \text{Partialladung in} \\ {} \text{Br}_2 \\ {} \text{Wechselwirkung} \\ {} \text{zwischen beiden} \\ {} \text{Molekülen} \end{array} } \rightleftharpoons \underbrace{\left[ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} \backslash{} & & / & & \\ {} & \text{C} & & & \\ {} & \vert\vert{} & \backslash{} & & \backslash{} \\ {} & \vert\vert{} & & \text{Br}^\oplus & \\ {} & \vert\vert{} & / & & / \\ {} & \text{C} & & & \\ {} / & & \backslash{} & & \end{array} \right]}_{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{l} {} \sigma\text{-Komplex} \\ {} \text{"`Doppel-} \\ {} \text{bindung"'} \\ {} \text{bricht auf} \end{array} } |\underline{\overline{\text{Br}}}|^\ominus \rightleftharpoons \underbrace{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & \diagdown & & \diagup & & \\ {} & & & \text{C} & & & \\ {} & & & | & \diagdown & & \\ {} | & \underline{\overline{\text{Br}}} & - & \text{C} & & \underline{\overline{\text{Br}}} & | \\ {} & & \diagup & & \diagdown & & \end{array} }_{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{l} {} \text{Angriff} \\ {} \text{des Bromid-} \\ {} \text{ions} \\ {} \text{Auflösung des} \\ {} \sigma\text{-Komplexes} \end{array} } >>> [Es entsteht also I 1,2-Dibromethan!] [Rückseitenangriff (wegen des großen Platzbedarfs der Bromidions (hat ja vier Schalen!)] =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 6 1365 1875 3090 2235 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 1725 1365 2235 bestimmender Schritt\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 1530 1365 2010 Geschwindigkeits-\001 -6 6 3195 2475 3900 2880 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 705 3195 2835 Komplex\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 555 3195 2610 sigma-\001 -6 6 2415 870 3120 1275 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 225 2415 1005 pi-\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 705 2415 1230 Komplex\001 -6 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 1 1 3 0 0 1.00 60.00 120.00 0 0 1.00 60.00 120.00 900 900 900 3600 6750 3600 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 165 1335 1830 1365 1830 1395 1830 1425 1830 1455 1830 1485 1830 1515 1830 1545 1830 1575 1830 1605 1830 1635 1830 1665 1830 1695 1830 1725 1830 1755 1830 1785 1830 1815 1830 1845 1830 1875 1830 1905 1830 1935 1830 1965 1830 1995 1830 2025 1830 2055 1815 2085 1815 2115 1800 2145 1785 2175 1770 2190 1740 2220 1725 2235 1695 2265 1665 2295 1650 2310 1620 2340 1605 2355 1575 2385 1560 2400 1530 2430 1515 2445 1485 2475 1470 2490 1440 2520 1425 2550 1410 2565 1380 2595 1380 2625 1350 2655 1335 2685 1335 2715 1350 2745 1350 2760 1380 2790 1410 2820 1440 2835 1470 2865 1485 2865 1515 2880 1545 2895 1575 2910 1605 2925 1635 2925 1665 2940 1695 2970 1725 2985 1755 3000 1785 3015 1815 3030 1845 3045 1875 3075 1905 3090 1935 3105 1965 3120 1995 3135 2025 3150 2055 3165 2085 3180 2115 3210 2145 3225 2175 3255 2205 3270 2235 3285 2265 3285 2295 3315 2310 3330 2340 3360 2355 3390 2355 3420 2370 3450 2370 3480 2385 3510 2385 3540 2385 3555 2355 3585 2340 3585 2310 3600 2280 3615 2250 3645 2235 3660 2205 3690 2190 3720 2190 3750 2175 3780 2175 3810 2190 3840 2205 3870 2220 3885 2250 3915 2250 3945 2265 3945 2295 3975 2325 3975 2355 3990 2385 3990 2415 4005 2445 4005 2475 4020 2505 4035 2535 4050 2565 4065 2595 4080 2625 4095 2655 4095 2685 4095 2715 4110 2745 4125 2775 4140 2805 4140 2835 4140 2865 4140 2895 4155 2925 4155 2955 4155 2985 4155 3015 4170 3045 4185 3075 4200 3105 4230 3120 4260 3135 4290 3135 4320 3150 4350 3150 4380 3150 4410 3150 4440 3150 4470 3135 4500 3135 4530 3135 4560 3135 4590 3150 4620 3150 4650 3150 4680 3150 4710 3150 4740 3150 4770 3165 4800 3165 4830 3165 4860 3165 4890 3165 4920 3165 4950 3165 4980 3165 5010 3165 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 570 1350 1800 Edukte\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 735 4275 3105 Produkte\001 =hend [Dass der M<\sigma>-Komplex leicht energetisch günstiger ist hat man gemessen (auch wenn's IMHO irgendwie komisch ist, auf den ersten Blick).]