=for timestamp Do Dez 1 16:47:40 CET 2005 =head2 Alkine Allgemeine Formel: M<\text{C}_n\text{H}_{2n-2}>, eine C≡C-Bindung im Molekül Name: Wortstamm wie bei Alkanen, nur Endung -in Homologe Reihe: =table Name | Summenformel | Strukturformel =row Ethin | M<\text{C}_2\text{H}_2> | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} \text{H} & - & \text{C} & {\equiv} & \text{C} & - & \text{H} \end{array} >>> =row Propin | M<\text{C}_3\text{H}_4> | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} & & & & & & \text{H} & & \\ {} & & & & & & | & & \\ {} \text{H} & - & \text{C} & {\equiv} & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{H} \\ {} & & & & & & | & & \\ {} & & & & & & \text{H} & & \end{array} >>> =row Butin | M<\text{C}_4\text{H}_6> | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} & & & & & & \text{H} & & \text{H} & & \\ {} & & & & & & | & & | & & \\ {} \text{H} & - & \text{C} & {\equiv} & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{H} \\ {} & & & & & & | & & | & & \\ {} & & & & & & \text{H} & & \text{H} & & \end{array} >>> =for timestamp Mi Dez 7 16:47:22 CET 2005 Isomere: =over =item * Keine cis/trans-Isomerie =item * Je nach Lage der Doppelbindung verschiedene Isomere =back Z.B. 1-Butin, 2-Butin → Weniger Isomere möglich als bei Alkenen =for timestamp Do Dez 1 16:47:40 CET 2005 =head3 Bindungszustände in der Dreifachbindung C-Atome in anderem Hybridisierungszustand: Zwei sp-Hybridorbitale und zwei p-Orbitale! [1s² 2sp-Hybrid² 2p²] =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 123 6435 2670 6465 2655 6495 2655 6525 2640 6555 2640 6585 2625 6630 2610 6660 2595 6690 2580 6735 2580 6765 2580 6795 2565 6840 2565 6870 2550 6900 2550 6930 2550 6960 2550 6990 2550 7020 2550 7050 2550 7095 2550 7125 2550 7155 2550 7185 2550 7230 2550 7275 2550 7320 2535 7350 2535 7395 2535 7425 2520 7455 2520 7500 2520 7530 2520 7575 2520 7605 2505 7635 2505 7665 2505 7695 2505 7740 2505 7770 2505 7800 2505 7830 2505 7860 2505 7890 2505 7920 2520 7950 2520 7980 2520 8010 2520 8040 2520 8070 2520 8100 2520 8130 2535 8160 2535 8190 2535 8235 2550 8265 2550 8295 2565 8325 2580 8355 2595 8370 2625 8385 2655 8400 2685 8415 2715 8415 2745 8415 2775 8415 2805 8385 2820 8355 2835 8325 2865 8295 2865 8265 2880 8220 2895 8190 2895 8145 2910 8115 2910 8085 2910 8040 2910 8010 2910 7980 2910 7950 2910 7905 2910 7860 2910 7830 2910 7800 2925 7770 2925 7740 2925 7710 2925 7680 2925 7635 2925 7605 2925 7575 2925 7530 2925 7500 2925 7470 2925 7440 2925 7410 2925 7320 2895 7290 2895 7260 2880 7215 2880 7185 2880 7140 2880 7110 2880 7080 2880 7050 2880 7005 2880 6975 2865 6945 2865 6900 2850 6855 2850 6825 2850 6795 2850 6765 2835 6735 2820 6705 2820 6675 2805 6630 2805 6585 2805 6555 2790 6525 2790 6495 2790 6465 2775 6435 2775 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 135 6255 2685 6225 2655 6195 2655 6165 2655 6135 2640 6105 2625 6075 2625 6030 2595 6000 2595 5970 2595 5940 2595 5910 2595 5880 2595 5835 2595 5805 2595 5775 2595 5745 2595 5715 2595 5685 2595 5655 2595 5625 2595 5580 2595 5550 2580 5520 2580 5475 2580 5445 2580 5415 2580 5385 2565 5340 2565 5310 2550 5280 2550 5250 2550 5220 2550 5190 2550 5145 2550 5115 2550 5085 2535 5055 2535 5025 2535 4995 2535 4965 2535 4935 2535 4890 2535 4860 2535 4830 2535 4800 2535 4770 2535 4740 2535 4710 2535 4680 2535 4650 2535 4620 2535 4590 2535 4560 2535 4530 2535 4500 2535 4470 2535 4440 2535 4410 2535 4380 2535 4350 2535 4305 2535 4275 2565 4245 2565 4215 2580 4185 2595 4185 2625 4185 2670 4185 2700 4185 2730 4185 2760 4215 2790 4245 2805 4275 2820 4305 2835 4335 2835 4365 2835 4395 2835 4425 2850 4455 2850 4485 2850 4530 2850 4560 2850 4590 2850 4635 2850 4665 2850 4710 2850 4740 2850 4770 2850 4815 2850 4845 2850 4875 2850 4905 2850 4935 2850 4965 2850 4995 2850 5025 2850 5055 2850 5100 2850 5130 2850 5175 2850 5220 2850 5250 2850 5280 2865 5310 2865 5340 2865 5385 2865 5415 2865 5460 2865 5490 2865 5535 2865 5565 2865 5610 2865 5640 2865 5670 2865 5715 2865 5745 2865 5775 2865 5805 2865 5835 2850 5865 2850 5895 2850 5925 2850 5955 2835 5985 2835 6015 2820 6045 2805 6075 2805 6105 2805 6135 2790 6165 2775 6195 2775 6225 2760 6255 2745 6270 2715 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 148 6375 2580 6390 2550 6420 2535 6450 2505 6480 2475 6480 2445 6510 2415 6540 2370 6570 2340 6585 2310 6600 2280 6630 2250 6645 2220 6660 2190 6690 2160 6705 2130 6735 2100 6750 2070 6750 2040 6765 2010 6765 1980 6780 1950 6780 1920 6795 1890 6795 1860 6795 1830 6810 1800 6810 1770 6810 1740 6825 1710 6840 1680 6840 1650 6855 1620 6870 1590 6870 1545 6870 1500 6870 1455 6870 1425 6870 1395 6870 1365 6870 1335 6870 1305 6870 1275 6870 1245 6870 1215 6870 1185 6870 1155 6870 1110 6840 1065 6810 1020 6795 990 6780 960 6780 930 6765 900 6750 870 6735 840 6735 810 6720 780 6720 750 6720 720 6705 690 6705 660 6705 630 6675 615 6660 585 6630 570 6600 555 6570 540 6540 525 6510 510 6480 495 6450 495 6420 480 6390 480 6360 465 6315 465 6270 465 6240 450 6210 450 6180 450 6150 450 6120 450 6090 465 6060 480 6030 495 6000 510 5970 525 5940 555 5910 570 5895 600 5865 630 5850 660 5835 690 5820 720 5820 750 5805 780 5805 810 5805 840 5805 870 5805 900 5805 930 5790 975 5790 1020 5790 1050 5790 1080 5790 1110 5790 1155 5790 1200 5790 1230 5790 1260 5790 1290 5790 1335 5790 1380 5805 1410 5820 1440 5835 1470 5835 1500 5850 1530 5865 1560 5880 1590 5895 1635 5895 1665 5925 1755 5925 1815 5940 1860 5955 1905 5970 1950 5985 1995 5985 2025 6000 2070 6030 2100 6045 2145 6045 2175 6075 2205 6090 2235 6120 2250 6120 2280 6135 2325 6135 2355 6135 2385 6150 2415 6165 2445 6180 2475 6195 2505 6225 2520 6255 2550 6285 2565 6315 2565 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 158 6375 2835 6405 2835 6420 2865 6450 2895 6480 2910 6510 2925 6525 2955 6540 2985 6570 3015 6600 3045 6615 3075 6645 3090 6675 3120 6690 3150 6720 3180 6750 3195 6780 3225 6780 3255 6810 3285 6840 3315 6855 3345 6885 3375 6900 3420 6915 3465 6915 3495 6930 3525 6930 3555 6930 3585 6930 3615 6930 3645 6930 3675 6930 3705 6930 3735 6930 3765 6930 3795 6945 3825 6945 3855 6945 3885 6945 3915 6945 3945 6945 3975 6945 4005 6945 4035 6945 4065 6945 4110 6945 4155 6945 4185 6945 4215 6945 4245 6945 4275 6945 4305 6945 4335 6945 4365 6930 4395 6915 4425 6900 4455 6885 4485 6870 4515 6855 4545 6795 4605 6780 4635 6750 4650 6735 4680 6720 4710 6705 4740 6675 4755 6645 4770 6615 4785 6585 4785 6555 4800 6525 4815 6495 4830 6465 4845 6435 4860 6390 4875 6360 4875 6330 4875 6300 4875 6255 4875 6225 4875 6195 4860 6165 4860 6135 4845 6105 4845 6075 4830 6045 4815 6015 4815 5985 4815 5955 4815 5925 4815 5895 4815 5865 4800 5835 4770 5805 4770 5790 4740 5775 4710 5745 4680 5715 4665 5700 4635 5685 4605 5670 4575 5670 4545 5670 4515 5670 4485 5670 4455 5670 4425 5670 4395 5670 4365 5670 4335 5670 4290 5670 4245 5670 4200 5670 4155 5670 4095 5670 4065 5670 4035 5670 4005 5670 3975 5670 3945 5685 3915 5700 3885 5715 3855 5715 3825 5745 3795 5760 3765 5775 3735 5790 3705 5805 3675 5820 3645 5835 3615 5850 3585 5865 3555 5865 3525 5880 3495 5880 3465 5895 3435 5910 3405 5925 3375 5940 3345 5940 3315 5970 3285 5970 3255 6000 3225 6015 3195 6030 3165 6045 3135 6060 3105 6090 3075 6120 3045 6135 3015 6165 2985 6195 2970 6225 2940 6255 2925 6270 2895 6285 2865 6300 2835 6300 2805 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 123 2580 2670 2550 2655 2520 2655 2490 2640 2460 2640 2430 2625 2385 2610 2355 2595 2325 2580 2280 2580 2250 2580 2220 2565 2175 2565 2145 2550 2115 2550 2085 2550 2055 2550 2025 2550 1995 2550 1965 2550 1920 2550 1890 2550 1860 2550 1830 2550 1785 2550 1740 2550 1695 2535 1665 2535 1620 2535 1590 2520 1560 2520 1515 2520 1485 2520 1440 2520 1410 2505 1380 2505 1350 2505 1320 2505 1275 2505 1245 2505 1215 2505 1185 2505 1155 2505 1125 2505 1095 2520 1065 2520 1035 2520 1005 2520 975 2520 945 2520 915 2520 885 2535 855 2535 825 2535 780 2550 750 2550 720 2565 690 2580 660 2595 645 2625 630 2655 615 2685 600 2715 600 2745 600 2775 600 2805 630 2820 660 2835 690 2865 720 2865 750 2880 795 2895 825 2895 870 2910 900 2910 930 2910 975 2910 1005 2910 1035 2910 1065 2910 1110 2910 1155 2910 1185 2910 1215 2925 1245 2925 1275 2925 1305 2925 1335 2925 1380 2925 1410 2925 1440 2925 1485 2925 1515 2925 1545 2925 1575 2925 1605 2925 1695 2895 1725 2895 1755 2880 1800 2880 1830 2880 1875 2880 1905 2880 1935 2880 1965 2880 2010 2880 2040 2865 2070 2865 2115 2850 2160 2850 2190 2850 2220 2850 2250 2835 2280 2820 2310 2820 2340 2805 2385 2805 2430 2805 2460 2790 2490 2790 2520 2790 2550 2775 2580 2775 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 135 2760 2685 2790 2655 2820 2655 2850 2655 2880 2640 2910 2625 2940 2625 2985 2595 3015 2595 3045 2595 3075 2595 3105 2595 3135 2595 3180 2595 3210 2595 3240 2595 3270 2595 3300 2595 3330 2595 3360 2595 3390 2595 3435 2595 3465 2580 3495 2580 3540 2580 3570 2580 3600 2580 3630 2565 3675 2565 3705 2550 3735 2550 3765 2550 3795 2550 3825 2550 3870 2550 3900 2550 3930 2535 3960 2535 3990 2535 4020 2535 4050 2535 4080 2535 4125 2535 4155 2535 4185 2535 4215 2535 4245 2535 4275 2535 4305 2535 4335 2535 4365 2535 4395 2535 4425 2535 4455 2535 4485 2535 4515 2535 4545 2535 4575 2535 4605 2535 4635 2535 4665 2535 4710 2535 4740 2565 4770 2565 4800 2580 4830 2595 4830 2625 4830 2670 4830 2700 4830 2730 4830 2760 4800 2790 4770 2805 4740 2820 4710 2835 4680 2835 4650 2835 4620 2835 4590 2850 4560 2850 4530 2850 4485 2850 4455 2850 4425 2850 4380 2850 4350 2850 4305 2850 4275 2850 4245 2850 4200 2850 4170 2850 4140 2850 4110 2850 4080 2850 4050 2850 4020 2850 3990 2850 3960 2850 3915 2850 3885 2850 3840 2850 3795 2850 3765 2850 3735 2865 3705 2865 3675 2865 3630 2865 3600 2865 3555 2865 3525 2865 3480 2865 3450 2865 3405 2865 3375 2865 3345 2865 3300 2865 3270 2865 3240 2865 3210 2865 3180 2850 3150 2850 3120 2850 3090 2850 3060 2835 3030 2835 3000 2820 2970 2805 2940 2805 2910 2805 2880 2790 2850 2775 2820 2775 2790 2760 2760 2745 2745 2715 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 148 2640 2580 2625 2550 2595 2535 2565 2505 2535 2475 2535 2445 2505 2415 2475 2370 2445 2340 2430 2310 2415 2280 2385 2250 2370 2220 2355 2190 2325 2160 2310 2130 2280 2100 2265 2070 2265 2040 2250 2010 2250 1980 2235 1950 2235 1920 2220 1890 2220 1860 2220 1830 2205 1800 2205 1770 2205 1740 2190 1710 2175 1680 2175 1650 2160 1620 2145 1590 2145 1545 2145 1500 2145 1455 2145 1425 2145 1395 2145 1365 2145 1335 2145 1305 2145 1275 2145 1245 2145 1215 2145 1185 2145 1155 2145 1110 2175 1065 2205 1020 2220 990 2235 960 2235 930 2250 900 2265 870 2280 840 2280 810 2295 780 2295 750 2295 720 2310 690 2310 660 2310 630 2340 615 2355 585 2385 570 2415 555 2445 540 2475 525 2505 510 2535 495 2565 495 2595 480 2625 480 2655 465 2700 465 2745 465 2775 450 2805 450 2835 450 2865 450 2895 450 2925 465 2955 480 2985 495 3015 510 3045 525 3075 555 3105 570 3120 600 3150 630 3165 660 3180 690 3195 720 3195 750 3210 780 3210 810 3210 840 3210 870 3210 900 3210 930 3225 975 3225 1020 3225 1050 3225 1080 3225 1110 3225 1155 3225 1200 3225 1230 3225 1260 3225 1290 3225 1335 3225 1380 3210 1410 3195 1440 3180 1470 3180 1500 3165 1530 3150 1560 3135 1590 3120 1635 3120 1665 3090 1755 3090 1815 3075 1860 3060 1905 3045 1950 3030 1995 3030 2025 3015 2070 2985 2100 2970 2145 2970 2175 2940 2205 2925 2235 2895 2250 2895 2280 2880 2325 2880 2355 2880 2385 2865 2415 2850 2445 2835 2475 2820 2505 2790 2520 2760 2550 2730 2565 2700 2565 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 158 2640 2835 2610 2835 2595 2865 2565 2895 2535 2910 2505 2925 2490 2955 2475 2985 2445 3015 2415 3045 2400 3075 2370 3090 2340 3120 2325 3150 2295 3180 2265 3195 2235 3225 2235 3255 2205 3285 2175 3315 2160 3345 2130 3375 2115 3420 2100 3465 2100 3495 2085 3525 2085 3555 2085 3585 2085 3615 2085 3645 2085 3675 2085 3705 2085 3735 2085 3765 2085 3795 2070 3825 2070 3855 2070 3885 2070 3915 2070 3945 2070 3975 2070 4005 2070 4035 2070 4065 2070 4110 2070 4155 2070 4185 2070 4215 2070 4245 2070 4275 2070 4305 2070 4335 2070 4365 2085 4395 2100 4425 2115 4455 2130 4485 2145 4515 2160 4545 2220 4605 2235 4635 2265 4650 2280 4680 2295 4710 2310 4740 2340 4755 2370 4770 2400 4785 2430 4785 2460 4800 2490 4815 2520 4830 2550 4845 2580 4860 2625 4875 2655 4875 2685 4875 2715 4875 2760 4875 2790 4875 2820 4860 2850 4860 2880 4845 2910 4845 2940 4830 2970 4815 3000 4815 3030 4815 3060 4815 3090 4815 3120 4815 3150 4800 3180 4770 3210 4770 3225 4740 3240 4710 3270 4680 3300 4665 3315 4635 3330 4605 3345 4575 3345 4545 3345 4515 3345 4485 3345 4455 3345 4425 3345 4395 3345 4365 3345 4335 3345 4290 3345 4245 3345 4200 3345 4155 3345 4095 3345 4065 3345 4035 3345 4005 3345 3975 3345 3945 3330 3915 3315 3885 3300 3855 3300 3825 3270 3795 3255 3765 3240 3735 3225 3705 3210 3675 3195 3645 3180 3615 3165 3585 3150 3555 3150 3525 3135 3495 3135 3465 3120 3435 3105 3405 3090 3375 3075 3345 3075 3315 3045 3285 3045 3255 3015 3225 3000 3195 2985 3165 2970 3135 2955 3105 2925 3075 2895 3045 2880 3015 2850 2985 2820 2970 2790 2940 2760 2925 2745 2895 2730 2865 2715 2835 2715 2805 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 146 2835 2550 2865 2550 2910 2550 2940 2550 2970 2550 3000 2550 3030 2550 3060 2550 3090 2550 3135 2550 3165 2550 3210 2550 3255 2565 3285 2565 3330 2565 3360 2565 3390 2565 3420 2565 3450 2565 3495 2565 3525 2565 3555 2565 3600 2565 3630 2565 3660 2565 3690 2550 3735 2535 3765 2535 3795 2520 3825 2520 3870 2505 3900 2490 3930 2475 4020 2445 4050 2430 4140 2400 4170 2385 4200 2370 4230 2370 4275 2355 4320 2340 4350 2325 4395 2310 4425 2280 4455 2280 4515 2220 4560 2190 4590 2160 4605 2130 4635 2100 4665 2070 4725 2010 4755 1980 4785 1935 4800 1905 4815 1860 4830 1815 4830 1785 4845 1755 4845 1725 4845 1680 4845 1650 4845 1620 4845 1575 4845 1545 4845 1515 4845 1485 4845 1440 4845 1395 4845 1350 4845 1320 4830 1290 4815 1260 4785 1245 4755 1245 4725 1245 4695 1230 4665 1230 4635 1230 4605 1215 4575 1215 4545 1215 4500 1200 4455 1200 4425 1185 4395 1185 4365 1170 4335 1170 4305 1170 4275 1170 4230 1170 4200 1170 4170 1170 4140 1170 4110 1170 4065 1170 4035 1200 3990 1215 3960 1245 3930 1260 3900 1290 3885 1320 3855 1350 3795 1410 3765 1440 3735 1470 3705 1500 3675 1530 3645 1560 3615 1590 3585 1605 3555 1620 3540 1650 3510 1665 3480 1695 3450 1725 3405 1755 3375 1785 3345 1800 3330 1830 3300 1845 3270 1875 3240 1905 3210 1935 3180 1950 3150 1980 3120 2010 3105 2040 3075 2070 3045 2100 3015 2115 3000 2145 2985 2175 2970 2205 2970 2235 2955 2265 2940 2295 2925 2325 2925 2355 2940 2385 2940 2415 2940 2445 2925 2475 2925 2505 2895 2520 2865 2535 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 151 2580 2775 2550 2790 2505 2790 2460 2790 2415 2790 2385 2790 2340 2790 2310 2790 2280 2790 2235 2790 2190 2805 2160 2805 2115 2805 2085 2805 2040 2805 1995 2820 1965 2835 1935 2850 1905 2865 1875 2880 1845 2895 1815 2910 1785 2925 1755 2940 1725 2940 1695 2940 1650 2940 1605 2940 1575 2955 1530 2955 1500 2970 1470 2970 1440 2970 1410 2985 1380 3000 1350 3015 1320 3015 1290 3030 1260 3060 1230 3090 1200 3105 1170 3135 1140 3150 1110 3180 1080 3195 1050 3225 1020 3255 990 3285 945 3315 915 3345 885 3390 810 3465 780 3495 765 3525 735 3540 720 3570 690 3600 690 3630 675 3660 675 3690 660 3720 645 3750 630 3780 630 3810 630 3840 615 3870 615 3900 615 3930 615 3960 630 3990 630 4020 645 4050 660 4080 690 4110 720 4125 750 4155 780 4185 810 4200 840 4215 885 4230 915 4245 945 4260 975 4260 1005 4260 1050 4260 1095 4260 1140 4260 1185 4260 1215 4275 1245 4275 1275 4275 1305 4275 1335 4275 1365 4275 1395 4275 1425 4260 1470 4260 1500 4260 1530 4245 1575 4230 1620 4215 1650 4215 1680 4200 1710 4200 1740 4200 1770 4170 1800 4140 1845 4125 1875 4110 1905 4095 1935 4080 1965 4050 1980 4020 2010 3990 2040 3960 2100 3900 2130 3870 2160 3840 2190 3810 2205 3780 2220 3750 2235 3720 2250 3690 2265 3660 2280 3630 2280 3585 2295 3540 2310 3495 2310 3465 2325 3435 2340 3390 2340 3360 2355 3330 2355 3300 2355 3270 2370 3240 2370 3210 2385 3180 2415 3165 2430 3135 2460 3105 2490 3075 2520 3045 2550 3015 2580 2985 2595 2955 2610 2925 2625 2895 2625 2865 2640 2835 2655 2805 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 151 6300 2865 6285 2895 6285 2940 6285 2985 6285 3030 6285 3060 6285 3105 6285 3135 6285 3165 6285 3210 6270 3255 6270 3285 6270 3330 6270 3360 6270 3405 6255 3450 6240 3480 6225 3510 6210 3540 6195 3570 6180 3600 6165 3630 6150 3660 6135 3690 6135 3720 6135 3750 6135 3795 6135 3840 6120 3870 6120 3915 6105 3945 6105 3975 6105 4005 6090 4035 6075 4065 6060 4095 6060 4125 6045 4155 6015 4185 5985 4215 5970 4245 5940 4275 5925 4305 5895 4335 5880 4365 5850 4395 5820 4425 5790 4455 5760 4500 5730 4530 5685 4560 5610 4635 5580 4665 5550 4680 5535 4710 5505 4725 5475 4755 5445 4755 5415 4770 5385 4770 5355 4785 5325 4800 5295 4815 5265 4815 5235 4815 5205 4830 5175 4830 5145 4830 5115 4830 5085 4815 5055 4815 5025 4800 4995 4785 4965 4755 4950 4725 4920 4695 4890 4665 4875 4635 4860 4605 4845 4560 4830 4530 4815 4500 4815 4470 4815 4440 4815 4395 4815 4350 4815 4305 4815 4260 4800 4230 4800 4200 4800 4170 4800 4140 4800 4110 4800 4080 4800 4050 4815 4020 4815 3975 4815 3945 4830 3915 4845 3870 4860 3825 4860 3795 4875 3765 4875 3735 4875 3705 4905 3675 4935 3645 4950 3600 4965 3570 4980 3540 4995 3510 5025 3480 5055 3465 5085 3435 5115 3405 5175 3345 5205 3315 5235 3285 5265 3255 5295 3240 5325 3225 5355 3210 5385 3195 5415 3180 5445 3165 5490 3165 5535 3150 5580 3135 5610 3135 5640 3120 5685 3105 5715 3105 5745 3090 5775 3090 5805 3090 5835 3075 5865 3075 5895 3060 5910 3030 5940 3015 5970 2985 6000 2955 6030 2925 6060 2895 6090 2865 6120 2850 6150 2835 6180 2820 6210 2820 6240 2805 6270 2790 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 146 6390 2655 6390 2625 6390 2580 6390 2550 6390 2520 6390 2490 6390 2460 6390 2430 6390 2400 6390 2355 6390 2325 6390 2280 6375 2235 6375 2205 6375 2160 6375 2130 6375 2100 6375 2070 6375 2040 6375 1995 6375 1965 6375 1935 6375 1890 6375 1860 6375 1830 6390 1800 6405 1755 6405 1725 6420 1695 6420 1665 6435 1620 6450 1590 6465 1560 6495 1470 6510 1440 6540 1350 6555 1320 6570 1290 6570 1260 6585 1215 6600 1170 6615 1140 6630 1095 6660 1065 6660 1035 6720 975 6750 930 6780 900 6810 885 6840 855 6870 825 6930 765 6960 735 7005 705 7035 690 7080 675 7125 660 7155 660 7185 645 7215 645 7260 645 7290 645 7320 645 7365 645 7395 645 7425 645 7455 645 7500 645 7545 645 7590 645 7620 645 7650 660 7680 675 7695 705 7695 735 7695 765 7710 795 7710 825 7710 855 7725 885 7725 915 7725 945 7740 990 7740 1035 7755 1065 7755 1095 7770 1125 7770 1155 7770 1185 7770 1215 7770 1260 7770 1290 7770 1320 7770 1350 7770 1380 7770 1425 7740 1455 7725 1500 7695 1530 7680 1560 7650 1590 7620 1605 7590 1635 7530 1695 7500 1725 7470 1755 7440 1785 7410 1815 7380 1845 7350 1875 7335 1905 7320 1935 7290 1950 7275 1980 7245 2010 7215 2040 7185 2085 7155 2115 7140 2145 7110 2160 7095 2190 7065 2220 7035 2250 7005 2280 6990 2310 6960 2340 6930 2370 6900 2385 6870 2415 6840 2445 6825 2475 6795 2490 6765 2505 6735 2520 6705 2520 6675 2535 6645 2550 6615 2565 6585 2565 6555 2550 6525 2550 6495 2550 6465 2565 6435 2565 6420 2595 6405 2625 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 3435 615 5700 600 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 5685 660 3480 675 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 3450 780 5670 735 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 3450 3810 5565 3810 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 5535 3915 3420 3900 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 3450 3975 5490 4005 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 2325 3525 4860 3525 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 3 2295 3585 4830 3570 4860 3570 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 4845 3615 2100 3660 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 220 4290 2550 4290 2580 4275 2610 4260 2640 4230 2670 4215 2700 4200 2730 4170 2745 4200 2730 4230 2700 4260 2670 4290 2655 4320 2640 4350 2625 4380 2610 4410 2595 4380 2610 4365 2640 4350 2670 4335 2700 4305 2730 4290 2760 4275 2790 4260 2820 4260 2790 4275 2760 4290 2730 4305 2700 4320 2670 4335 2640 4365 2625 4380 2595 4410 2580 4425 2610 4410 2640 4410 2670 4395 2700 4395 2730 4380 2760 4365 2790 4365 2820 4350 2850 4335 2820 4350 2790 4380 2760 4410 2730 4425 2700 4425 2670 4440 2640 4470 2625 4485 2595 4500 2565 4500 2535 4515 2565 4515 2595 4500 2625 4500 2655 4500 2685 4485 2715 4485 2745 4485 2775 4485 2805 4470 2835 4485 2805 4500 2775 4515 2745 4530 2715 4530 2685 4545 2655 4560 2625 4575 2595 4575 2565 4590 2535 4605 2565 4590 2595 4575 2625 4575 2655 4560 2685 4560 2715 4560 2745 4560 2775 4560 2805 4560 2835 4560 2865 4560 2835 4575 2805 4590 2775 4590 2745 4590 2715 4605 2685 4605 2655 4605 2625 4620 2595 4620 2565 4620 2535 4635 2565 4635 2595 4635 2625 4635 2655 4635 2685 4635 2715 4650 2745 4650 2775 4665 2805 4680 2775 4680 2745 4680 2715 4680 2685 4695 2655 4695 2625 4710 2595 4710 2565 4710 2535 4710 2565 4710 2595 4710 2625 4725 2655 4740 2685 4740 2715 4740 2745 4755 2715 4755 2685 4755 2655 4755 2625 4755 2595 4755 2565 4770 2595 4770 2625 4785 2655 4785 2685 4785 2715 4785 2745 4770 2715 4740 2685 4710 2655 4680 2625 4650 2610 4620 2610 4590 2595 4620 2595 4650 2610 4680 2610 4710 2610 4740 2610 4740 2640 4755 2670 4755 2700 4755 2730 4740 2760 4710 2775 4680 2790 4650 2805 4620 2805 4590 2805 4560 2805 4530 2805 4500 2805 4470 2805 4440 2805 4410 2805 4380 2805 4350 2790 4320 2790 4290 2760 4290 2730 4305 2700 4335 2685 4365 2670 4395 2670 4440 2670 4470 2670 4500 2670 4530 2670 4560 2670 4590 2670 4635 2670 4665 2685 4680 2715 4650 2745 4620 2790 4590 2805 4560 2820 4530 2820 4500 2805 4470 2790 4440 2790 4380 2730 4335 2715 4320 2685 4320 2655 4350 2640 4380 2640 4410 2640 4440 2640 4485 2640 4515 2640 4545 2640 4590 2640 4635 2640 4665 2640 4695 2670 4695 2700 4665 2715 4635 2730 4605 2745 4575 2745 4530 2745 4500 2745 4455 2745 4425 2730 4395 2715 4365 2700 4350 2670 4350 2640 4380 2640 4425 2625 4455 2625 4500 2610 4530 2610 4560 2610 4 2 0 50 -1 4 12 6.2832 0 135 135 6405 2790 C\001 4 2 0 50 -1 4 12 6.2832 0 180 315 7275 4395 90°\001 4 2 0 50 -1 4 12 6.2832 0 180 1335 8745 2430 sp-Hybridorbital\001 4 2 0 50 -1 4 12 6.2832 0 180 735 6165 5025 p-Orbital\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 135 2610 2790 C\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 315 2100 2475 90°\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 315 1740 4395 90°\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 315 2955 3060 90°\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 1335 270 2430 sp-Hybridorbital\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 735 2850 5025 p-Orbital\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 735 645 4470 p-Orbital\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 1200 735 4005 [nach "vorne"]\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 1230 3585 1785 [nach "hinten"]\001 4 2 0 50 -1 4 12 6.2832 0 180 1200 5400 4995 [nach "vorne"]\001 4 2 0 50 -1 4 12 6.2832 0 180 1230 8160 585 [nach "hinten"]\001 4 2 0 50 -1 4 12 6.2832 0 180 315 6930 3030 90°\001 4 2 0 50 -1 4 12 6.2832 0 180 315 6090 2505 90°\001 4 2 0 50 -1 4 12 6.2832 0 180 735 6600 360 p-Orbital\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 915 3645 4215 pi-Bindung\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 915 4065 495 pi-Bindung\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 1245 3825 3045 sigma-Bindung\001 =hend [Und bei den beiden hinteren Teilen der p-Orbitale auch noch Bindung] Dreifachbindung bestehend aus =over =item * M<\sigma>-Bindung (sp/sp) und =item * zwei M<\pi>-Bindungen (p/p) =back =for timestamp Mi Dez 7 16:51:54 CET 2005 =head3 Alkine und ihre Eigenschaften Physikalische Eigenschaften: =over =item Schmelzpunkt/Siedepunkt Grundlage V.d.W.-Kräfte Je mehr V.d.W.-Kräfte, desto höher der Siedepunkt. =over =item Hexan =for strukturformel \ / \ / \ / C C C / \ / \ / \ / C C C / \ / \ / \ [/] \diagup [\] \diagdown M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccc} {} \diagdown & & \diagup & & \diagdown & & \diagup & & \diagdown & & \diagup & & \\ {} & \text{C} & & & & \text{C} & & & & \text{C} & & & \\ {} \diagup & & \diagdown & & \diagup & & \diagdown & & \diagup & & \diagdown & & \diagup \\ {} & & & \text{C} & & & & \text{C} & & & & \text{C} & \\ {} & & \diagup & & \diagdown & & \diagup & & \diagdown & & \diagup & & \diagdown \end{array} >>> =for strukturformel /\/\/\ /\/\/\ M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} / & \backslash{} & / & \backslash{} & / & \backslash{} \\ {} / & \backslash{} & / & \backslash{} & / & \backslash{} \end{array} >>> "Viele" V.d.W.-Kräfte -- "hoher" Siedepunkt =item Hexen =for strukturformel \ / \ / \ / C C=C C / \ / \ / \ C C / \ / \ [/] \diagup [\] \diagdown M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccc} {} \diagdown & & \diagup & & \diagdown & & & & \diagup & & \diagdown & & \diagup \\ {} & \text{C} & & & & \text{C} & = & \text{C} & & & & \text{C} & \\ {} \diagup & & \diagdown & & \diagup & & & & \diagdown & & \diagup & & \diagdown \\ {} & & & \text{C} & & & & & & \text{C} & & & \\ {} & & \diagup & & \diagdown & & & & \diagup & & \diagdown & & \end{array} >>> =for strukturformel __ \/ \/ /\__/\ [_] \texttt{\_{}} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & \texttt{\_{}} & \texttt{\_{}} & & \\ {} \backslash{} & / & & & \backslash{} & / \\ {} / & \backslash{} & \texttt{\_{}} & \texttt{\_{}} & / & \backslash{} \end{array} >>> Wenig V.d.W.-Kräfte -- niedriger Siedepunkt =item Hexin =for strukturformel | -C- | | -C-C≡C-C- | | -C- | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} & | & & & & & & & \\ {} - & \text{C} & - & & & & & & \\ {} & | & & & & & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & {\equiv} & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & & & & & | & \\ {} & & & & & & - & \text{C} & - \\ {} & & & & & & & | & \end{array} >>> =for strukturformel /\/\ \/\/ M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & / & \backslash{} & / & \backslash{} \\ {} \backslash{} & / & \backslash{} & / & & \end{array} >>> Etwas mehr V.d.W. → etwas höherer Siedepunkt [als Hexen IIRC] =back =item Viskosität Die Viskosität nimmt im Vergleich zu den Alkenen wieder etwas zu. Begründung: V.d.W.-Kräfte [wie bei Siedepunkt/Schmelzpunkt] =item Löslichkeit Alle [Alkane, Alkene, Alkine] sind hydrophob, daher "keine" Löslichkeit [die kleinen Alkine schon eher, aber sehr sehr wenig immer noch] in Wasser, gute Löslichkeit in Alkanen, Alkenen, Alkinen und anderen unpolaren Lösungsmitteln. =back Chemische Eigenschaften: =over =item Brennbarkeit Alle Alkine sind brennbar: M<\text{C}_3\text{H}_4 + 3\,\text{O}_2 \longrightarrow 2\,\text{CO}_2 + 2\,\text{H}_2\text{O} + \text{C}> (M<+\, \text{C}> da unvollständige Verbrennung (hoher C-Anteil [pro Molekül]) Energetische Betrachtung der Verbrennungsreaktionen von Kohlenwasserstoffen: Freisetzung von Energie nimmt zu: Alkan E Alken E Alkin Da Doppelbindungen und Dreifachbindungen mehr Energie bei ihrer Trennung freisetzen, liefern Alkene und Alkine mehr Energie bei ihrer I Verbrennung. [Wenn die Verbrennung nicht optimal ist, dann hat man wieder weniger davon, weil dann ja noch elementarer Kohlenstoff entsteht und da geht dann irgendwie auch 'nen Teil der Energie hin oder so...] [Beispiel: Ethin mit reinem Sauerstoff zur Erzeugung heißer Flammen für Schienenfixung] =back =for timestamp Mi Dez 14 17:06:51 CET 2005 =for comment Schon am Do, den 8.12.2005 und Mo, den 12.12.2005 (abwesend wegen Krankheit). =head3 Additionsreaktionen Beispiel: Ethin addiert Brom =for extstrukturformel [[1]] H | C + * :....|b-b| C | H [:] \vert\vert\vert{} [.] \cdot [b] \underline{\overline{\text{Br}}} [+] \delta^+ [*] \delta^- [[2]] H | C ∥\ \ ∥ b ∥/ / C | H [b] \text{Br}^\oplus [[3]] H 1 \ / C ∥ C / \ 2 H [1] \underline{\overline{\text{Br}}}| [2] |\underline{\overline{\text{Br}}} [[.]] <<1>> \longrightarrow \underbrace{<<2>> + \text{Br}^\ominus}_{\begin{array}{c}\scriptsize\text{Rückseitenangriff}\\\scriptsize\text{des }|\underline{\overline{\text{Br}}}|^\ominus\end{array}} \longrightarrow <<3>> M<<< { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccccc} {} \text{H} & & & & & & & & & \\ {} | & & & & & & & & & \\ {} \text{C} & & & & & & \delta^+ & & \delta^- & \\ {} \vert\vert\vert{} & \cdot & \cdot & \cdot & \cdot & | & \underline{\overline{\text{Br}}} & - & \underline{\overline{\text{Br}}} & | \\ {} \text{C} & & & & & & & & & \\ {} | & & & & & & & & & \\ {} \text{H} & & & & & & & & & \end{array} } \longrightarrow \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccc} {} \text{H} & & & \\ {} | & & & \\ {} \text{C} & & & \\ {} \vert\vert{} & \backslash{} & & \backslash{} \\ {} \vert\vert{} & & \text{Br}^\oplus & \\ {} \vert\vert{} & / & & / \\ {} \text{C} & & & \\ {} | & & & \\ {} \text{H} & & & \end{array} } + \text{Br}^\ominus}_{\begin{array}{c}\scriptsize\text{Rückseitenangriff}\\\scriptsize\text{des }|\underline{\overline{\text{Br}}}|^\ominus\end{array}} \longrightarrow { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} \text{H} & & & & \underline{\overline{\text{Br}}}| \\ {} & \backslash{} & & / & \\ {} & & \text{C} & & \\ {} & & \vert\vert{} & & \\ {} & & \text{C} & & \\ {} & / & & \backslash{} & \\ {} |\underline{\overline{\text{Br}}} & & & & \text{H} \end{array} } >>> [Es entsteht] Trans-1,2-dibromethen [Führt man noch] weitere Additionen [durch, so erhält man] M<\text{C}_2\text{H}_2\text{Br}_4> (1,1,2,2-Tetrabromethen). Nur dieses kann sich aus Ethin über Addition (mittels Rückseitenangriff) bilden. =for extstrukturformel [[1]] H | C + * :....H-c| C | H [:] \vert\vert\vert{} [.] \cdot [c] \underline{\overline{\text{Cl}}} [+] \delta^+ [*] \delta^- [[2]] H | C ∥\ ∥ h ∥/ C | H [h] \text{H}^\oplus [[3]] H H \ / C ∥ C / \ c H [c] |\underline{\overline{\text{Cl}}} [[4]] H c \ / C ∥ C / \ c H [c] \text{Cl} [[.]] \underbrace{<<1>>}_{\text{Elek\-tro\-phi\-ler An\-griff}} \longrightarrow <<2>> + \text{Cl}^\ominus \longrightarrow <<3>> {\renewcommand{\arraystretch}{0.5}\begin{array}{c}\scriptsize\text{weitere}\\\longrightarrow\\\scriptsize\text{Addition}\end{array}} <<4>> M<<< \underbrace{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} \text{H} & & & & & & & & \\ {} | & & & & & & & & \\ {} \text{C} & & & & & \delta^+ & & \delta^- & \\ {} \vert\vert\vert{} & \cdot & \cdot & \cdot & \cdot & \text{H} & - & \underline{\overline{\text{Cl}}} & | \\ {} \text{C} & & & & & & & & \\ {} | & & & & & & & & \\ {} \text{H} & & & & & & & & \end{array} }_{\text{Elek\-tro\-phi\-ler An\-griff}} \longrightarrow \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccc} {} \text{H} & & \\ {} | & & \\ {} \text{C} & & \\ {} \vert\vert{} & \backslash{} & \\ {} \vert\vert{} & & \text{H}^\oplus \\ {} \vert\vert{} & / & \\ {} \text{C} & & \\ {} | & & \\ {} \text{H} & & \end{array} + \text{Cl}^\ominus \longrightarrow \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} \text{H} & & & & \text{H} \\ {} & \backslash{} & & / & \\ {} & & \text{C} & & \\ {} & & \vert\vert{} & & \\ {} & & \text{C} & & \\ {} & / & & \backslash{} & \\ {} |\underline{\overline{\text{Cl}}} & & & & \text{H} \end{array} {\renewcommand{\arraystretch}{0.5}\begin{array}{c}\scriptsize\text{weitere}\\\longrightarrow\\\scriptsize\text{Addition}\end{array}} \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} \text{H} & & & & \text{Cl} \\ {} & \backslash{} & & / & \\ {} & & \text{C} & & \\ {} & & \vert\vert{} & & \\ {} & & \text{C} & & \\ {} & / & & \backslash{} & \\ {} \text{Cl} & & & & \text{H} \end{array} >>> 1-Chlorethen: =for extstrukturformel [[1]] H | C + * :....H-A C | H [:] \vert\vert\vert{} [.] \cdot [+] \delta^+ [*] \delta^- [[2]] H | C ∥\ ∥ h ∥/ C | H [h] ^\oplus\text{H} [[3]] H | C-H ∥ C+ | H [+] ^\oplus [[.]] <<1>> \longrightarrow \begin{array}{l} <<2>> + |\underline{\overline{\text{A}}}|^\ominus \quad \text{unwahrscheinlich} \\ \ \\\text{oder (XXX?)}\\\ \\ <<3>> + |\underline{\overline{\text{A}}}|^\ominus \end{array} M<<< { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccc} {} \text{H} & & & & & & & \\ {} | & & & & & & & \\ {} \text{C} & & & & & \delta^+ & & \delta^- \\ {} \vert\vert\vert{} & \cdot & \cdot & \cdot & \cdot & \text{H} & - & \text{A} \\ {} \text{C} & & & & & & & \\ {} | & & & & & & & \\ {} \text{H} & & & & & & & \end{array} } \longrightarrow \begin{array}{l} { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccc} {} \text{H} & & \\ {} | & & \\ {} \text{C} & & \\ {} \vert\vert{} & \backslash{} & \\ {} \vert\vert{} & & ^\oplus\text{H} \\ {} \vert\vert{} & / & \\ {} \text{C} & & \\ {} | & & \\ {} \text{H} & & \end{array} } + |\underline{\overline{\text{A}}}|^\ominus \quad \text{unwahrscheinlich} \\ \ \\\text{oder (XXX?)}\\\ \\ { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccc} {} \text{H} & & \\ {} | & & \\ {} \text{C} & - & \text{H} \\ {} \vert\vert{} & & \\ {} \text{C} & ^\oplus & \\ {} | & & \\ {} \text{H} & & \end{array} } + |\underline{\overline{\text{A}}}|^\ominus \end{array} >>> Carbeniumion (Kohlenstoffatom mit positiver Ladung) Es existieren verschiedene Carbeniumionen, die sich in ihrer Stabilität unterscheiden: =begin comment Strukturformeln: Prim. 1-2-3 | H [1] \text{CH}_3 [2] \text{CH} [3] \text{CH}_3^\oplus Sek. 1-2-3 [1] \text{CH}_3 [2] \text{CH}^\oplus [3] \text{CH}_3 Terz. 1-c-1 | 1 [1] \text{CH}_3 [c] \text{C}^\oplus [3] \text{CH}_3 AusgPrim H / 1-C=C | \ H H [1] \text{CH}_3 AusgSek 1-C=2 | H [1] \text{CH}_3 [2] \text{CH}_2 AusgTerz 2 / 1=C \ 2 [1] \text{H}_2\text{C} [2] \text{CH}_3 =end comment =table Name | Strukturformel | Ausgangsstoff =row Primäres Carbeniumion | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} \text{CH}_3 & - & \text{CH} & - & \text{CH}_3^\oplus \\ {} & & | & & \\ {} & & \text{H} & & \end{array} >>> | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & & & & \text{H} \\ {} & & & & & / & \\ {} \text{CH}_3 & - & \text{C} & = & \text{C} & & \\ {} & & | & & & \backslash{} & \\ {} & & \text{H} & & & & \text{H} \end{array} >>> M<\vspace*{1em}> =row Sekundäres Carbeniumion | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} \text{CH}_3 & - & \text{CH}^\oplus & - & \text{CH}_3 \end{array} >>> | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} \text{CH}_3 & - & \text{C} & = & \text{CH}_2 \\ {} & & | & & \\ {} & & \text{H} & & \end{array} >>> M<\vspace*{1em}> =row Tertiäres Carbeniumion | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} \text{CH}_3 & - & \text{C}^\oplus & - & \text{CH}_3 \\ {} & & | & & \\ {} & & \text{CH}_3 & & \end{array} >>> | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & & & & \text{CH}_3 \\ {} & & & / & \\ {} \text{H}_2\text{C} & = & \text{C} & & \\ {} & & & \backslash{} & \\ {} & & & & \text{CH}_3 \end{array} >>> (Zunehmende Stabilität von oben nach unten [also tertiäres Carbeniumion ist stabiler als sekundäres, Grund: Kohlenstoffreste liefern Elektronen, um die positive Ladung zu stabilisieren (XXX)]) Weitere Besonderheiten bei Mehrfachbindungen: =over =item * M<\text{C}_4\text{H}_6> -- Butin oder Buten: =for strukturformel \ | | C=C=C-C- / | 2 1 2 3 [1] {\scriptsize\text{sp}} [2] {\scriptsize\text{sp²}} [3] {\scriptsize\text{sp³}} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} \backslash{} & & & & & | & & | & \\ {} & \text{C} & = & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} / & & & & & & & | & \\ {} & {\scriptsize\text{sp²}} & & {\scriptsize\text{sp}} & & {\scriptsize\text{sp²}} & & {\scriptsize\text{sp³}} & \end{array} >>> =for strukturformel \ | | / C=C-C=C / \ 2 2 2 2 [2] {\scriptsize\text{sp²}} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} \backslash{} & & & | & & | & & & / \\ {} & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & = & \text{C} & \\ {} / & & & & & & & & \backslash{} \\ {} & {\scriptsize\text{sp²}} & & {\scriptsize\text{sp²}} & & {\scriptsize\text{sp²}} & & {\scriptsize\text{sp²}} & \end{array} >>> =for comment Dieses nun heute. =item * 1,2,3-Hexatrien (kumulierte Doppelbindung): =for strukturformel \ | | | C=C=C=C-C-C- / | | | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccc} {} \backslash{} & & & & & & & | & & | & & | & \\ {} & \text{C} & = & \text{C} & = & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} / & & & & & & & | & & | & & | & \end{array} >>> =item * 1,3,5-Hexatrien (konjugierte Doppelbindung): =for strukturformel \ | | | | C=C-C=C-C=C- / | | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccc} {} \backslash{} & & & | & & | & & | & & & & | & \\ {} & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & = & \text{C} & - \\ {} / & & & & & & & & & | & & | & \end{array} >>> =item * 1,4-Hexadien (isolierte Doppelbindung) =for strukturformel \ | | | C=C-C-C=C-C- / | | | | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccc} {} \backslash{} & & & & & | & & & & | & & | & \\ {} & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} / & & & | & & | & & | & & & & | & \end{array} >>> =item * Penta-1-en-3-in: =for strukturformel \ | | C=C-C≡C-C- / | M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} \backslash{} & & & | & & & & & & | & \\ {} & \text{C} & = & \text{C} & - & \text{C} & {\equiv} & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} / & & & & & & & & & | & \end{array} >>> =back