=for timestamp Fr Jan 13 15:54:28 CET 2006 =head2 Aromaten =for comment Schon am 11.1.2006. Einfachster Aromat ist das Benzol. Summenformel: M<\text{C}_6\text{H}_6> Strukturformel: [Prinzipiell wäre es 1,3,5-Cyclotrien, aber das gibt es wegen der dreifachen Überlappung nicht] =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric Letter 100.00 Single -2 1200 2 6 7425 2700 9270 3330 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 1290 7425 2835 Sechs pi-e^- in\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 1830 7425 3060 sechs überlappenden\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 945 7425 3285 p-Orbitalen\001 -6 1 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 1 0.0000 6885 1755 681 681 6885 1755 6975 2430 2 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 0 0 0 7 1800 2700 2579 2250 2579 1350 1800 900 1021 1350 1021 2250 1800 2700 2 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 0 0 0 7 4500 2700 5279 2250 5279 1350 4500 900 3721 1350 3721 2250 4500 2700 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 2503 2221 1873 2581 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1080 1350 1080 2250 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1800 990 2430 1350 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 5220 1350 5220 2250 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 3864 2260 4494 2620 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 4489 971 3859 1331 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 1 1 2 0 0 1.00 105.00 150.00 0 0 1.00 105.00 150.00 2790 1800 3510 1800 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 5580 1710 5850 1710 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 5580 1800 5850 1800 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 3 5625 1665 5715 1575 5805 1665 2 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 0 0 0 7 6901 2673 7680 2223 7680 1323 6901 873 6122 1323 6122 2223 6901 2673 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 7425 2205 7830 2655 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 2880 3420 3150 1890 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 1260 2340 3645 Mesomeriepfeil\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 45 75 1035 2745 "\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 45 75 2430 1125 "\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 45 75 3915 2745 "\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 45 75 5085 1125 "\001 =hend Mesomere Grenzformeln ["tatsächlich": irgendwo dazwischen] =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric Letter 100.00 Single -2 1200 2 6 5445 570 7875 975 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 2430 5445 930 oberhalb der Bindungsebene\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 1560 5445 705 Überlappungszone\001 -6 6 5400 3195 7875 3600 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 1560 5400 3330 Überlappungszone\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 2475 5400 3555 unterhalb der Bindungsebene\001 -6 1 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 1 0.0000 3600 1350 1800 900 3600 1350 1800 2250 1 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 1 0.0000 3627 2684 1800 900 3627 2684 1827 3584 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 7 2475 2700 4500 2700 5400 1800 4500 1350 2700 1350 1800 2025 2475 2700 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 104 2490 2700 2460 2700 2430 2715 2415 2745 2400 2775 2385 2805 2355 2820 2340 2850 2325 2880 2310 2910 2295 2940 2295 2970 2280 3000 2280 3030 2280 3060 2280 3090 2280 3120 2280 3150 2280 3180 2280 3210 2280 3240 2280 3270 2295 3300 2325 3315 2340 3345 2370 3360 2400 3375 2430 3390 2460 3405 2490 3405 2520 3405 2550 3390 2580 3375 2610 3360 2625 3330 2655 3300 2655 3270 2655 3240 2655 3210 2655 3180 2655 3150 2640 3120 2625 3090 2610 3060 2595 3030 2580 3000 2565 2970 2550 2940 2550 2910 2550 2880 2535 2850 2535 2820 2535 2790 2520 2760 2520 2730 2490 2715 2475 2685 2460 2655 2445 2625 2445 2595 2430 2565 2430 2535 2430 2505 2415 2475 2415 2445 2400 2415 2400 2385 2385 2355 2385 2325 2370 2295 2370 2265 2370 2235 2370 2205 2370 2175 2385 2145 2400 2115 2415 2085 2445 2055 2475 2040 2505 2040 2535 2040 2565 2040 2595 2055 2625 2085 2640 2115 2655 2145 2655 2175 2655 2205 2655 2235 2655 2265 2655 2295 2655 2325 2655 2355 2640 2385 2625 2415 2625 2445 2610 2475 2595 2505 2580 2535 2565 2565 2550 2595 2520 2625 2505 2655 2490 2685 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 104 4485 2730 4455 2730 4425 2745 4410 2775 4395 2805 4380 2835 4350 2850 4335 2880 4320 2910 4305 2940 4290 2970 4290 3000 4275 3030 4275 3060 4275 3090 4275 3120 4275 3150 4275 3180 4275 3210 4275 3240 4275 3270 4275 3300 4290 3330 4320 3345 4335 3375 4365 3390 4395 3405 4425 3420 4455 3435 4485 3435 4515 3435 4545 3420 4575 3405 4605 3390 4620 3360 4650 3330 4650 3300 4650 3270 4650 3240 4650 3210 4650 3180 4635 3150 4620 3120 4605 3090 4590 3060 4575 3030 4560 3000 4545 2970 4545 2940 4545 2910 4530 2880 4530 2850 4530 2820 4515 2790 4515 2760 4485 2745 4470 2715 4455 2685 4440 2655 4440 2625 4425 2595 4425 2565 4425 2535 4410 2505 4410 2475 4395 2445 4395 2415 4380 2385 4380 2355 4365 2325 4365 2295 4365 2265 4365 2235 4365 2205 4380 2175 4395 2145 4410 2115 4440 2085 4470 2070 4500 2070 4530 2070 4560 2070 4590 2085 4620 2115 4635 2145 4650 2175 4650 2205 4650 2235 4650 2265 4650 2295 4650 2325 4650 2355 4650 2385 4635 2415 4620 2445 4620 2475 4605 2505 4590 2535 4575 2565 4560 2595 4545 2625 4515 2655 4500 2685 4485 2715 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 104 5415 1815 5385 1815 5355 1830 5340 1860 5325 1890 5310 1920 5280 1935 5265 1965 5250 1995 5235 2025 5220 2055 5220 2085 5205 2115 5205 2145 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1485 4395 1500 4380 1530 4365 1560 4350 1590 4335 1620 4335 1650 4320 1680 4320 1710 4320 1740 4320 1770 4320 1800 4320 1830 4320 1860 4320 1890 4320 1920 4320 1950 4335 1980 4365 1995 4380 2025 4410 2040 4440 2055 4470 2070 4500 2085 4530 2085 4560 2085 4590 2070 4620 2055 4650 2040 4665 2010 4695 1980 4695 1950 4695 1920 4695 1890 4695 1860 4695 1830 4680 1800 4665 1770 4650 1740 4635 1710 4620 1680 4605 1650 4590 1620 4590 1590 4590 1560 4575 1530 4575 1500 4575 1470 4560 1440 4560 1410 4530 1395 4515 1365 4500 1335 4485 1305 4485 1275 4470 1245 4470 1215 4470 1185 4455 1155 4455 1125 4440 1095 4440 1065 4425 1035 4425 1005 4410 975 4410 945 4410 915 4410 885 4410 855 4425 825 4440 795 4455 765 4485 735 4515 720 4545 720 4575 720 4605 720 4635 735 4665 765 4680 795 4695 825 4695 855 4695 885 4695 915 4695 945 4695 975 4695 1005 4695 1035 4680 1065 4665 1095 4665 1125 4650 1155 4635 1185 4620 1215 4605 1245 4590 1275 4560 1305 4545 1335 4530 1365 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 104 2700 1380 2670 1380 2640 1395 2625 1425 2610 1455 2595 1485 2565 1500 2550 1530 2535 1560 2520 1590 2505 1620 2505 1650 2490 1680 2490 1710 2490 1740 2490 1770 2490 1800 2490 1830 2490 1860 2490 1890 2490 1920 2490 1950 2505 1980 2535 1995 2550 2025 2580 2040 2610 2055 2640 2070 2670 2085 2700 2085 2730 2085 2760 2070 2790 2055 2820 2040 2835 2010 2865 1980 2865 1950 2865 1920 2865 1890 2865 1860 2865 1830 2850 1800 2835 1770 2820 1740 2805 1710 2790 1680 2775 1650 2760 1620 2760 1590 2760 1560 2745 1530 2745 1500 2745 1470 2730 1440 2730 1410 2700 1395 2685 1365 2670 1335 2655 1305 2655 1275 2640 1245 2640 1215 2640 1185 2625 1155 2625 1125 2610 1095 2610 1065 2595 1035 2595 1005 2580 975 2580 945 2580 915 2580 885 2580 855 2595 825 2610 795 2625 765 2655 735 2685 720 2715 720 2745 720 2775 720 2805 735 2835 765 2850 795 2865 825 2865 855 2865 885 2865 915 2865 945 2865 975 2865 1005 2865 1035 2850 1065 2835 1095 2835 1125 2820 1155 2805 1185 2790 1215 2775 1245 2760 1275 2730 1305 2715 1335 2700 1365 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 104 1845 2040 1815 2040 1785 2055 1770 2085 1755 2115 1740 2145 1710 2160 1695 2190 1680 2220 1665 2250 1650 2280 1650 2310 1635 2340 1635 2370 1635 2400 1635 2430 1635 2460 1635 2490 1635 2520 1635 2550 1635 2580 1635 2610 1650 2640 1680 2655 1695 2685 1725 2700 1755 2715 1785 2730 1815 2745 1845 2745 1875 2745 1905 2730 1935 2715 1965 2700 1980 2670 2010 2640 2010 2610 2010 2580 2010 2550 2010 2520 2010 2490 1995 2460 1980 2430 1965 2400 1950 2370 1935 2340 1920 2310 1905 2280 1905 2250 1905 2220 1890 2190 1890 2160 1890 2130 1875 2100 1875 2070 1845 2055 1830 2025 1815 1995 1800 1965 1800 1935 1785 1905 1785 1875 1785 1845 1770 1815 1770 1785 1755 1755 1755 1725 1740 1695 1740 1665 1725 1635 1725 1605 1725 1575 1725 1545 1725 1515 1740 1485 1755 1455 1770 1425 1800 1395 1830 1380 1860 1380 1890 1380 1920 1380 1950 1395 1980 1425 1995 1455 2010 1485 2010 1515 2010 1545 2010 1575 2010 1605 2010 1635 2010 1665 2010 1695 1995 1725 1980 1755 1980 1785 1965 1815 1950 1845 1935 1875 1920 1905 1905 1935 1875 1965 1860 1995 1845 2025 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 5325 3345 4725 3195 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 5385 810 4800 930 =hend =for timestamp Fr Jan 13 16:37:07 CET 2006 =for comment Schon am 12.1.2006. Das M<\pi>-System des Rings ist äußerst stabil [nachweisbar durch Hydrierungsreaktionen]. I Aromaten besitzen ein derartiges M<\pi>-System (überlappende p-Orbitale). Das M<\pi>-System ist nur dann äußerst stabil, wenn es M<\left(4n + 2\right)> M<\pi>-M enthält. [Beispiel für M:] =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric Letter 100.00 Single -2 1200 2 2 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 0 0 0 7 4500 2700 5279 2250 5279 1350 4500 900 3721 1350 3721 2250 4500 2700 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 3864 2260 4494 2620 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 4489 971 3859 1331 2 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 0 0 0 7 6061 2700 6840 2250 6840 1350 6061 900 5282 1350 5282 2250 6061 2700 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 6764 2221 6134 2581 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 5341 1350 5341 2250 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 6061 990 6691 1350 =hend Aromaten sind auch Moleküle, die einen Benzolring als Bestandteil enthalten (z.B. Adrenalin, Vanillin, ...). =for timestamp Mo Jan 16 17:21:00 CET 2006 =head3 Reaktionen der Aromaten Das Reaktionsverhalten von Benzol gibt beispielhaft die Besonderheit aller Aromaten wieder. Benzol im Vergleich zu anderen Kohlenwasserstoffen mit Doppelbindung: =for extstrukturformel [[1]] \ / C + * ∥....|b-b| C / \ [b] \underline{\overline{\text{Br}}} [+] \delta^+ [*] \delta^- [.] \cdot [[2]] \ / C |\ | b |/ C / \ [b] ^\oplus\text{Br} [[.]] \underbrace{<<1>>}_{\pi\text{-Komplex}} \longrightarrow \underbrace{<<2>>}_{\sigma\text{-Komplex}} M<<< \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} \backslash{} & & / & & & & & & & & \\ {} & \text{C} & & & & & & \delta^+ & & \delta^- & \\ {} & \vert\vert{} & \cdot & \cdot & \cdot & \cdot & | & \underline{\overline{\text{Br}}} & - & \underline{\overline{\text{Br}}} & | \\ {} & \text{C} & & & & & & & & & \\ {} / & & \backslash{} & & & & & & & & \end{array} }}_{\pi\text{-Komplex}} \longrightarrow \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccc} {} \backslash{} & & / & \\ {} & \text{C} & & \\ {} & | & \backslash{} & \\ {} & | & & ^\oplus\text{Br} \\ {} & | & / & \\ {} & \text{C} & & \\ {} / & & \backslash{} & \end{array} }}_{\sigma\text{-Komplex}} >>> (Additionsreaktion bei Alkenen; sofortige Reaktion!) Benzol reagiert I spontan mit Brom (unter Addition); Beweis der I des Benzols! Mit Hilfe eines Katalysators erfolgt eine Reaktion zwischen Brom und Benzol. =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 6 1890 2070 2250 2430 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1890 2250 2250 2250 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 2070 2070 2070 2430 -6 6 375 1474 1831 3090 2 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 0 0 0 7 1087 2896 1647 2574 1647 1927 1087 1603 527 1927 527 2574 1087 2896 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1087 2896 1087 3090 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1087 1603 1087 1474 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1663 2574 1831 2670 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 544 1927 375 1829 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1831 1829 1663 1927 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 375 2670 544 2574 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 593 1923 1042 1665 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 629 2560 1077 2818 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1604 1990 1604 2509 -6 6 3900 2070 4260 2430 6 3900 2070 4260 2430 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 3900 2250 4260 2250 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 4080 2070 4080 2430 -6 -6 6 4155 1035 5400 3285 6 4155 1035 5400 3285 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 27 4590 1950 4560 1950 4530 1950 4500 1950 4470 1950 4440 1950 4410 1950 4380 1935 4350 1935 4320 1935 4305 1965 4305 1995 4305 2025 4305 2055 4320 2085 4320 2115 4320 2145 4320 2175 4320 2205 4320 2235 4320 2265 4320 2295 4320 2325 4320 2355 4320 2385 4320 2415 4335 2445 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 6 4320 2175 4350 2175 4380 2175 4410 2190 4440 2190 4470 2190 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 22 4500 2250 4530 2250 4560 2250 4590 2250 4620 2250 4650 2250 4650 2220 4620 2205 4590 2190 4560 2190 4530 2190 4530 2220 4500 2250 4500 2280 4485 2310 4485 2340 4485 2370 4515 2385 4545 2400 4575 2400 4605 2400 4635 2400 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 9 4695 2220 4725 2220 4755 2220 4785 2220 4815 2220 4845 2220 4875 2220 4905 2220 4935 2220 2 1 0 1 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0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 13 5220 10605 5220 10635 5220 10665 5220 10695 5235 10725 5235 10755 5235 10785 5250 10755 5250 10725 5250 10695 5265 10665 5295 10650 5325 10635 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 19 5280 10725 5310 10725 5340 10725 5370 10740 5400 10770 5415 10800 5385 10815 5355 10830 5325 10830 5295 10830 5325 10830 5355 10830 5385 10830 5415 10845 5415 10875 5400 10905 5370 10905 5340 10920 5310 10920 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 14 360 4035 390 4035 420 4035 450 4035 480 4035 510 4035 540 4035 570 4035 600 4035 630 4035 660 4035 630 4020 615 3990 585 3990 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 12 375 4095 405 4095 435 4095 465 4080 495 4080 525 4080 555 4080 585 4080 615 4080 645 4080 675 4080 645 4095 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 1 360 4080 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 3 375 4095 405 4110 420 4140 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 2670 7680 4470 Entstehende positive Ladung ist\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 2535 7680 4695 über die restlichen C-Atome\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 225 2745 7680 4920 (mit sp²-Hybridisierung) verteilt.\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 2430 7680 5145 stabiler Zwischenzustand\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 810 2535 7575 Rearoma-\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 705 2535 7800 tisierung\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 975 675 10230 Brombenzol\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 2385 2970 10140 Herstellung des Katalysators\001 =hend =for timestamp Mi Jan 18 18:12:03 CET 2006 =for comment Bissel was von der letzten Grafik war heute erst. M<\text{Br}_2 + \text{C}_6\text{H}_6 \stackrel{\text{[FeBr}_3\text{]}}{\longrightarrow} \text{C}_6\text{H}_5\text{Br} + \text{HBr}> (Elektrophile Substitution) Energetische Betrachtung des Reaktionsverlaufs: =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 6 2835 3540 3090 3690 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 23 2895 3555 2865 3555 2850 3585 2835 3615 2835 3645 2850 3675 2880 3690 2910 3690 2940 3690 2970 3675 2970 3645 2970 3615 2970 3585 2940 3570 2910 3555 2880 3540 2910 3540 2940 3540 2970 3540 3000 3540 3030 3540 3060 3540 3090 3540 -6 6 2280 2190 2535 2370 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 7 2280 2370 2295 2340 2310 2310 2325 2280 2340 2250 2340 2220 2340 2190 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 5 2430 2340 2430 2310 2445 2280 2445 2250 2460 2220 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 9 2295 2190 2325 2190 2355 2190 2385 2190 2415 2190 2445 2190 2475 2190 2505 2205 2535 2205 -6 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 1 1 3 0 0 1.00 105.00 150.00 0 0 1.00 105.00 150.00 450 1515 450 4950 6495 4950 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 180 885 3990 915 3990 945 4005 975 4005 1005 4005 1035 4005 1065 4005 1095 4005 1125 4005 1155 3990 1185 3975 1215 3945 1245 3930 1275 3915 1305 3885 1335 3855 1365 3825 1395 3795 1425 3765 1455 3750 1470 3720 1500 3705 1530 3675 1545 3645 1575 3615 1590 3585 1620 3555 1635 3525 1665 3495 1680 3465 1695 3435 1725 3405 1740 3375 1755 3345 1770 3315 1785 3285 1800 3255 1815 3225 1830 3195 1845 3165 1860 3135 1875 3105 1875 3075 1890 3045 1905 3015 1920 2985 1935 2955 1950 2925 1965 2895 1995 2880 2010 2850 2025 2820 2040 2790 2055 2760 2070 2730 2085 2700 2100 2670 2115 2640 2145 2610 2160 2580 2175 2550 2205 2535 2220 2505 2250 2490 2280 2475 2310 2460 2340 2445 2370 2445 2400 2445 2430 2460 2460 2475 2490 2490 2520 2520 2535 2550 2550 2580 2580 2595 2595 2625 2595 2655 2610 2685 2625 2730 2655 2760 2655 2790 2670 2820 2685 2850 2700 2880 2715 2910 2715 2940 2730 2970 2730 3000 2730 3030 2745 3060 2745 3090 2760 3120 2760 3150 2775 3180 2775 3210 2790 3240 2790 3270 2805 3300 2820 3330 2835 3360 2835 3390 2865 3420 2880 3450 2910 3450 2940 3465 2970 3480 3000 3480 3030 3480 3030 3450 3045 3420 3045 3390 3045 3360 3075 3345 3090 3315 3120 3300 3150 3285 3180 3270 3210 3255 3240 3240 3270 3240 3300 3240 3330 3240 3360 3240 3390 3240 3405 3270 3435 3285 3450 3315 3465 3345 3480 3375 3510 3405 3525 3435 3540 3465 3555 3495 3570 3525 3600 3555 3615 3585 3630 3615 3660 3645 3675 3675 3705 3705 3720 3735 3735 3765 3750 3795 3765 3825 3795 3855 3810 3885 3825 3915 3840 3945 3855 3975 3870 4005 3900 4035 3930 4065 3945 4095 3975 4125 3990 4155 4020 4185 4035 4215 4050 4245 4080 4275 4095 4305 4125 4320 4140 4350 4170 4365 4200 4380 4230 4395 4260 4410 4290 4425 4320 4425 4350 4440 4380 4440 4410 4455 4440 4470 4470 4470 4500 4470 4530 4470 4560 4470 4590 4470 4620 4470 4650 4470 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 40 585 3480 585 3510 585 3540 585 3570 585 3600 585 3630 585 3660 615 3690 645 3720 675 3735 690 3765 720 3780 750 3780 780 3765 795 3735 825 3720 855 3705 870 3675 900 3675 900 3645 900 3615 900 3585 900 3555 900 3525 900 3495 900 3465 870 3465 840 3450 825 3420 825 3390 795 3375 780 3345 750 3330 720 3345 705 3375 675 3390 660 3420 630 3435 615 3465 585 3465 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 20 660 3465 645 3495 645 3525 645 3555 645 3585 675 3600 705 3630 735 3630 765 3630 795 3645 825 3630 825 3600 825 3570 825 3540 825 3510 795 3495 765 3495 735 3480 705 3465 675 3465 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 7 975 3525 1005 3525 1035 3540 1065 3540 1095 3540 1125 3540 1155 3540 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 6 1050 3465 1035 3495 1035 3525 1035 3555 1035 3585 1035 3615 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 19 975 3675 975 3705 960 3735 945 3765 945 3795 945 3825 945 3855 975 3855 1005 3855 1035 3855 1050 3825 1050 3795 1035 3765 1005 3765 1005 3735 1035 3735 1050 3705 1035 3675 1005 3660 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 11 1080 3735 1080 3765 1080 3795 1080 3825 1080 3855 1080 3825 1080 3795 1080 3765 1095 3735 1125 3735 1155 3735 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 10 1110 3780 1140 3780 1170 3780 1170 3810 1170 3840 1140 3855 1110 3870 1140 3885 1170 3885 1200 3885 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 46 4455 3825 4455 3855 4455 3885 4470 3915 4470 3960 4470 3990 4470 4020 4470 4050 4470 4080 4500 4080 4530 4110 4560 4125 4590 4140 4620 4155 4650 4155 4680 4170 4695 4200 4725 4170 4755 4155 4785 4140 4800 4110 4830 4080 4860 4050 4875 4020 4875 3990 4875 3960 4875 3930 4875 3900 4875 3870 4860 3840 4860 3810 4845 3780 4815 3780 4785 3765 4755 3765 4725 3735 4695 3720 4680 3690 4650 3675 4620 3690 4590 3705 4560 3735 4530 3750 4500 3765 4485 3795 4470 3825 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 31 4620 3825 4590 3825 4560 3825 4545 3855 4515 3885 4515 3915 4515 3945 4515 3975 4545 4005 4560 4035 4590 4050 4620 4050 4650 4050 4680 4050 4710 4050 4740 4050 4770 4050 4800 4035 4830 4035 4830 4005 4830 3975 4830 3945 4800 3915 4785 3885 4755 3855 4725 3840 4695 3825 4665 3825 4635 3825 4605 3825 4575 3825 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 5 4890 4020 4920 4050 4950 4065 4965 4095 4995 4110 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 24 5070 4080 5055 4110 5055 4140 5055 4170 5055 4200 5055 4230 5055 4260 5055 4290 5055 4320 5085 4320 5115 4320 5145 4320 5160 4290 5160 4260 5145 4230 5115 4200 5085 4200 5115 4185 5145 4185 5160 4155 5175 4125 5145 4110 5115 4080 5085 4080 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 10 5220 4200 5190 4200 5190 4230 5190 4260 5190 4290 5190 4260 5190 4230 5205 4200 5235 4185 5265 4200 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 7 5265 3930 5295 3930 5325 3930 5355 3945 5385 3945 5415 3945 5445 3945 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 8 5370 3840 5355 3870 5355 3900 5355 3930 5355 3960 5355 3990 5370 4020 5385 4050 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 20 5565 3615 5550 3645 5550 3675 5535 3720 5535 3765 5535 3795 5520 3825 5520 3855 5520 3885 5520 3915 5520 3945 5520 3990 5520 4020 5520 4050 5520 4080 5520 4110 5520 4140 5520 4170 5520 4200 5520 4230 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 13 5505 3930 5535 3945 5565 3945 5595 3960 5625 3960 5655 3960 5685 3960 5715 3960 5745 3960 5775 3960 5805 3960 5835 3960 5865 3960 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 15 5835 3720 5835 3750 5835 3780 5835 3810 5835 3840 5835 3885 5835 3915 5835 3945 5835 3975 5835 4005 5835 4035 5835 4065 5835 4095 5820 4125 5820 4155 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 16 6255 3945 6255 3975 6255 4005 6270 4035 6285 4065 6285 4095 6300 4125 6300 4155 6315 4185 6285 4140 6270 4095 6270 4065 6270 4035 6270 4005 6300 3975 6330 3960 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 51 6000 3660 6000 3690 6000 3720 6000 3750 6000 3780 6000 3810 6000 3840 6000 3870 6000 3900 6000 3930 6000 3960 6000 3990 6000 4020 6000 4050 6000 4080 6000 4110 6000 4140 5985 4170 5985 4200 6015 4230 6045 4230 6060 4200 6090 4170 6105 4140 6120 4110 6135 4080 6150 4050 6150 4020 6150 3990 6150 3960 6120 3945 6090 3930 6060 3930 6030 3930 6000 3930 6030 3930 6060 3915 6090 3915 6120 3885 6150 3870 6165 3840 6195 3810 6210 3780 6210 3750 6210 3720 6180 3705 6150 3690 6120 3675 6090 3660 6060 3660 6030 3660 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 1 6000 3660 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 120 210 1920 E\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 1680 3945 5235 Reaktionskoordinate\001 =hend Nur bei der elektrophilen Substitution entsteht wieder ein aromatisches Produkt. Eine Addition im Gegenzug würde ein nicht-aromatisches und damit energetisch ungünstiges Produkt liefern. Zweitsubstitution: =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 2 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 0 0 0 7 1110 2970 1863 2535 1863 1665 1110 1230 357 1665 357 2535 1110 2970 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 21 1080 1350 1050 1350 1020 1365 990 1395 945 1410 900 1440 870 1455 840 1470 810 1500 780 1515 750 1530 720 1560 690 1575 660 1575 630 1590 600 1605 570 1620 540 1635 510 1635 480 1650 450 1665 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 27 1770 1680 1770 1710 1770 1740 1770 1770 1770 1800 1785 1830 1785 1860 1785 1890 1785 1920 1785 1950 1770 1980 1770 2010 1770 2040 1770 2070 1770 2100 1770 2130 1770 2160 1770 2190 1770 2220 1770 2250 1770 2280 1770 2310 1770 2340 1770 2370 1770 2400 1785 2430 1785 2460 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 24 435 2475 465 2490 495 2505 510 2535 540 2535 555 2565 585 2580 615 2595 645 2610 675 2625 705 2640 735 2655 765 2670 795 2685 825 2700 855 2715 885 2730 915 2745 930 2775 960 2775 990 2805 1020 2820 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4515 3705 4500 3720 4470 3735 4440 3750 4410 3750 4380 3750 4350 3750 4320 3720 4305 3690 4305 3660 4305 3630 4305 3600 4305 3570 4305 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 5 3525 4410 3555 4410 3585 4410 3615 4410 3645 4410 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 5 3615 4110 3585 4125 3585 4155 3570 4185 3540 4200 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 585 1650 2265 Phenol\001 =hend M<\text{OH}>-Gruppe mit -I-Effekt; wegen positiven mesomeren Effekt trotzdem leichtere Zweitsubstitution [die selbe Argumentation mit Br geht nicht, weil Br keine Doppelbindung ausbildet, IMHO/IIRC] [Vereinfachung der Zweitsubstitution wegen der negativen Ladung -- und genügend negative Ladungen ist ja gerade Voraussetzung für die elektrophile Substitution] Mögliche Produkte einer Zweitsubstitution: =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 6 495 225 2235 2235 1 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 1 0.0000 1335 1350 382 382 1335 1350 1410 1725 2 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 0 0 0 7 1335 1995 1894 1673 1894 1027 1335 705 776 1028 776 1673 1335 1995 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1335 1980 1335 2235 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1890 1695 2085 1830 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 2053 837 1903 1002 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1335 420 1335 720 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 510 870 780 1020 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 495 1860 780 1695 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 135 1275 360 X\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 135 2100 825 Y\001 -6 1 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 1 0.0000 3720 1335 382 382 3720 1335 3795 1710 1 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 1 0.0000 5835 1365 382 382 5835 1365 5910 1740 2 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 0 0 0 7 3720 1980 4279 1658 4279 1012 3720 690 3161 1013 3161 1658 3720 1980 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 3720 1965 3720 2220 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 4275 1680 4470 1815 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 4438 822 4288 987 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 3720 405 3720 705 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 2895 855 3165 1005 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 2880 1845 3165 1680 2 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 0 0 0 7 5835 2010 6394 1688 6394 1042 5835 720 5276 1043 5276 1688 5835 2010 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 5835 1995 5835 2250 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 6390 1710 6585 1845 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 6553 852 6403 1017 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 5835 435 5835 735 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 5010 885 5280 1035 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 4995 1875 5280 1710 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 135 3660 345 X\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 135 5775 375 X\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 135 4530 1935 Y\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 135 5790 2490 Y\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 1395 750 2475 Orthostellung (o)\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 1380 3150 2490 Metastellung (m)\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 1320 5985 2175 Parastellung (p)\001 =hend Beispiel o-Dibrombenzol [man könnte auch 1,2-Dibrombenzol sagen, aber o-/n-/p- ist kürzer]: =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 1 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 1 0.0000 1335 1350 382 382 1335 1350 1410 1725 2 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 0 0 0 7 1335 1995 1894 1673 1894 1027 1335 705 776 1028 776 1673 1335 1995 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1335 1980 1335 2235 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1890 1695 2085 1830 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 2053 837 1903 1002 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1335 420 1335 720 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 510 870 780 1020 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 495 1860 780 1695 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 180 1275 360 Br\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 180 2100 825 Br\001 =hend [Kondensierte Aromaten ← gemeinsames System] [Heteroaromaten ← nicht nur C-Atome, sondern auch andere Atome möglich; nur müssen sie halt das System herstellen können] =for timestamp Mo Jan 23 16:47:51 CET 2006 [Heteroaromaten können auch (z.B.) 5-Ringe sein; die nicht-C-Atome bringen dann jeweils ein Elektronenpaar mit] [B. S. 53 ← Übersicht über die Einteilung der Kohlenwasserstoffe] [Gesättigt ← an jedem C-Atom befindet sich die maximale Anzahl an Bindungen, z.B. M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccc} {} & & \text{H} & \\ {} & & | & \\ {} \text{H} & - & \text{C} & - \\ {} & & | & \\ {} & & \text{H} & \end{array} >>> (am Ende) oder M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccc} {} & \text{H} & \\ {} & | & \\ {} - & \text{C} & - \\ {} & | & \\ {} & \text{H} & \end{array} >>> (drinnen)] [Gesättigte Kohlenwasserstoffe ← recht träge, was Reaktionen angeht (u.a. wegen der Notwendigkeit von radikalischer Substitution etc.)] [Den Ausdruck "Substitution" nutzt man deswegen, weil das M<\pi>-System ja erhalten bleibt] [B. S. 142 ← Übersicht über die verschiedenen Reaktionstypen]