=for timestamp Di Mär 14 17:54:00 CET 2006 =head2 Grundwissen =over =item Alkane Gesättigte Kohlenwasserstoffe, die keine Mehrfachbindungen, sondern nur I (I-Bindungen>) zwischen den Kohlenstoffatomen im Molekül aufweisen. Die allgemeine Formel der Alkane lautet I>. Alle Kohlenstoffatome sind I. =item Alkene Ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die zwischen den Kohlenstoffatomen im Molekül eine I (eine M<\sigma>-Bindung, eine M<\pi>-Bindung) aufweisen. Die allgemeine Formel lautet M<\text{C}_n\text{H}_{2n}>. Die Kohlenstoffatome der Doppelbindungen sind I. =item Alkine Ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die zwischen den Kohlenstoffatomen im Molekül eine I (eine M<\sigma>-Bindung, zwei M<\pi>-Bindungen) aufweisen. Die allgemeine Formel lautet M<\text{C}_n\text{H}_{2n-2}>. Die Kohlenstoffatome der Dreifachbindungen sind I. =item M<\sigma>-Bindung Überlappung von je einem sp³-Hybridorbital zweier Kohlenstoffatome bzw. eines sp³-Hybridorbitals eines Kohlenstoffatoms und eines s-Orbitals eines Wasserstoffatoms. =item M<\pi>-Bindung I<Überlappung von je zwei p-Orbitalen> zweier Kohlenstoffatome oberhalb und unterhalb der Kernbindungsachse. =item Konstitutionsisomerie Konstitutionsisomerie liegt vor bei Molekülen I (Struktur) der Atome. Beispiel: M<\text{C}_4\text{H}_{10}>: =for strukturformel | | | | -C-C-C-C- | | | | =for strukturformel | -C- | | | -C-C-C- | | | =item Konformationsisomerie Die durch Drehung um M<\sigma>-Bindungen möglichen räumlichen Anordnungen der Atome werden als I eines Moleküls bezeichnet. =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 126 3315 2085 3285 2085 3255 2085 3225 2100 3195 2100 3165 2100 3135 2115 3090 2115 3060 2115 3015 2115 2985 2115 2955 2130 2925 2130 2910 2160 2880 2175 2850 2190 2820 2220 2790 2250 2760 2280 2730 2310 2700 2340 2685 2370 2655 2400 2640 2430 2625 2460 2610 2490 2595 2520 2580 2550 2580 2580 2565 2610 2550 2640 2550 2670 2535 2700 2535 2730 2535 2760 2535 2790 2535 2820 2535 2850 2535 2880 2535 2910 2535 2940 2535 2970 2535 3000 2550 3030 2565 3060 2595 3090 2625 3120 2640 3150 2670 3165 2700 3180 2730 3210 2760 3225 2790 3240 2835 3255 2880 3270 2910 3270 2940 3285 2970 3300 3000 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2295 6255 2265 6255 2235 6255 2205 6240 2175 6225 2145 6210 2115 6210 2085 6210 2055 6195 2025 6195 1995 6195 1950 6195 1905 6195 1875 6195 1845 6210 1815 6225 1785 6225 1755 6240 1725 6270 1695 6285 1665 6285 1635 6300 1605 6300 1575 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 12 6750 2340 6750 2310 6780 2280 6795 2250 6825 2220 6855 2205 6885 2175 6915 2145 6945 2115 6975 2100 6990 2070 7020 2040 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 16 6270 3540 6270 3570 6270 3600 6270 3630 6270 3660 6255 3690 6255 3720 6255 3750 6255 3780 6255 3810 6240 3840 6240 3870 6240 3900 6225 3930 6225 3960 6225 3990 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 16 5670 2355 5640 2355 5610 2340 5580 2325 5550 2310 5505 2295 5475 2280 5445 2265 5385 2205 5355 2190 5325 2175 5295 2160 5235 2100 5205 2085 5175 2070 5145 2040 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 14 5295 3555 5265 3555 5265 3585 5235 3600 5220 3630 5190 3660 5175 3690 5160 3720 5145 3750 5115 3780 5100 3810 5070 3840 5040 3855 5010 3870 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 16 7290 3750 7320 3750 7335 3780 7365 3780 7395 3810 7425 3825 7455 3840 7470 3870 7500 3900 7530 3930 7560 3960 7575 3990 7605 4005 7635 4035 7650 4065 7680 4080 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 15 6315 1515 6315 1485 6300 1455 6300 1425 6300 1395 6300 1365 6300 1335 6285 1305 6285 1275 6285 1245 6285 1215 6270 1185 6270 1155 6255 1125 6240 1095 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 11 5025 3855 4995 3870 4980 3900 4965 3930 4965 3960 4950 3990 4950 4020 4935 4050 4905 4080 4875 4095 4860 4125 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 59 6270 2640 6240 2640 6210 2655 6180 2670 6150 2685 6135 2715 6135 2745 6135 2775 6150 2805 6180 2820 6210 2835 6240 2835 6270 2835 6300 2835 6330 2835 6345 2805 6345 2775 6345 2745 6345 2715 6330 2685 6300 2670 6270 2670 6240 2670 6210 2700 6195 2730 6195 2760 6195 2790 6225 2805 6255 2805 6285 2805 6315 2775 6330 2745 6345 2715 6345 2685 6315 2670 6285 2670 6255 2685 6225 2700 6195 2730 6195 2760 6225 2775 6255 2775 6285 2775 6315 2760 6330 2730 6330 2700 6300 2685 6270 2715 6240 2745 6270 2760 6300 2760 6330 2745 6345 2715 6315 2700 6285 2715 6255 2715 6225 2730 6240 2700 6270 2685 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 85 3225 2610 3195 2625 3165 2640 3150 2670 3150 2700 3180 2730 3210 2745 3240 2745 3240 2715 3255 2685 3255 2655 3225 2655 3195 2655 3180 2685 3180 2715 3195 2745 3225 2745 3255 2745 3285 2730 3285 2700 3285 2670 3255 2655 3210 2640 3180 2640 3150 2640 3120 2670 3120 2700 3120 2730 3150 2745 3180 2745 3210 2745 3240 2745 3270 2730 3270 2700 3270 2670 3240 2655 3210 2655 3180 2655 3150 2655 3135 2685 3120 2715 3135 2745 3165 2745 3195 2760 3225 2730 3240 2700 3255 2670 3255 2640 3225 2640 3195 2640 3180 2670 3180 2715 3180 2745 3225 2760 3255 2760 3270 2730 3270 2700 3270 2670 3240 2670 3210 2670 3195 2700 3180 2745 3180 2775 3210 2775 3240 2775 3270 2745 3270 2715 3270 2685 3255 2655 3240 2625 3195 2610 3165 2610 3135 2640 3120 2670 3120 2715 3135 2745 3180 2775 3210 2775 3240 2775 3255 2745 3270 2715 3270 2685 3240 2670 3210 2685 3180 2700 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 780 2895 3645 ekliptisch\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 180 735 6480 4050 gestaffelt\001 =hend =item cis-trans-Isomerie cis-trans-Isomerie liegt aufgrund der nichtvorhandenen freien Drehbarkeit der Doppelbindung vor: =over =item I-Dichlorethan =for strukturformel H H \ / C=C / \ b b [b] \text{Br} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} \text{H} & & & & & & \text{H} \\ {} & \backslash{} & & & & / & \\ {} & & \text{C} & = & \text{C} & & \\ {} & / & & & & \backslash{} & \\ {} \text{Br} & & & & & & \text{Br} \end{array} >>> =item I-Dichlorethan =for strukturformel b H \ / C=C / \ H b [b] \text{Br} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} \text{Br} & & & & & & \text{H} \\ {} & \backslash{} & & & & / & \\ {} & & \text{C} & = & \text{C} & & \\ {} & / & & & & \backslash{} & \\ {} \text{H} & & & & & & \text{Br} \end{array} >>> =back =item Elektrophile Addition Reaktionsmechanismus der Anlagerung eines Moleküls an die Doppelbindung eines Alkens. Dabei werden sp²-hybridisierte C-Atome zu sp³-hybridisierten. Elektrophile Addition läuft in I ab: =over =item 1. I eines Kations oder positiv polarisierten Teilchens =item 2. I des Anions =back =item Aromaten Moleküle, die =over =item * einen I mit =item * einer I-Elektronenwolke> mit =item * I M<\pi>-Elektronen> (M, Hückel-Regel) bilden. =back =item Delokalisiertes M<\pi>-Elektronensystem Die M<\pi>-Bindungselektronen sind nicht zwischen zwei C-Atomen lokalisiert, sondern über das ganze System verteilt. Beispiel: Benzol: =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric Letter 100.00 Single -2 1200 2 2 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 0 0 0 7 1800 2700 2579 2250 2579 1350 1800 900 1021 1350 1021 2250 1800 2700 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 2503 2221 1873 2581 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1080 1350 1080 2250 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1800 990 2430 1350 =hend =item Mesomerie Mesomerie beschreibt den tatsächlich vorliegenden Zustand eines Moleküls, der nur durch sogenannte I beschrieben werden kann. =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric Letter 100.00 Single -2 1200 2 2 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 0 0 0 7 1800 2700 2579 2250 2579 1350 1800 900 1021 1350 1021 2250 1800 2700 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 2503 2221 1873 2581 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1080 1350 1080 2250 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1800 990 2430 1350 2 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 0 0 0 7 4500 2700 5279 2250 5279 1350 4500 900 3721 1350 3721 2250 4500 2700 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 5220 1350 5220 2250 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 3864 2260 4494 2620 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 4489 971 3859 1331 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 1 1 2 0 0 1.00 105.00 150.00 0 0 1.00 105.00 150.00 2790 1800 3510 1800 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 4 945 720 855 720 855 2880 945 2880 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 4 5355 720 5445 720 5445 2880 5355 2880 =hend =item Alkohole Organische Moleküle mit mindestens einer I. =over =item Primäre Alkohole Endständige Hydroxylgruppe, z.B. Ethanol =item Sekundäre Alkohole Z.B. Propan-2-ol =item Tertiäre Alkohole Z.B. 2-Methylpropan-2-ol =back =item Phenole Aromaten mit mindestens einer Hydroxylgruppe am aromatischen Ring, z.B. Phenol = Hydroxybenzol =item Carbonylverbindungen Carbonylverbindungen enthalten eine I)> im Molekül. Dazu gehören I (z.B. Ethanal M<\text{H}_3\text{C}\text{CHO}>) und I (z.B. Aceton M<\text{H}_3\text{C}\text{CO}\text{CH}_3>). Das C-Atom der Carbonylgruppe ist positiv polarisiert. =for extstrukturformel [[1]] o ´ R-C \ H [´] /\!/ [o] \overline{\text{O}}| [[2]] o *´ R-C \ H [´] /\!/ [o] \underline{\overline{\text{O}}}|^\ominus [*] _\oplus [[.]] \left[<<1>> \longleftrightarrow <<2>>\right] M<<< \left[{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| \\ {} & & & /\!/ & \\ {} \text{R} & - & \text{C} & & \\ {} & & & \backslash{} & \\ {} & & & & \text{H} \end{array} } \longleftrightarrow { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & & & & \underline{\overline{\text{O}}}|^\ominus \\ {} & & _\oplus & /\!/ & \\ {} \text{R} & - & \text{C} & & \\ {} & & & \backslash{} & \\ {} & & & & \text{H} \end{array} }\right] >>> =item Fehlingprobe Nachweisreaktion für Alkane durch Mischung von: I-Lösung)> und I. Bei Erwärmen mit einem I wird dieses I und die I-Ionen zu rotem M<\text{Cu}_2\text{O}> reduziert>. =item Silberspiegelprobe (Tollens) Ammoniakalische Silbernitratlösung wird zusammen mit dem Aldehyd erwärmt. Die M<\text{Ag}^+>-Ionen werden zu M<\text{Ag}>-Atomen (elementarem Silber) reduziert (Silberbeschlag am Glas). =item Nucleophile Addition Addition eines Anions oder negativ polarisierten Moleküls an das C-Atom der Carbonylgruppe (z.B. Hydratbildung bzw. Halbacetal- und Vollacetalbildung). =item Carbonsäuren Organische Moleküle mit mindestens einer I COOH. Durch Mesomeriestabilisierung des I sind Carbonsäuren schwach sauer. =for extstrukturformel [[1]] 1 ´ R-C \ 2 [´] /\!/ [1] \overline{\text{O}}| [2] |\underline{\text{O}}|_\ominus [[2]] 1 / R-C ` 2 [`] \backslash\!\backslash [1] |\overline{\text{O}}|^\ominus [2] \underline{\text{O}}| [[.]] \left[<<1>> \longleftrightarrow <<2>>\right] M<<< \left[{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| \\ {} & & & /\!/ & \\ {} \text{R} & - & \text{C} & & \\ {} & & & \backslash{} & \\ {} & & & & |\underline{\text{O}}|_\ominus \end{array} } \longleftrightarrow { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & & & & |\overline{\text{O}}|^\ominus \\ {} & & & / & \\ {} \text{R} & - & \text{C} & & \\ {} & & & \backslash\!\backslash & \\ {} & & & & \underline{\text{O}}| \end{array} }\right] >>> [XXX: Das ist doch einfach eine Drehung um M<\sigma>-Bindung, nicht? -- Nein.] =item Chiralität (Händigkeit) Ein Kohlenstoffatom, welches vier verschiedene Substituenten trägt, bezeichnet man als I. Verbindungen mit asymmetrische(n) C-Atom(en) sind I. Verhalten sich chirale Verbindungen wie Bild und Spiegelbild zueinander, spricht man von I oder Spiegelbildisomerie. =item Ester Durch Kochen von I erhält man wasserunlösliche Flüssigkeiten, sog. I. Ester können umgekehrt mit Wasser wieder zu den Ausgangsstoffen reagieren. Man spricht von I. =for extstrukturformel [[1]] 2 ´ 1-C \ 3-H [´] /\!/ [1] \text{R}_1 [2] \overline{\text{O}}| [3] |\underline{\text{O}} [[2]] H-o-2 [o] \overline{\underline{\text{O}}} [2] \text{R}_2 [[3]] 2 ´ 1-C \ 3-4 [´] /\!/ [1] \text{R}_1 [4] \text{R}_2 [2] \overline{\text{O}}| [3] |\underline{\text{O}} [[x]] a b c [b] \longleftrightarrow [a] \text{\scriptsize Esterbildung }\left[\text{\scriptsize H}^+\right] [c] \text{\scriptsize /Esterhydrolyse} [[.]] <<1>> + <<2>> <> <<3>> + \text{H}_2\text{O} M<<< { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| & & \\ {} & & & /\!/ & & & \\ {} \text{R}_1 & - & \text{C} & & & & \\ {} & & & \backslash{} & & & \\ {} & & & & |\underline{\text{O}} & - & \text{H} \end{array} } + { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} \text{H} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{R}_2 \end{array} } { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{c} {} \text{\scriptsize Esterbildung }\left[\text{\scriptsize H}^+\right] \\ {} \longleftrightarrow \\ {} \text{\scriptsize /Esterhydrolyse} \end{array} } { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| & & \\ {} & & & /\!/ & & & \\ {} \text{R}_1 & - & \text{C} & & & & \\ {} & & & \backslash{} & & & \\ {} & & & & |\underline{\text{O}} & - & \text{R}_2 \end{array} } + \text{H}_2\text{O} >>> =for timestamp Mi Mär 22 20:09:19 CET 2006 =item Optische Aktivität Optisch aktive Verbindungen sind chiral und drehen die I des I um einen bestimmten Winkel (Drehwert). =item Fischerprojektion I: Vertikale Anordnung der Kohlenstoffatome, C-Atom mit der höchsten Oxidationszahl nach oben. Alle Atome werden in die Zeichenebene projiziert. Die mit dem Chiralitätszentrum M<\text{C}^+> verbundenen Atome, die oben und unten stehen, liegen hinter der Zeichenebene, die links und rechts stehen liegen vor der Zeichenebene. =over =item * D-Form: Hydroxylgruppe am unteren asymmetrisch C-Atom zeigt nach rechts. =item * L-Form: Hydroxylgruppe am unteren asymmetrisch C-Atom zeigt nach links. =back =item Haworth-Formeln I, z.B. Pyranosen und Furanosen. An asymmetrischen C-Atomen in der Fischerprojektion nach rechts zeigende Hydroxylgruppen zeigen nach unten. =item Glykosidische Bindung I zwischen dem I C-Atom einer Pyranose/Furanose und einem C-Atom eines anderen Moleküls. Entsteht durch säurekatalysierte Wasserabspaltung aus zwei Hydroxylgruppen. I> (M<\beta>)-glykosidische Bindung: Am anomeren C-Atom zeigt sie in Haworth-Projektion nach I (oben). =item M<\alpha>-Aminosäuren 2-Aminocarbonsäuren. Aus bis zu zwanzig unterschiedlichen L-Aminosäuren können Proteine aufgebaut sein. =item Peptidbindung I-Aminogruppe einer anderen Aminosäure>. Eigenschaften: Planar =for extstrukturformel [[1]] r H \ | C-n ∥ \ o R [r] \text{R}_2 [R] \text{R}_1 [n] \underline{\text{N}} [o] |\text{O}| [[2]] r H \ | C=n | \ o R [r] \text{R}_2 [R] \text{R}_1 [n] \text{N}^\oplus [o] _\ominus|\underline{\text{O}}| [[.]] \left[<<1>> \longleftrightarrow <<2>>\right] M<<< \left[{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} \text{R}_2 & & & & \text{H} & & \\ {} & \backslash{} & & & | & & \\ {} & & \text{C} & - & \underline{\text{N}} & & \\ {} & & \vert\vert{} & & & \backslash{} & \\ {} & & |\text{O}| & & & & \text{R}_1 \end{array} } \longleftrightarrow { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} \text{R}_2 & & & & \text{H} & & \\ {} & \backslash{} & & & | & & \\ {} & & \text{C} & = & \text{N}^\oplus & & \\ {} & & | & & & \backslash{} & \\ {} & & _\ominus|\underline{\text{O}}| & & & & \text{R}_1 \end{array} }\right] >>> =item Fette und Öle Fette sind I (Fettsäuren) I (Propantriol). Sind die Fettsäuren ungesättigt, so sinkt der Schmelzbereich dieses Fettes. Fette Öle sind bei Raumtemperatur flüssig. =back