=for timestamp Mo Apr 3 16:49:43 CEST 2006 =head2 Kohlen(stoff)hydrate [Schlussfolgerungen der Versuche: =over =item * Trauben- und Rohrzucker enthalten M<\text{H}_2\text{O}>. =item * Bei Versetzung mit Schwefelsäure entsteht elementarer Kohlenstoff. =item * Trauben- und Rohrzucker sind polar. =item * Traubenzucker ist oxidierbar (mittels Fehling- und Silberspiegelprobe) → Traubenzucker enthält eine Aldehydgruppe. Rohrzucker ist nicht oxidierbar (mittels Fehling- und Silberspiegelprobe).] =back M<\text{C}_m\text{H}_{2n}\text{O}_n> → Summenformel: M<\text{C}_m\!\left(\text{H}_2\text{O}\right)_n> Beispiele: Glycose, Saccharose, Watte, Mehl Die verschiedenen Kohlenhydrate werden nach der Anzahl ihrer Bausteine M unterteilt. =over =item a) Monosaccharide: Einfachzucker; M =item b) Disaccharide: Zweifachzucker; M =for timestamp Mi Apr 5 17:55:29 CEST 2006 =item c) Oligosaccharide: Mehrfachzucker; M von 3--10 =item d) Polysaccharide: Vielfachzucker; M von 10--100.000 =back =head3 Monosaccharide [Beispiel: Vollständige Verbrennung von Glycose: M<\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 + 6\,\text{O}_2 \longrightarrow 6\,\text{H}_2\text{O} + 6\,\text{CO}_2>] Man unterteilt in: =over =item a) =for extstrukturformel [[1]] H 1 \ ´ C | (H-C-OH) | 2COH [1] \overline{\text{O}}| [2] \text{H}_2 [´] /\!/ [(] ( [)] )_n [[2]] 2COH | C=o | (H-C-OH) | 2COH [1] \overline{\text{O}}| [2] \text{H}_2 [o] \text{O}^\backslash_/ [(] ( [)] )_{n-1} [[.]] \overbrace{<<1>>}^{\text{Aldosen}} \text{ und } \overbrace{<<2>>}^{\text{Ketosen}} M<<< \overbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccc} {} & \text{H} & & & & \overline{\text{O}}| & & \\ {} & & \backslash{} & & /\!/ & & & \\ {} & & & \text{C} & & & & \\ {} & & & | & & & & \\ {} ( & \text{H} & - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} & )_n \\ {} & & & | & & & & \\ {} & & \text{H}_2 & \text{C} & \text{O} & \text{H} & & \end{array} }}^{\text{Aldosen}} \text{ und } \overbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccc} {} & & \text{H}_2 & \text{C} & \text{O} & \text{H} & & \\ {} & & & | & & & & \\ {} & & & \text{C} & = & \text{O}^\backslash_/ & & \\ {} & & & | & & & & \\ {} ( & \text{H} & - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} & )_{n-1} \\ {} & & & | & & & & \\ {} & & \text{H}_2 & \text{C} & \text{O} & \text{H} & & \end{array} }}^{\text{Ketosen}} >>> =item b) Nach der Anzahl der C-Atome =for extstrukturformel [[1]] H 1 \ ´ C | H-C-OH | 2C-OH [1] \overline{\text{O}}| [2] \text{H}_2 [´] /\!/ [[2]] 2C-OH | C=o | 2C-OH [1] \overline{\text{O}}| [2] \text{H}_2 [o] \text{O}^\backslash_/ [[.]] \underbrace{<<1>>}_{\scriptsize\begin{array}{c}\text{Aldotriose}\\\text{2,3-Dihydroxy-}\\\text{propanol}\\\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_3\end{array}} \stackrel{\text{Konstitutionsisomerie}}{\longleftrightarrow} \underbrace{<<2>>}_{\scriptsize\begin{array}{c}\text{Ketotriose}\\\text{1,3-Dihydroxypropanon}\\\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_3\end{array}} M<<< \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} \text{H} & & & & \overline{\text{O}}| & \\ {} & \backslash{} & & /\!/ & & \\ {} & & \text{C} & & & \\ {} & & | & & & \\ {} \text{H} & - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & | & & & \\ {} & \text{H}_2 & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \end{array} }}_{\scriptsize\begin{array}{c}\text{Aldotriose}\\\text{2,3-Dihydroxy-}\\\text{propanol}\\\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_3\end{array}} \stackrel{\text{Konstitutionsisomerie}}{\longleftrightarrow} \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & \text{H}_2 & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & | & & & \\ {} & & \text{C} & = & \text{O}^\backslash_/ & \\ {} & & | & & & \\ {} & \text{H}_2 & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \end{array} }}_{\scriptsize\begin{array}{c}\text{Ketotriose}\\\text{1,3-Dihydroxypropanon}\\\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_3\end{array}} >>> [Wenn das C mit der Nummer 1 (nach der "das C-Atom, was am höchsten oxidiert ist, ist Nummer 1"-Regel), nicht am Kettenende steht, gilt die Regel nicht und die normale Streubert-Regel setzt wieder ein.] =back =head4 Stereoisomerie Unterschiedliche räumliche Anordnung der Atomgruppen der Moleküle bei gleicher Reihenfolge und Verknüpfungsart. Enantiomere: =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 6 4890 2280 5400 2790 2 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 4 5400 2280 4890 2550 5160 2790 5400 2280 -6 6 5105 1536 5563 2085 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 238 5120 1536 5111 1569 5105 1600 5140 1607 5168 1601 5134 1592 5105 1600 5134 1592 5164 1584 5134 1592 5168 1601 5196 1592 5170 1614 5147 1636 5178 1642 5207 1635 5178 1642 5149 1650 5178 1642 5207 1635 5240 1643 5211 1648 5183 1656 5159 1680 5190 1686 5220 1678 5249 1670 5220 1678 5190 1686 5220 1678 5190 1686 5167 1708 5140 1730 5172 1738 5216 1725 5260 1715 5289 1707 5260 1715 5233 1722 5203 1729 5233 1722 5260 1715 5307 1716 5265 1730 5234 1736 5206 1746 5240 1751 5272 1757 5300 1750 5272 1757 5240 1751 5272 1757 5304 1763 5280 1787 5252 1796 5225 1816 5199 1840 5229 1831 5262 1837 5292 1830 5334 1817 5365 1810 5332 1804 5287 1815 5259 1823 5292 1830 5319 1822 5348 1814 5319 1822 5292 1830 5247 1841 5222 1863 5251 1855 5294 1844 5324 1836 5354 1830 5381 1820 5354 1830 5311 1841 5282 1849 5251 1855 5273 1882 5322 1884 5368 1886 5397 1879 5352 1876 5322 1884 5279 1896 5249 1904 5292 1893 5338 1895 5368 1886 5397 1879 5426 1871 5456 1864 5412 1875 5383 1884 5353 1890 5325 1899 5297 1906 5270 1928 5304 1936 5347 1924 5381 1930 5424 1918 5453 1911 5480 1889 5430 1886 5388 1897 5357 1904 5315 1916 5285 1924 5309 1950 5337 1943 5365 1935 5408 1924 5438 1915 5393 1926 5353 1938 5322 1946 5279 1958 5249 1966 5226 1988 5258 1996 5300 1982 5330 1976 5426 1980 5468 1969 5498 1962 5527 1953 5493 1947 5437 1962 5392 1975 5362 1982 5338 2005 5329 2037 5378 2039 5427 2042 5456 2036 5431 2010 5404 2018 5361 2029 5329 2037 5301 2044 5329 2037 5361 2029 5404 2018 5427 1995 5457 1988 5483 1965 5454 1973 5426 1980 5396 1988 5365 1996 5338 2005 5313 2027 5350 2048 5384 2053 5415 2061 5441 2039 5468 2031 5498 2022 5528 2016 5494 2010 5462 2001 5431 2010 5404 2018 5374 2025 5344 2032 5299 2029 5269 2037 5301 2044 5344 2032 5387 2020 5418 2013 5447 2006 5490 1994 5518 1986 5490 1994 5457 1988 5427 1995 5384 2008 5357 2014 5328 2022 5299 2029 5335 2050 5369 2059 5412 2047 5441 2039 5484 2027 5512 2020 5539 1998 5563 1973 5530 1968 5500 1975 5473 1983 5444 1991 5414 1999 5384 2008 5342 2019 5299 2029 5269 2037 5239 2046 5273 2052 5316 2039 5344 2032 5374 2025 5404 2018 5431 2010 5476 2000 5505 1990 5550 1979 5555 1945 5520 1925 5424 1918 5393 1926 5363 1920 5333 1927 5304 1936 5275 1944 5283 1973 5311 1964 5341 1958 5371 1950 5337 1943 5304 1936 5283 1973 5293 2016 5288 2049 5268 2085 5258 2056 5266 2023 5289 2000 5311 1964 5337 1943 5363 1920 5384 1946 5392 1975 -6 2 1 1 1 0 7 50 -1 -1 4.000 0 0 -1 0 0 2 4500 885 4500 3615 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 5625 1425 5625 2025 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 5757 2261 6147 2756 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 2775 1410 2775 2010 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 2700 2310 2205 2700 2 3 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 4 2865 2370 3135 2880 3375 2610 2865 2370 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 1 2910 2085 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 238 2910 2085 2940 2100 2970 2115 2985 2085 2985 2055 2970 2085 2970 2115 2970 2085 2970 2055 2970 2085 2985 2055 2985 2025 3000 2055 3015 2085 3030 2055 3030 2025 3030 2055 3030 2085 3030 2055 3030 2025 3045 1995 3045 2025 3045 2055 3060 2085 3075 2055 3075 2025 3075 1995 3075 2025 3075 2055 3075 2025 3075 2055 3090 2085 3105 2115 3120 2085 3120 2040 3120 1995 3120 1965 3120 1995 3120 2025 3120 2055 3120 2025 3120 1995 3135 1950 3135 1995 3135 2025 3135 2055 3150 2025 3165 1995 3165 1965 3165 1995 3150 2025 3165 1995 3180 1965 3195 1995 3195 2025 3210 2055 3225 2085 3225 2055 3240 2025 3240 1995 3240 1950 3240 1920 3225 1950 3225 1995 3225 2025 3240 1995 3240 1965 3240 1935 3240 1965 3240 1995 3240 2040 3255 2070 3255 2040 3255 1995 3255 1965 3255 1935 3255 1905 3255 1935 3255 1980 3255 2010 3255 2040 3285 2025 3300 1980 3315 1935 3315 1905 3300 1950 3300 1980 3300 2025 3300 2055 3300 2010 3315 1965 3315 1935 3315 1905 3315 1875 3315 1845 3315 1890 3315 1920 3315 1950 3315 1980 3315 2010 3330 2040 3345 2010 3345 1965 3360 1935 3360 1890 3360 1860 3345 1830 3330 1875 3330 1920 3330 1950 3330 1995 3330 2025 3360 2010 3360 1980 3360 1950 3360 1905 3360 1875 3360 1920 3360 1965 3360 1995 3360 2040 3360 2070 3375 2100 3390 2070 3390 2025 3390 1995 3420 1905 3420 1860 3420 1830 3420 1800 3405 1830 3405 1890 3405 1935 3405 1965 3420 1995 3450 2010 3465 1965 3480 1920 3480 1890 3450 1905 3450 1935 3450 1980 3450 2010 3450 2040 3450 2010 3450 1980 3450 1935 3435 1905 3435 1875 3420 1845 3420 1875 3420 1905 3420 1935 3420 1965 3420 1995 3435 2025 3465 1995 3480 1965 3495 1935 3480 1905 3480 1875 3480 1845 3480 1815 3465 1845 3450 1875 3450 1905 3450 1935 3450 1965 3450 1995 3435 2040 3435 2070 3450 2040 3450 1995 3450 1950 3450 1920 3450 1890 3450 1845 3450 1815 3450 1845 3435 1875 3435 1905 3435 1950 3435 1980 3435 2010 3435 2040 3465 2010 3480 1980 3480 1935 3480 1905 3480 1860 3480 1830 3465 1800 3450 1770 3435 1800 3435 1830 3435 1860 3435 1890 3435 1920 3435 1950 3435 1995 3435 2040 3435 2070 3435 2100 3450 2070 3450 2025 3450 1995 3450 1965 3450 1935 3450 1905 3450 1860 3450 1830 3450 1785 3420 1770 3390 1800 3360 1890 3360 1920 3345 1950 3345 1980 3345 2010 3345 2040 3375 2040 3375 2010 3375 1980 3375 1950 3360 1980 3345 2010 3375 2040 3420 2040 3450 2055 3480 2085 3450 2085 3420 2070 3405 2040 3375 2010 3360 1980 3345 1950 3375 1935 3405 1935 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 135 5550 1365 A\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 135 5550 2265 C\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 120 4875 2940 B\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 135 6225 2940 D\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 45 75 5700 2190 *\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 120 5040 1470 E\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 135 2700 1350 A\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 135 2700 2250 C\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 120 2025 2925 B\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 135 3375 2925 D\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 120 3600 2025 E\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 45 75 2610 2190 *\001 =hend Die beiden Stereoisomere verhalten sich wie Bild und Spiegelbild. Glycerinaldehyd: =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Produced by xfig version 3.2.5-alpha5 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 6 4770 1215 7020 2955 6 5430 1530 5820 2115 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 76 5775 2100 5820 2115 5790 2115 5760 2100 5790 2100 5820 2100 5790 2070 5760 2055 5790 2040 5820 2040 5790 2040 5760 2025 5730 2025 5760 2010 5775 1980 5805 1995 5775 1995 5715 1980 5670 1965 5700 1950 5730 1950 5685 1935 5640 1920 5670 1920 5700 1920 5730 1920 5745 1890 5700 1875 5655 1845 5610 1830 5595 1800 5640 1800 5670 1800 5700 1800 5670 1785 5640 1770 5610 1770 5655 1770 5700 1770 5670 1740 5640 1725 5625 1695 5610 1665 5640 1650 5685 1665 5730 1695 5760 1710 5715 1680 5655 1665 5610 1650 5580 1650 5610 1650 5655 1665 5700 1680 5730 1695 5745 1665 5730 1635 5685 1605 5625 1575 5580 1560 5550 1545 5520 1530 5550 1545 5580 1560 5610 1575 5655 1590 5685 1590 5625 1590 5550 1575 5475 1560 5430 1560 5460 1560 5490 1560 5520 1590 5565 1590 5595 1590 -6 6 5220 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5280 6300 5280 6330 5280 6375 5280 6420 5280 6390 5310 6345 5310 6300 5310 6270 5310 6240 5310 6270 5295 6300 5295 6345 5310 6375 5325 6345 5340 6300 5370 6285 5370 6330 5370 6375 5370 6405 5400 6390 5400 6360 5400 6330 5400 6360 5430 6360 5430 6330 5430 6360 5475 6375 5490 6345 5490 6375 5490 6405 5505 6375 5520 6345 5550 6345 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 4.000 0 0 -1 0 0 165 6000 6315 6000 6270 6030 6285 6030 6255 6030 6285 6030 6315 6060 6315 6060 6360 6090 6345 6090 6315 6060 6315 6075 6285 6060 6255 6060 6285 6090 6285 6090 6240 6090 6270 6120 6285 6120 6255 6150 6225 6150 6270 6150 6300 6180 6270 6180 6240 6180 6270 6180 6300 6180 6330 6210 6315 6180 6315 6150 6360 6165 6330 6165 6300 6150 6270 6120 6285 6120 6330 6120 6360 6150 6330 6180 6300 6180 6270 6180 6300 6180 6345 6180 6390 6195 6360 6210 6330 6210 6300 6210 6270 6240 6255 6240 6315 6240 6360 6240 6390 6255 6360 6270 6315 6270 6285 6270 6240 6240 6315 6240 6375 6240 6420 6255 6390 6270 6345 6270 6300 6285 6270 6300 6240 6300 6270 6300 6315 6300 6360 6300 6390 6330 6375 6330 6330 6330 6300 6330 6270 6330 6300 6330 6330 6330 6360 6330 6390 6330 6420 6330 6450 6360 6405 6360 6360 6360 6315 6360 6270 6360 6240 6360 6270 6360 6315 6360 6390 6360 6465 6360 6525 6360 6585 6360 6615 6375 6570 6390 6525 6390 6450 6390 6390 6390 6360 6390 6330 6390 6300 6375 6330 6360 6360 6390 6345 6405 6285 6420 6225 6420 6165 6420 6120 6420 6150 6420 6195 6420 6240 6420 6285 6420 6330 6420 6360 6420 6390 6420 6330 6420 6270 6405 6225 6390 6195 6360 6165 6330 6180 6300 6225 6285 6270 6270 6300 6300 6300 6315 6255 6330 6195 6330 6150 6330 6180 6330 6210 6345 6255 6375 6300 6390 6330 6405 6360 6420 6330 6435 6300 6450 6270 6435 6300 6420 6345 6420 6390 6420 6420 6450 6375 6450 6315 6450 6270 6450 6240 6450 6210 6450 6180 6450 6210 6450 6240 6435 6285 6420 6330 6420 6360 6450 6390 6495 6360 6525 6315 6540 6255 6540 6210 6540 6180 6510 6210 6495 6240 6465 6285 6450 6330 6435 6360 6420 6330 6435 6300 6465 6330 6480 6360 6480 6390 6480 6420 6480 6450 6480 6420 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 165 150 2700 2250 C\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 75 105 2610 2190 *\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 165 315 2700 1350 OH\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 165 735 3600 2025 CH2OH\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 165 150 3375 2925 H\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 165 465 1710 2925 HOC\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 165 150 4965 4815 H\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 165 150 5670 5640 C\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 165 255 5640 6405 C*\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 165 855 5340 7110 H2C--OH\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 165 150 4770 6435 H\001 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 165 315 6600 6420 OH\001 =hend Enantiomere treten auf, wenn das Molekül ein C-Atom mit vier verschiedenen Substituenten enthält. → Asymmetrisches C-Atom =for timestamp Mo Apr 24 16:52:35 CEST 2006 =over =item * Aldotetraose =for strukturformel H o \ ´ C | H-c-OH | H-c-OH | hC-OH [o] \overline{\text{O}}| [´] /\!/ [h] \text{H}_2 [c] \text{C}^* M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} \text{H} & & & & \overline{\text{O}}| & \\ {} & \backslash{} & & /\!/ & & \\ {} & & \text{C} & & & \\ {} & & | & & & \\ {} \text{H} & - & \text{C}^* & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & | & & & \\ {} \text{H} & - & \text{C}^* & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & | & & & \\ {} & \text{H}_2 & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \end{array} >>> =item * Weinsäure (2,3-Dihydroxy-butandisäure) =for timestamp Mi Apr 26 20:03:01 CEST 2006 =for strukturformel HO 1 3 OH \ ´ \ ´ C C | | -c-OH HO-c- | ~ | y -c-OH HO-c- | | C C / ` / ` 2 OH HO 4 _ _ ^ ? ^ x _ _ HO 1 3 OH \ ´ \ ´ C C | | HO-c- -c-OH | * | -c-OH HO-c- | | C C / ` / ` 2 OH HO 4 [1] \overline{\text{O}}| [2] |\underline{\text{O}} [3] |\overline{\text{O}} [4] \underline{\text{O}}| [´] /\!/ [`] \backslash\!\backslash [h] \text{H}_2 [c] \text{C}^* [^] \updownarrow [?] \nearrow\!\!\!\!\!\!\swarrow\!\!\!\!\!\!\nwarrow\!\!\!\!\!\!\searrow [~] {\qquad\stackrel{\text{identisch}}{\longleftrightarrow}\qquad\ } [*] {\qquad\stackrel{\text{enantiomer}}{\longleftrightarrow}\qquad\ } [x] \qquad\text{Diastereomere} [y] \qquad\text{Meso-Formen} [_] {\ } M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccccccccccccccc} {} \text{H} & \text{O} & & & & \overline{\text{O}}| & & & & & & |\overline{\text{O}} & & & & \text{O} & \text{H} & & & \\ {} & & \backslash{} & & /\!/ & & & & & & & & \backslash{} & & /\!/ & & & & & \\ {} & & & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & & & & & & \\ {} & & & | & & & & & & & & & & | & & & & & & \\ {} & & - & \text{C}^* & - & \text{O} & \text{H} & & & & \text{H} & \text{O} & - & \text{C}^* & - & & & & & \\ {} & & & | & & & & & {\qquad\stackrel{\text{identisch}}{\longleftrightarrow}\qquad\ } & & & & & | & & & & & & \qquad\text{Meso-Formen} \\ {} & & - & \text{C}^* & - & \text{O} & \text{H} & & & & \text{H} & \text{O} & - & \text{C}^* & - & & & & & \\ {} & & & | & & & & & & & & & & | & & & & & & \\ {} & & & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & & & & & & \\ {} & & / & & \backslash\!\backslash & & & & & & & & / & & \backslash\!\backslash & & & & & \\ {} & |\underline{\text{O}} & & & & \text{O} & \text{H} & & & & \text{H} & \text{O} & & & & \underline{\text{O}}| & & & & \\ {} & & & {\ } & & & & & & & & & & & & & & & & \\ {} & & & {\ } & & & & & & & & & & & & & & & & \\ {} & & & \updownarrow & & & & & \nearrow\!\!\!\!\!\!\swarrow\!\!\!\!\!\!\nwarrow\!\!\!\!\!\!\searrow & & & & & \updownarrow & & & & & & \qquad\text{Diastereomere} \\ {} & & & {\ } & & & & & & & & & & & & & & & & \\ {} & & & {\ } & & & & & & & & & & & & & & & & \\ {} \text{H} & \text{O} & & & & \overline{\text{O}}| & & & & & & |\overline{\text{O}} & & & & \text{O} & \text{H} & & & \\ {} & & \backslash{} & & /\!/ & & & & & & & & \backslash{} & & /\!/ & & & & & \\ {} & & & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & & & & & & \\ {} & & & | & & & & & & & & & & | & & & & & & \\ {} \text{H} & \text{O} & - & \text{C}^* & - & & & & & & & & - & \text{C}^* & - & \text{O} & \text{H} & & & \\ {} & & & | & & & & & {\qquad\stackrel{\text{enantiomer}}{\longleftrightarrow}\qquad\ } & & & & & | & & & & & & \\ {} & & - & \text{C}^* & - & \text{O} & \text{H} & & & & \text{H} & \text{O} & - & \text{C}^* & - & & & & & \\ {} & & & | & & & & & & & & & & | & & & & & & \\ {} & & & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & & & & & & \\ {} & & / & & \backslash\!\backslash & & & & & & & & / & & \backslash\!\backslash & & & & & \\ {} & |\underline{\text{O}} & & & & \text{O} & \text{H} & & & & \text{H} & \text{O} & & & & \underline{\text{O}}| & & & & \end{array} >>> =back Festlegung: Stereoisomere Moleküle =over =item * Bei M Chiralitätszentren (asymmetrische C-Atome) existieren M<2^n> Stereoisomere [Enantiomere und Diastereomere]. [Einige der "Isomere" sind eigentlich identisch. Wenn sie in der Schulaufgabe aber nach der Zahl der Stereoisomere fragt, stimmt M<2^n> als Antwort trotzdem.] =item * Spiegelbildisomerie liegt vor, wenn innerhalb des Moleküls keine Symmetrieebenen vorliegen. =item * Diastereomere sind Stereoisomere, die keine Enantiomere sind. Sie haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften. =item * Meso-Formen besitzen eine Symmetrieebene innerhalb des Moleküls und sind optisch inaktiv. =back =for timestamp Mi Mai 3 17:12:39 CEST 2006 =over =item * Glucose =for strukturformel H 1 _|_ 2 H \ ´ _|_ ` / C _|_ C | _|_ | -c-OH a _|_ HO-c- | _|_ | ü HO-c- _|_ -c-OH | _|_ | -c-OH a _|_ HO-c- | _|_ | -c-OH a _|_ HO-c- | _|_ | -C-OH _|_ HO-C- | _|_ | [1] \overline{\text{O}}| [2] |\overline{\text{O}} [´] /\!/ [`] \backslash\!\backslash [c] \text{C}^* [_] {\ \ \ } [a] \text{ ta} [ü] \text{tü } M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccccccccccccccccccc} {} & & & \text{H} & & & & \overline{\text{O}}| & & & & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & & |\overline{\text{O}} & & & & \text{H} & \\ {} & & & & \backslash{} & & /\!/ & & & & & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & & & \backslash\!\backslash & & / & & \\ {} & & & & & \text{C} & & & & & & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & & & & \text{C} & & & \\ {} & & & & & | & & & & & & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & & & & | & & & \\ {} & & & & - & \text{C}^* & - & \text{O} & \text{H} & & \text{ ta} & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & \text{H} & \text{O} & - & \text{C}^* & - & & \\ {} & & & & & | & & & & & & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & & & & | & & & \\ {} \text{tü } & & \text{H} & \text{O} & - & \text{C}^* & - & & & & & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & & & - & \text{C}^* & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & & & | & & & & & & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & & & & | & & & \\ {} & & & & - & \text{C}^* & - & \text{O} & \text{H} & & \text{ ta} & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & \text{H} & \text{O} & - & \text{C}^* & - & & \\ {} & & & & & | & & & & & & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & & & & | & & & \\ {} & & & & - & \text{C}^* & - & \text{O} & \text{H} & & \text{ ta} & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & \text{H} & \text{O} & - & \text{C}^* & - & & \\ {} & & & & & | & & & & & & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & & & & | & & & \\ {} & & & & - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} & & & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & \text{H} & \text{O} & - & \text{C} & - & & \\ {} & & & & & | & & & & & & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & & & & | & & & \end{array} >>> =item * Mannose [links: D-Mannose, rechts: L-Mannose] =for strukturformel CHO _|_ CHO | _|_ | HO-c- _|_ -C-OH | _|_ | HO-c- _|_ -c-OH | _|_ | -c-OH _|_ HO-c- | _|_ | -c-OH _|_ HO-c- | _|_ | ChOH _|_ ChOH [h] \text{H}_2 [c] \text{C}^* [_] {\ \ \ } M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccccccccccccccc} {} & & & \text{C} & \text{H} & \text{O} & & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & & & & \text{C} & \text{H} & \text{O} & \\ {} & & & | & & & & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & & & & | & & & \\ {} \text{H} & \text{O} & - & \text{C}^* & - & & & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & & & - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & & & & | & & & \\ {} \text{H} & \text{O} & - & \text{C}^* & - & & & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & & & - & \text{C}^* & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C}^* & - & \text{O} & \text{H} & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & \text{H} & \text{O} & - & \text{C}^* & - & & \\ {} & & & | & & & & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C}^* & - & \text{O} & \text{H} & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & \text{H} & \text{O} & - & \text{C}^* & - & & \\ {} & & & | & & & & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & & & & | & & & \\ {} & & & \text{C} & \text{H}_2 & \text{O} & \text{H} & & & {\ \ \ } & | & {\ \ \ } & & & & & \text{C} & \text{H}_2 & \text{O} & \text{H} \end{array} >>> =back [Spiegelbildisomere (Enantiomere) gibt's (wenn überhaupt) immer nur eins, Diastereoisomere kann's mehr geben.] =head3 Fischerprojektion [Verwendet man gestrichelte Linien, gilt: Gestrichelte Linien bedeuten "nach hinten", Keile "nach vorne". Die punktförmigen Keilenden setzt man an den Zentralatomen an.] [Bei der Fischerprojektion gilt: Senkrechte Striche bedeuten "nach hinten", waagrechte "nach vorn". Bei der Fischerprojektion steht das höchstoxidierte C-Atom oben.] [Zeigt die Hydroxylgruppe am letzten asymmetrischen C-Atom (in der Fischerprojektion unten) nach rechts, erhält das betreffende Molekül das Prefix "D-". Zeigt die Hydroxylgruppe nach links, setzt man "L-" vor den Molekülnamen.] [Der Drehwinkel ist unabhängig von der "D-" bzw. "L-Heit".] In der Natur kommen nur Zuckermoleküle mit D-Konfiguration vor. [Fischerprojektion] zur Festlegung der Konfiguration der Substituenten am M<\text{C}^*>-Atom. =over =item 1. C-Kette senkrecht stellen, höchstoxidiertes C-Atom nach oben. =item 2. M<\text{C}^*> wird in die Papierebene gelegt. =item 3. M<\text{C}{-}\text{C}>-Bindungen weisen hinter die Papierebene. =item 4. Bindungen, die nach rechts und links dargestellt werden, weisen aus der Papierebene heraus. =back =for timestamp Do Mai 4 15:32:56 CEST 2006 [Enthält ein Molekül eine Symmetrieebene, ist nicht chiral, auch, wenn es asymmetrische C-Atome an. Diese Symmetrieebene darf auch durch ein C gehen, beispielsweise bei M<\text{CH}_3{-}\text{CHOH}{-}\text{CH}_3>.] [Die Fischerprojektion gibt's nur bei Zuckern.] [Ist die Position einer OH-Gruppe nicht im Molekülnamen angegeben, so befindet sie sich an C-Atom 1.] [Übungsaufgabe:] Durch Oxidation von Glycerin kann man Kohlenhydrate erhalten, die alle die Summenformel M<\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_3> besitzen. [Lösung: D- und L-Glycerinaldehyd sowie 1,3-Dihydroxypropanon (Aceton)] =for timestamp Mi Mai 10 18:33:26 CEST 2006 =head4 Glucose (Traubenzucker, Dextrose) Summenformel: M<\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6> =head5 Bedeutung =over =item * Fotosyntheseprodukt: M<6\,\text{CO}_2 + 6\,\text{H}_2\text{O} \longrightarrow \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 + 6\,\text{O}_2> =item * Süße Früchte, Honig =item * Blitzuckerkonzentration: M<120 \,\frac{\mathrm{g}}{\mathrm{l}}> =item * Energieträger im Körper =back =head5 Nachweisreaktionen =over =item 1. Tollens-/Fehlingprobe → positiv unspezifisch =item 2. GOD-Test =for extstrukturformel [[1]] H / -C ` 1 [1] \underline{\text{O}}| [`] \backslash\!\backslash [[2]] 1 ´ -C \ OH [1] \overline{\text{O}}| [´] /\!/ [[.]] \underbrace{<<1>>}_{\text{gelb}} \stackrel{\text{Glucoseoxidase}}{\longrightarrow} \underbrace{<<2>>}_{\text{Gluconsäure, grün}} M<<< \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccc} {} & & & \text{H} \\ {} & & / & \\ {} - & \text{C} & & \\ {} & & \backslash\!\backslash & \\ {} & & & \underline{\text{O}}| \end{array} }}_{\text{gelb}} \stackrel{\text{Glucoseoxidase}}{\longrightarrow} \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & & & \overline{\text{O}}| & \\ {} & & /\!/ & & \\ {} - & \text{C} & & & \\ {} & & \backslash{} & & \\ {} & & & \text{O} & \text{H} \end{array} }}_{\text{Gluconsäure, grün}} >>> =item 3. SCHIFFsche Probe [mit farbloser fuchsinschweflige Säure] → negativ [wegen der Ringbildung der Glucose im Sauren] Erwärmen → positiv =back =for extstrukturformel [[1]] _ | HO-1-----+ | | -2-OH | | | HO-3- |O| | | -4-OH | | | -5-----+ | -6-OH | [1] \text{C}_1 [2] \text{C}_2 [3] \text{C}_3 [4] \text{C}_4 [5] \text{C}_5 [6] \text{C}_6 [+] {+} [_] {\ } [[2]] H o \ ´ 1 | -2-OH | HO-3- | -4-OH | -5-OH | -6-OH | [o] \overline{\text{O}}| [´] /\!/ [1] \text{C}_1 [2] \text{C}_2 [3] \text{C}_3 [4] \text{C}_4 [5] \text{C}_5 [6] \text{C}_6 [[.]] <<1>> \rightleftharpoons <<2>> M<<< { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} & & & {\ } & & & & & & & \\ {} & & & | & & & & & & & \\ {} \text{H} & \text{O} & - & \text{C}_1 & - & - & - & - & - & {+} & \\ {} & & & | & & & & & & | & \\ {} & & - & \text{C}_2 & - & \text{O} & \text{H} & & & | & \\ {} & & & | & & & & & & | & \\ {} \text{H} & \text{O} & - & \text{C}_3 & - & & & & | & \text{O} & | \\ {} & & & | & & & & & & | & \\ {} & & - & \text{C}_4 & - & \text{O} & \text{H} & & & | & \\ {} & & & | & & & & & & | & \\ {} & & - & \text{C}_5 & - & - & - & - & - & {+} & \\ {} & & & | & & & & & & & \\ {} & & - & \text{C}_6 & - & \text{O} & \text{H} & & & & \\ {} & & & | & & & & & & & \end{array} } \rightleftharpoons { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & \text{H} & & & & \overline{\text{O}}| & \\ {} & & \backslash{} & & /\!/ & & \\ {} & & & \text{C}_1 & & & \\ {} & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C}_2 & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \\ {} \text{H} & \text{O} & - & \text{C}_3 & - & & \\ {} & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C}_4 & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C}_5 & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C}_6 & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \end{array} } >>> Zwischen der Aldehydgruppe am M<\text{C}_1>-Atom und der Hydroxylgruppe am M<\text{C}_5>-Atom kommt es zu einer innermolekularen Halbacetalbildung. =for timestamp Do Mai 11 17:19:47 CEST 2006 =head3 Haworth-Projektion =for extstrukturformel [[1]] 6hOH | -5-OH o / ´ -4 1 \| |/ \ 3-2 H | | [1] \text{C}_1 [2] \text{C}_2 [3] \text{C}_3 [4] \text{C}_4 [5] \text{C}_5 [6] \text{C}_6 [o] \overline{\text{O}}| [h] \text{H}_2 [´] /\!/ [[2]] HOh6 \ -5-o op / \ / -4 1 \| |/ \ 3-2 H | | [1] \text{\textbf{C}}_1 [2] \text{C}_2 [3] \text{C}_3 [4] \text{C}_4 [5] \text{C}_5 [6] \text{C}_6 [o] \text{\textbf{O}} [p] \text{\textbf{H}} [h] \text{H}_2 [[.]] <<1>> \longrightarrow <<2>> M<<< { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccccc} {} & & & \text{C}_6 & \text{H}_2 & \text{O} & \text{H} & & & \\ {} & & & | & & & & & & \\ {} & & - & \text{C}_5 & - & \text{O} & \text{H} & & & \overline{\text{O}}| \\ {} & & / & & & & & & /\!/ & \\ {} - & \text{C}_4 & & & & & & \text{C}_1 & & \\ {} & & \backslash{} & | & & | & / & & \backslash{} & \\ {} & & & \text{C}_3 & - & \text{C}_2 & & & & \text{H} \\ {} & & & | & & | & & & & \end{array} } \longrightarrow { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccc} {} \text{H} & \text{O} & \text{H}_2 & \text{C}_6 & & & & & & & & & \\ {} & & & & \backslash{} & & & & & & & & \\ {} & & & & - & \text{C}_5 & - & \text{\textbf{O}} & & & & \text{\textbf{O}} & \text{\textbf{H}} \\ {} & & & & / & & & & \backslash{} & & / & & \\ {} & & - & \text{C}_4 & & & & & & \text{\textbf{C}}_1 & & & \\ {} & & & & \backslash{} & | & & | & / & & \backslash{} & & \\ {} & & & & & \text{C}_3 & - & \text{C}_2 & & & & \text{H} & \\ {} & & & & & | & & | & & & & & \end{array} } >>> [Fett: Halbacetel; die fehlenden Bindungspartner an den Strichen ohne eingezeichneten Bindungspartner sind bei dieser Zeichnung nicht notwendigerweise H-Atome, sondern können auch OH-Grup­pen sein.] [Das O vom C₁ greift das H vom C₅ an. Dann ist das C₁ positiv und das O vom C₅ negativ geladen. Schließlich kommt es dann zum Angriff des Os zum C.] =for extstrukturformel [[1]] HOhC | C---O 7 \ 8 \ 7 8 / C * / 8 OH 7 \ HO 8| |7 ab C---C | | OH [h] \text{H}_2 [a] \text{\textbf{O}} [b] \text{\textbf{H}} [*] \text{C}^* [7] \diagup [8] \diagdown [[2]] HOhC | C---O 7 \ 8 ab \ 7 8 / C * / 8 OH 7 \ HO 8| |7 C---C | | OH [h] \text{H}_2 [a] \text{\textbf{O}} [b] \text{\textbf{H}} [*] \text{C}^* [7] \diagup [8] \diagdown [[.]] <<1>> \longleftrightarrow <<2>> M<<< { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccccc} {} & & & \text{H} & \text{O} & \text{H}_2 & \text{C} & & & & & & & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & & & & & & & \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{O} & & & & & & \\ {} & & & & & \diagup & & \backslash{} & & & & \diagdown & & & & & \\ {} & & \backslash{} & & \diagup & & & & & & & & \diagdown & & / & & \\ {} & & & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C}^* & & & \\ {} & & / & & \diagdown & & \text{O} & \text{H} & & & & & \diagup & & \backslash{} & & \\ {} \text{H} & \text{O} & & & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & & & \text{\textbf{O}} & \text{\textbf{H}} \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{C} & & & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & | & & & & & & \\ {} & & & & & & & & & & \text{O} & \text{H} & & & & & \end{array} } \longleftrightarrow { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccccc} {} & & & \text{H} & \text{O} & \text{H}_2 & \text{C} & & & & & & & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & & & & & & & \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{O} & & & & & & \\ {} & & & & & \diagup & & \backslash{} & & & & \diagdown & & & & \text{\textbf{O}} & \text{\textbf{H}} \\ {} & & \backslash{} & & \diagup & & & & & & & & \diagdown & & / & & \\ {} & & & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C}^* & & & \\ {} & & / & & \diagdown & & \text{O} & \text{H} & & & & & \diagup & & \backslash{} & & \\ {} \text{H} & \text{O} & & & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & & & & \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{C} & & & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & | & & & & & & \\ {} & & & & & & & & & & \text{O} & \text{H} & & & & & \end{array} } >>> [Die fettgedruckten OHs sind] glykosidische OH-Gruppe[n.] =for timestamp Mo Mai 15 20:10:01 CEST 2006 [Das asymmetrische C-Atom, was über "M<\alpha>-" oder "M<\beta>-Heit" bestimmt, nennt man anomeres C-Atom. Moleküle, die sich nur in der Position der glykosidischen Oh-Gruppen am anomeren C-Atom unterscheiden, sind Diastereoisomere -- oder, spezieller -- Anomere.] Mutarotation: In wässriger Lösung stellt sich zwischen den anomeren Formen (M<\alpha_{\alpha\text{-D-(+)-Glucose}} = 112^\circ>, M<\alpha_{\beta\text{-D-(+)-Glucose}} = 19^\circ>) ein Gleichgewicht ein (M<\alpha = 52^\circ>). Die Umwandlung eines Anomeres in das andere erfolgt über die offenkettige Form. Beschleunigung der Gleichgewichtseinstellung [durch] pH- oder T-Änderung. =for timestamp Fr Mai 19 21:14:39 CEST 2006 =for comment Schon ein oder zwei Stunden her. =over =item * Galactose: =for extstrukturformel [[1]] H o \ ´ C | -C-OH | HO-C- | HO-C- | -C-OH | -C-OH | [o] \overline{\text{O}}| [´] /\!/ [[2]] ChOH | C---O HO 7| 8 OH |7 8| C C |8 OH 7| 8| |7 C---C | | OH [h] \text{H}_2 [7] \diagup [8] \diagdown [[.]] <<1>> \longrightarrow \underbrace{<<2>>}_{\beta\text{-(D)-Galactose}} M<<< { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & \text{H} & & & & \overline{\text{O}}| & \\ {} & & \backslash{} & & /\!/ & & \\ {} & & & \text{C} & & & \\ {} & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \\ {} \text{H} & \text{O} & - & \text{C} & - & & \\ {} & & & | & & & \\ {} \text{H} & \text{O} & - & \text{C} & - & & \\ {} & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \end{array} } \longrightarrow \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccccc} {} & & & & & & \text{C} & \text{H}_2 & \text{O} & \text{H} & & & & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & & & & & & & \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{O} & & & & & & \\ {} & & \text{H} & \text{O} & & \diagup & | & & & & & \diagdown & & \text{O} & \text{H} & & \\ {} & & & | & \diagup & & & & & & & & \diagdown & | & & & \\ {} & & & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & & & \\ {} & & & | & \diagdown & & \text{O} & \text{H} & & & & & \diagup & | & & & \\ {} & & & & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & & & & \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{C} & & & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & | & & & & & & \\ {} & & & & & & & & & & \text{O} & \text{H} & & & & & \end{array} }}_{\beta\text{-(D)-Galactose}} >>> Ringformen: =over =item * Pyranose (6-Ring): =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 7 1260 1800 900 2250 900 2925 1350 3375 1800 2925 1800 2250 1440 1800 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 945 2250 945 2880 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 1755 2250 1755 2880 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 150 1290 1860 O\001 =hend =item * Furanose (5-Ring): =helper MyBook::Helper::XFig #FIG 3.2 Landscape Center Metric A4 100.00 Single -2 1200 2 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 645 2070 1095 2700 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 2 2090 2033 1640 2663 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 3 990 2685 540 2055 1095 1500 2 1 0 1 0 7 50 -1 -1 0.000 0 0 -1 0 0 4 975 2685 1725 2685 2175 2055 1530 1470 4 0 0 50 -1 4 12 0.0000 0 135 150 1260 1545 O\001 =hend =back =item * L-Mannose: =for extstrukturformel [[1]] H o \ ´ C | -C-OH | -C-OH | HO-C- | HO-C- | -C-OH | [o] \overline{\text{O}}| [´] /\!/ [[2]] ChOH | C---O HO 7| 8 |7 8| C C |8 7| 8| |7 OH C---C | | OH OH [h] \text{H}_2 [7] \diagup [8] \diagdown [[.]] <<1>> \longrightarrow \underbrace{<<2>>}_{\alpha\text{-(L)-Mannose}} M<<< { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & \text{H} & & & & \overline{\text{O}}| & \\ {} & & \backslash{} & & /\!/ & & \\ {} & & & \text{C} & & & \\ {} & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \\ {} \text{H} & \text{O} & - & \text{C} & - & & \\ {} & & & | & & & \\ {} \text{H} & \text{O} & - & \text{C} & - & & \\ {} & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \end{array} } \longrightarrow \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccccc} {} & & & & & & \text{C} & \text{H}_2 & \text{O} & \text{H} & & & & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & & & & & & & \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{O} & & & & & & \\ {} & & \text{H} & \text{O} & & \diagup & | & & & & & \diagdown & & & & & \\ {} & & & | & \diagup & & & & & & & & \diagdown & | & & & \\ {} & & & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & & & \\ {} & & & | & \diagdown & & & & & & & & \diagup & | & & & \\ {} & & & & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & \text{O} & \text{H} & & \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{C} & & & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & | & & & & & & \\ {} & & & & & & \text{O} & \text{H} & & & \text{O} & \text{H} & & & & & \end{array} }}_{\alpha\text{-(L)-Mannose}} >>> =back =head4 Fructose (Fruchtzucker) Summenformel: M<\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6> → Konstitutionsisomer der Glucose =over =item a) I: Früchte, Pollen, Honig =item b) I: Ketohexaose =for latex \begin{scriptsize} Halbacetalbildung: =for extstrukturformel [[1]] | -1-OH | 2=o | HO-3- | -4-OH | -5-OH | -6-OH | [1] \text{C}_1 [2] \text{C}_2 [3] \text{C}_3 [4] \text{C}_4 [5] \text{C}_5 [6] \text{C}_6 [o] \text{O}^\backslash_/ [[2]] | 6---O 7| 8 OH |7 8| 5 2 |8 HO 7| HO 8| |7 1hOH 4---3 | | OH [h] \text{H}_2 [1] \text{C}_1 [2] \text{C}_2 [3] \text{C}_3 [4] \text{C}_4 [5] \text{C}_5 [6] \text{C}_6 [7] \diagup [8] \diagdown [[3]] O 7 8 HOh6 7 8 ChOH |7 8| 5 2 |8 HO 7| 8| |7 OH 4---3 | | OH [h] \text{H}_2 [1] \text{C}_1 [2] \text{C}_2 [3] \text{C}_3 [4] \text{C}_4 [5] \text{C}_5 [6] \text{C}_6 [7] \diagup [8] \diagdown [[.]] <<1>> \longrightarrow \underbrace{<<2>>}_{\text{Pyranoseform}} \text{ oder } \underbrace{<<3>>}_{\text{Furanoseform, }\alpha\text{-D-(-)-Fructose}} M<<< { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C}_1 & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \\ {} & & & \text{C}_2 & = & \text{O}^\backslash_/ & \\ {} & & & | & & & \\ {} \text{H} & \text{O} & - & \text{C}_3 & - & & \\ {} & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C}_4 & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C}_5 & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \\ {} & & - & \text{C}_6 & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \end{array} } \longrightarrow \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccccc} {} & & & & & & | & & & & & & & & & & \\ {} & & & & & & \text{C}_6 & - & - & - & \text{O} & & & & & & \\ {} & & & & & \diagup & | & & & & & \diagdown & & \text{O} & \text{H} & & \\ {} & & & | & \diagup & & & & & & & & \diagdown & | & & & \\ {} & & & \text{C}_5 & & & & & & & & & & \text{C}_2 & & & \\ {} & & & | & \diagdown & & & & & \text{H} & \text{O} & & \diagup & | & & & \\ {} & & \text{H} & \text{O} & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & \text{C}_1 & \text{H}_2 & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & & & & \text{C}_4 & - & - & - & \text{C}_3 & & & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & | & & & & & & \\ {} & & & & & & \text{O} & \text{H} & & & & & & & & & \end{array} }}_{\text{Pyranoseform}} \text{ oder } \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccccc} {} & & & & & & & & \text{O} & & & & & & & & \\ {} & & & & & & \diagup & & & & \diagdown & & & & & & \\ {} \text{H} & \text{O} & \text{H}_2 & \text{C}_6 & & \diagup & & & & & & \diagdown & & \text{C} & \text{H}_2 & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & \diagup & & & & & & & & \diagdown & | & & & \\ {} & & & \text{C}_5 & & & & & & & & & & \text{C}_2 & & & \\ {} & & & | & \diagdown & & & & & \text{H} & \text{O} & & \diagup & | & & & \\ {} & & & & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & \text{O} & \text{H} & & \\ {} & & & & & & \text{C}_4 & - & - & - & \text{C}_3 & & & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & | & & & & & & \\ {} & & & & & & \text{O} & \text{H} & & & & & & & & & \end{array} }}_{\text{Furanoseform, }\alpha\text{-D-(-)-Fructose}} >>> =for latex \end{scriptsize} [Ringschluss entweder zwischen dem 2. und 6. C-Atom (→ Pyranoseform) oder dem 2. und 5. C-Atom (→ Furanoseform)] =back =for extstrukturformel [[1]] H | H-C-OH | C=o | R [o] \text{O}_/^\backslash [[2]] H | C-OH ∥ C-OH | R [[3]] H o \ ´ C | -C-OH | R [´] /\!/ [o] \overline{\text{O}}| [[.]] \underbrace{<<1>>}_{\text{Fructose}} \rightleftharpoons \underbrace{<<2>>}_{\text{Endiol}} \rightleftharpoons \underbrace{<<3>>}_{\text{Glucose}} M<<< \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & \text{H} & & & \\ {} & & | & & & \\ {} \text{H} & - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & | & & & \\ {} & & \text{C} & = & \text{O}_/^\backslash & \\ {} & & | & & & \\ {} & & \text{R} & & & \end{array} }}_{\text{Fructose}} \rightleftharpoons \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccc} {} \text{H} & & & \\ {} | & & & \\ {} \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} \vert\vert{} & & & \\ {} \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} | & & & \\ {} \text{R} & & & \end{array} }}_{\text{Endiol}} \rightleftharpoons \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} \text{H} & & & & \overline{\text{O}}| & \\ {} & \backslash{} & & /\!/ & & \\ {} & & \text{C} & & & \\ {} & & | & & & \\ {} & - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & | & & & \\ {} & & \text{R} & & & \end{array} }}_{\text{Glucose}} >>> → Fehlingprobe positiv → Keto-Enol-Tautomerie [läuft im Alkalischen ab (damit die Fructose nicht in Ringform vorliegt)] [Spezifischer] Nachweis [der Fructose]: Seliwanow-Reaktion: Fructose, verdünnte Salzsäure, Resorcin (1,3-Dihydroxybenzol) M<\stackrel{\text{erhitzen}}{\longrightarrow}> Beobachtung: Rotfärbung Erklärung: Es bildet sich ein roter Farbstoff. [Die] Reaktion dient zur Unterscheidung von Glucose und Fructose. =head3 Disaccharide =for comment Lehrprobe! (Hat mich nicht vom Hocker gerissen, war aber ziemlich gut. Aber kein Vergleich zur Bußjäger letztes Jahr in Englisch.) =head4 Maltose (Malzzucker) Versuch: Untersuchung einer mit Maltose versetzten Maltose-Lösung Beobachtung: GOD-Test positiv, Seliwanow-Probe negativ Erklärung: Maltose muss aus zwei Molekülen M<\alpha>-Glucose aufgebaut werden. I Als glykosidische Bindung wird die Bildung eines Vollacetals aus einer glykosidischen und einer alkoholischen Hydroxylgruppe unter Abspaltung von Wasser bezeichnet: Beispiel: =for extstrukturformel [[1]] ChOH | C---O 7| 8 H |7 8| C C |8 OH 7| HO 8| |7 O* C---C | | OH [h] \text{H}_2 [*] \text{\textbf{H}} [7] \diagup [8] \diagdown [[2]] ChOH | C---o 7| 8 * |7 8| C c |8 OH 7| HO 8| |7 +-o-r C---C | | OH [h] \text{H}_2 [7] \diagup [8] \diagdown [r] \text{\textbf{R}} [o] \text{\textbf{O}} [c] \text{\textbf{C}} [*] \text{\textbf{H}} [+] {+} [[.]] \underbrace{<<1>>}_{\text{Halbacetal}} + \underbrace{\text{\textbf{HO}}{-}\text{R}}_{\text{Alkanol}} \stackrel{\text{Kondensation}}{\longrightarrow} \underbrace{<<2>>}_{\text{Vollacetal}} + \text{H}_2\text{O} M<<< \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccc} {} & & & & & & \text{C} & \text{H}_2 & \text{O} & \text{H} & & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & & & & & \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{O} & & & & \\ {} & & & & & \diagup & | & & & & & \diagdown & & \text{H} & \\ {} & & & | & \diagup & & & & & & & & \diagdown & | & \\ {} & & & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & \\ {} & & & | & \diagdown & & \text{O} & \text{H} & & & & & \diagup & | & \\ {} & & \text{H} & \text{O} & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & \text{O} & \text{\textbf{H}} \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{C} & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & | & & & & \\ {} & & & & & & & & & & \text{O} & \text{H} & & & \end{array} }}_{\text{Halbacetal}} + \underbrace{\text{\textbf{HO}}{-}\text{R}}_{\text{Alkanol}} \stackrel{\text{Kondensation}}{\longrightarrow} \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccccccccccccc} {} & & & & & & \text{C} & \text{H}_2 & \text{O} & \text{H} & & & & & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & & & & & & & & \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{\textbf{O}} & & & & & & & \\ {} & & & & & \diagup & | & & & & & \diagdown & & \text{\textbf{H}} & & & & \\ {} & & & | & \diagup & & & & & & & & \diagdown & | & & & & \\ {} & & & \text{C} & & & & & & & & & & \text{\textbf{C}} & & & & \\ {} & & & | & \diagdown & & \text{O} & \text{H} & & & & & \diagup & | & & & & \\ {} & & \text{H} & \text{O} & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & {+} & - & \text{\textbf{O}} & - & \text{\textbf{R}} \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{C} & & & & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & | & & & & & & & \\ {} & & & & & & & & & & \text{O} & \text{H} & & & & & & \end{array} }}_{\text{Vollacetal}} + \text{H}_2\text{O} >>> Erfolgt diese Art der Bindung zwischen zwei Monosaccharid-Molekülen, entsteht ein Disaccharid: Allgemein: M<2\,\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \stackrel{\text{Kondensation}}{\longrightarrow} \text{H}_2\text{O} + \text{C}_{12}\text{H}_{22}\text{O}_{11}> I =for latex \begin{scriptsize} =for extstrukturformel [[1]] ChOH | C---O 7| 8 |7 8| C C |8 OH 7| HO 8| |7 OH C---C | | OH [h] \text{H}_2 [7] \diagup [8] \diagdown [[2]] ChOH ChOH | | C---O C---O 7| 8 7| 8 |7 8| |7 8| C C C C |8 OH 7| |8 OH 7| HO 8| |7 +-O-+ 8| |7 OH C---C C---C | | | | OH OH [h] \text{H}_2 [7] \diagup [8] \diagdown [+] {+} [[.]] \underbrace{<<1>>}_{\alpha\text{-Glucose}} + \underbrace{<<1>>}_{\alpha\text{-Glucose}} \stackrel{-\text{H}_2\text{O}}{\longrightarrow} \underbrace{<<2>>}_{\text{Maltose: }\alpha\text{-1,4-glykosidische Verknüpfung}} M<<< \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccc} {} & & & & & & \text{C} & \text{H}_2 & \text{O} & \text{H} & & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & & & & & \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{O} & & & & \\ {} & & & & & \diagup & | & & & & & \diagdown & & & \\ {} & & & | & \diagup & & & & & & & & \diagdown & | & \\ {} & & & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & \\ {} & & & | & \diagdown & & \text{O} & \text{H} & & & & & \diagup & | & \\ {} & & \text{H} & \text{O} & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{C} & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & | & & & & \\ {} & & & & & & & & & & \text{O} & \text{H} & & & \end{array} }}_{\alpha\text{-Glucose}} + \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccc} {} & & & & & & \text{C} & \text{H}_2 & \text{O} & \text{H} & & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & & & & & \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{O} & & & & \\ {} & & & & & \diagup & | & & & & & \diagdown & & & \\ {} & & & | & \diagup & & & & & & & & \diagdown & | & \\ {} & & & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & \\ {} & & & | & \diagdown & & \text{O} & \text{H} & & & & & \diagup & | & \\ {} & & \text{H} & \text{O} & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{C} & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & | & & & & \\ {} & & & & & & & & & & \text{O} & \text{H} & & & \end{array} }}_{\alpha\text{-Glucose}} \stackrel{-\text{H}_2\text{O}}{\longrightarrow} \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccccccccccccccccc} {} & & & & & & \text{C} & \text{H}_2 & \text{O} & \text{H} & & & & & & & & & & & \text{C} & \text{H}_2 & \text{O} & \text{H} & & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & & & & & & & & & & & | & & & & & & & & \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{O} & & & & & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{O} & & & & \\ {} & & & & & \diagup & | & & & & & \diagdown & & & & & & & & \diagup & | & & & & & \diagdown & & & \\ {} & & & | & \diagup & & & & & & & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & & & & & & & \diagdown & | & \\ {} & & & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & & & & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & \\ {} & & & | & \diagdown & & \text{O} & \text{H} & & & & & \diagup & | & & & & | & \diagdown & & \text{O} & \text{H} & & & & & \diagup & | & \\ {} & & \text{H} & \text{O} & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & {+} & - & \text{O} & - & {+} & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{C} & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & | & & & & & & & & & & | & & & & | & & & & \\ {} & & & & & & & & & & \text{O} & \text{H} & & & & & & & & & & & & & \text{O} & \text{H} & & & \end{array} }}_{\text{Maltose: }\alpha\text{-1,4-glykosidische Verknüpfung}} >>> =for latex \end{scriptsize} Bei der Maltose handelt es sich um ein reduzierenden Zucker. [Im Alkalischen können die Ringe (genauer: mindestens ein Ring) aufgehen und damit die Aldehydgruppe freigeben → Fehlingprobe positiv] =for timestamp Mo Mai 22 16:49:17 CEST 2006 =head4 Trehalose [M<\alpha>-1,1-glykosidische Verknüpfung zweier M<\alpha>-Glucose-Moleküle] =for strukturformel ChOH OH | | | C---O C---C 7| 8 7| |8 |7 8| |7 OH 8| C C C C |8 OH 7| |8 HOhC 7| HO 8| |7 +-O-+ 8 |7 OH C---C O---C | | | OH [h] \text{H}_2 [7] \diagup [8] \diagdown [+] {+} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccccccccccccccccc} {} & & & & & & \text{C} & \text{H}_2 & \text{O} & \text{H} & & & & & & & & & & & & & & & \text{O} & \text{H} & & & \\ {} & & & & & & | & & & & & & & & & & & & & & | & & & & | & & & & \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{O} & & & & & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{C} & & & & \\ {} & & & & & \diagup & | & & & & & \diagdown & & & & & & & & \diagup & | & & & & | & \diagdown & & & \\ {} & & & | & \diagup & & & & & & & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & \text{O} & \text{H} & & & & & \diagdown & | & \\ {} & & & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & & & & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & \\ {} & & & | & \diagdown & & \text{O} & \text{H} & & & & & \diagup & | & & & & | & \diagdown & & & \text{H} & \text{O} & \text{H}_2 & \text{C} & & \diagup & | & \\ {} & & \text{H} & \text{O} & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & {+} & - & \text{O} & - & {+} & & \diagdown & & & & & | & \diagup & & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{C} & & & & & & & & & & \text{O} & - & - & - & \text{C} & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & | & & & & & & & & & & & & & & | & & & & \\ {} & & & & & & & & & & \text{O} & \text{H} & & & & & & & & & & & & & & & & & \end{array} >>> =head4 Saccharose (Rohrzucker) =over =item a) Vorkommen: Zuckerrübe/Zuckerrohr =item b) Aufbau: [Fehlingprobe positiv, Fehlingprobe, GOD-Test und Saliwanow-Test der Zerlegung in Monosaccharidbausteine durch Salzsäure ebenfalls positiv.] Erklärung: Saccharose enthält ein Moklekül Glucose und ein Molekül Fructose. M<\alpha>-Glucose, M<\beta>-Fructose, 1,2-glykosidisch =for strukturformel ChOH | C---O +-O-+ 7| 8 HOhC 7 8 |7 8| |7 8| C C C C |8 OH 7| |8 HO 7| HO 8| |7 +-O-+ 8| |7 ChOH C---C C---C | | | | OH OH [h] \text{H}_2 [7] \diagup [8] \diagdown [+] {+} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccccccccccccccccccc} {} & & & & & & \text{C} & \text{H}_2 & \text{O} & \text{H} & & & & & & & & & & & & & & & & & & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & & & & & & & & & & & & & & & & & & & & & \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{O} & & & & & & & & & & {+} & - & \text{O} & - & {+} & & & & & & \\ {} & & & & & \diagup & | & & & & & \diagdown & & & \text{H} & \text{O} & \text{H}_2 & \text{C} & & \diagup & & & & & & \diagdown & & & & & \\ {} & & & | & \diagup & & & & & & & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & & & & & & & \diagdown & | & & & \\ {} & & & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & & & & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & & & \\ {} & & & | & \diagdown & & \text{O} & \text{H} & & & & & \diagup & | & & & & | & \diagdown & & & & & \text{H} & \text{O} & & \diagup & | & & & \\ {} & & \text{H} & \text{O} & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & {+} & - & \text{O} & - & {+} & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & \text{C} & \text{H}_2 & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{C} & & & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & | & & & & & & & & & & | & & & & | & & & & & & \\ {} & & & & & & & & & & \text{O} & \text{H} & & & & & & & & & \text{O} & \text{H} & & & & & & & & & \end{array} >>> Die Saccharose ist ein nicht reduzierender Zucker. =for timestamp Mo Mai 29 16:54:27 CEST 2006 =item c) Inversion der Saccharose M<\underbrace{\text{C}_{12}\text{H}_{22}\text{O}_{11}}_{\scriptsize\begin{array}{@{}c}\text{(+)-Saccharose}\\\alpha = 66^\circ\end{array}} \stackrel{\text{H}_3\text{O}^+}{\longrightarrow} \underbrace{\underbrace{\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6}_{\scriptsize\begin{array}{@{}c}\alpha\text{-(+)-Glucose}\\\alpha = 56^\circ\end{array}} + \underbrace{\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6}_{\scriptsize\begin{array}{@{}c}\beta\text{-(-)-Fructose}\\\alpha = -92^\circ\end{array}}}_{\alpha = 36^\circ}> =back =for timestamp Mo Mai 22 16:49:17 CEST 2006 =head4 Einteilung der Disaccharide =table Reduzierend | Nicht reduzierend =row Maltose | Trehalose =row Lactose (M<\beta>-Galactose, M<\alpha>-Glucose, 1,4) | Saccharose =row Cellobiose (M<\beta>-Glucose, 1,4) =head4 Spaltung der glykosidischen Bindung Die glykosidische Bindung kann durch Enzyme oder Einwirkung von Säuren gespaltet werden. =for timestamp Mi Mai 31 17:32:45 CEST 2006 =head3 Polysaccharide =head4 Cellulose =over =item a) I: =over =item * Nachweis: Blaufärbung mit Zinkchloridiodlösung =item * Unlöslich in Wasser =back =item b) I: =for latex \begin{small} =for strukturformel ChOH OH ChOH | | | | C---O C---C C---O 7| 8 +-O-+ 7| |8 7| 8 +-O- |7 8| |7 OH 8| |7 8| C C C C C C |8 OH 7| |8 7| |8 OH 7| -O-+ 8| |7 8 7 +-O-+ 8| |7 C---C C---O C---C | | | | | OH ChOH OH [h] \text{H}_2 [7] \diagup [8] \diagdown [+] {+} M<<< \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccc} {} & & & & & & \text{C} & \text{H}_2 & \text{O} & \text{H} & & & & & & & & & & & & & & & \text{O} & \text{H} & & & & & & & & & \text{C} & \text{H}_2 & \text{O} & \text{H} & & & & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & & & & & & & & & & & | & & & & | & & & & & & & & & & | & & & & & & & & & & \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{O} & & & & & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{O} & & & & & & \\ {} & & & & & \diagup & | & & & & & \diagdown & & {+} & - & \text{O} & - & {+} & & \diagup & | & & & & | & \diagdown & & & & & & & & \diagup & | & & & & & \diagdown & & {+} & - & \text{O} & - \\ {} & & & | & \diagup & & & & & & & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & \text{O} & \text{H} & & & & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & & & & & & & \diagdown & | & & & \\ {} & & & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & & & & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & & & & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & & & \\ {} & & & | & \diagdown & & \text{O} & \text{H} & & & & & \diagup & | & & & & | & \diagdown & & & & & & & & \diagup & | & & & & | & \diagdown & & \text{O} & \text{H} & & & & & \diagup & | & & & \\ {} - & \text{O} & - & {+} & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & & & & & & & \diagdown & & & & & & \diagup & & {+} & - & \text{O} & - & {+} & & \diagdown & | & & & & | & \diagup & & & & & \\ {} & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{C} & & & & & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{O} & & & & & & & & & & \text{C} & - & - & - & \text{C} & & & & & & \\ {} & & & & & & | & & & & | & & & & & & & & & & | & & & & & & & & & & & & & & | & & & & | & & & & & & \\ {} & & & & & & & & & & \text{O} & \text{H} & & & & & & & & & \text{C} & \text{H}_2 & \text{O} & \text{H} & & & & & & & & & & & & & & & \text{O} & \text{H} & & & & & \end{array} >>> =for latex \end{small} Bausteine: =over =item * Monosaccharid: M<\beta>-Glucose =item * Disaccharid: Cellobiose (M<\beta>-1,4-Verknüpfung) =back Lineare Ketten (6000-18000 Glucose-Moleküle) =item c) I: =over =item * Zellwand von Pflanzenzellen =item * Holz =item * Baumwolle, Sisal, Jute, Hanf =back [Wir haben kein Enzym, um Cellulose zerlegen zu können.] =item d) I: =over =item * I: Hauptnahrungsquelle der Wiederkäuer; Abbau erfolgt im Pansen durch Cellulase produzierende Darmbakterien → Sicherung der Fleichversorgung =item * I: Rohstoff für Textil- und Faserindustrie =over =item * Naturfasern aus Baumwolle, Hanf, Sisal, Jute =item * Rohstoff für halbsynthetische Fasern, z.B. Viskose =back → Die Cellulosefasern werden dabei verändert, es entstehen Stoffe mit speziellen Eigenschaften (Festigkeit, Wasserbeständigkeit). =item * I: Cellulose = Zellstoff =over =item * Jährlicher Papierverbrauch pro Kopf in Deutschland 2001: 225 kg =item * Papierherstellung: Frischfaser oder Recyclingpapier Geringerer Energie- und Wasserverbrauch bei Herstellung von Recyclingpapier =back =back =back =for timestamp Do Jun 1 17:59:26 CEST 2006 =head4 Stärke =over =item a) I: Mehl, Kartoffel =item b) I: Iod-Kaliumiodidlösung → [Färbung:] blauviolett Einlagerungsverbindung XXX Grafik =item c) I: I Bestandteile: =over =item 1. Amylose (20 %) XXX Grafik 250--300 [M<\alpha>-Glucose-Bausteine; unverzweigt; spi­ral­för­mig] =item 2. Amylopektin (80 %) XXX Grafik; zusätzliche 1,6-Verzweigung 22.000 Bausteine; verzweigt =back Glykogen ist der entsprechende tierische Reservestoff. =back