«K12/K13» Carbonsäuren «PDF», «POD»

0.0.0.1 ↑ Carbonsäuren

0.0.0.1.1 ↑ Funktionelle Gruppe: Carboxygruppe

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccrl} {} & & & & \overline{\text{O}}| & & & \,\,\,\} & \\ {} & & & /\!/ & & & & \,\,\,\} & \,\text{Carbonylgruppe} \\ {} \text{R} & - & \text{C} & & & & & \,\,\,\} & \\ {} & & & \backslash{} & & & & & \\ {} & & & & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} & \,\,\,\} & \,\text{Hydroxygruppe} \end{array}$$ \text{[In der XHTML-Version fehlt hier eine Formel. In der PDF-Version ist sie vorhanden.]}$$

0.0.0.1.2 ↑ Einteilung der Carbonsäuren

• Eine COOH-Gruppe → Monocarbonsäure

• Zwei COOH-Gruppen → Dicarbonsäure

  [Beispiel:] Oxalsäure

  \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccc} {} & & |\overline{\text{O}} & & & & ^/\text{O}^\backslash & & & & & & \overline{\text{O}}| & & \\ {} & & & \backslash\!\backslash & & & \vert\vert{} & & | & & & /\!/ & & & \\ {} & & & & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & & & & \\ {} & & & / & & & & & | & & & \backslash{} & & & \\ {} \text{H} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & & & & & & & & & & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \end{array}$\begin{array}{ccccccccccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \overline{\text{O}}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill {}^{∕}{\text{O}}^{\setminus }\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{H}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}$

• [Mehr als zwei COOH-Gruppen pro C-Atom gibt's nicht (XXX).]

• R [ist] aliphatisch [kettenförmig, IIRC] → Alkan-, Alken-, Alkinsäure

• R [ist] aromatisch → aromatische Carbonsäure

• [Andere Möglichkeiten auch zulässig, aber keine spezielle Benennung (zumindest für uns)]

0.0.0.1.3 ↑ Vertreter

• Methansäure (Ameisensäure):

  \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| & & \\ {} & & & /\!/ & & & \\ {} \text{H} & - & \text{C} & & & & \\ {} & & & \backslash{} & & & \\ {} & & & & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \end{array}$\begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{H}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}$

  a)

  Vorkommen

  Ameisen, Brennnessel

  b)

  Eigenschaften

  • Farblose Flüssigkeit

  • Stechender Geruch

  • Sauer

  • Versuch: Ameisensäure + \text{KMnO}_4${\text{KMnO}}_4$

    Beobachtung: Braunfärbung und Gasentwicklung

    Erklärung:

    \text{H}{\stackrel{+2}{\text{C}}}\text{OOH} + 2\,\text{H}_2\text{O} \longrightarrow {\stackrel{+4}{\text{C}}}\text{O}_2 + 2\,e^- + 2\,\text{H}_3\text{O}^+$\text{H}\stackrel{+2}{\text{C}}\text{OOH}+2{\text{H}}_2\text{O}\to \stackrel{+4}{\text{C}}{\text{O}}_2+2e^{-}+2{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}$ (Oxidation)

    {\stackrel{+7}{\text{Mn}}}\text{O}_4^- + 5\,e^- + 8\,\text{H}_3\text{O}^+ \longrightarrow {\stackrel{+2}{\text{Mn}}}^{2+} + 12\,\text{H}_2\text{O}$\stackrel{+7}{\text{Mn}}{\text{O}}_4^{-}+5e^{-}+8{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}\to {\stackrel{+2}{\text{Mn}}}^{2+}+12{\text{H}}_2\text{O}$ (Reduktion)

    5\,\text{H}{\stackrel{+2}{\text{C}}}\text{OOH} + 2\,{\stackrel{+7}{\text{Mn}}}\text{O}_4^- + 6\,\text{H}_3\text{O}^+ \longrightarrow 5\,\text{CO}_2 + 2\,{\stackrel{+2}{\text{Mn}}}^{2+} + 14\,\text{H}_2\text{O}$5\text{H}\stackrel{+2}{\text{C}}\text{OOH}+2\stackrel{+7}{\text{Mn}}{\text{O}}_4^{-}+6{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}\to 5{\text{CO}}_2+2{\stackrel{+2}{\text{Mn}}}^{2+}+14{\text{H}}_2\text{O}$ (Gesamtgleichung)

    Die Ameisensäure nimmt aufgrund ihrer reduzierenden Wirkung eine Sonderstellung bei den Carbonsäuren ein.

    \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & & \overline{\text{\textbf{O}}}| & & \\ {} & & & /\!/ & & & \\ {} \text{\textbf{H}} & - & \text{\textbf{C}} & & & & \\ {} & & & \backslash{} & & & \\ {} & & & & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \end{array}$\begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{H}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}$

    [Carbonylgruppe mit H statt C-Rest = Aldehyd (oxidierbar) statt Keton (nicht oxidierbar)]

  • Löslich in Wasser

  • Siedepunkt 100,7 °C

  c)

  Darstellung

  [Einschub:] Versuch: Zerlegung der Armeisensäure: \text{HCOOH} \longrightarrow \text{CO} + \text{H}_2\text{O}$\text{HCOOH}\to \text{CO}+{\text{H}}_2\text{O}$

  1. \text{NaOH} + \text{CO} \longrightarrow \text{HCOONa (Natriumformiat)}$\text{NaOH}+\text{CO}\to \text{HCOONa (Natriumformiat)}$

  2. \text{HCOONa} + \text{H}_2\text{SO}_4 \longrightarrow \text{HCOOH} + \text{Na}_2\text{SO}_4$\text{HCOONa}+{\text{H}}_2{\text{SO}}_4\to \text{HCOOH}+{\text{Na}}_2{\text{SO}}_4$

  d)

  [Verwendung

  • Reinigungsmittel

  • Zigarettenrauch

  • Schädlingsbekämpfungsmittel]

• Ethansäure (Essigsäure):

  \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccc} {} & & & & & \overline{\text{O}}| & & \\ {} & | & & & /\!/ & & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & & & & \\ {} & | & & & \backslash{} & & & \\ {} & & & & & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \end{array}$\begin{array}{cccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}$

  \text{CH}_3\text{COOH}${\text{CH}}_3\text{COOH}$

• Propansäure (Propionsäure): \text{C}_2\text{H}_5\text{COOH}${\text{C}}_2{\text{H}}_5\text{COOH}$

• Butansäure (Buttersäure): \text{C}_3\text{H}_7\text{COOH}${\text{C}}_3{\text{H}}_7\text{COOH}$

• Hexadecansäure (Palmitinsäure): \text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COOH}${\text{C}}_{15}{\text{H}}_{31}\text{COOH}$

• Benzolcarbonsäure (Benzoesäure):

  

• Octadecansäure (Stearinsäure): \text{C}_{17}\text{H}_{\text{35}}\text{COOH}${\text{C}}_{17}{\text{H}}_{\text{35}}\text{COOH}$

0.0.0.1.4 ↑ Eigenschaften der Carbonsäuren

a)

Physikalische Eigenschaften

• Siedepunkt: Höher als bei Alkanen und Alkanalen durch Wasserstoffbrückenbindungen.

  → Dimerisation

  \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| & \cdot & \cdot & \ \cdot\ \cdot\ \cdot & \text{H} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & & & & & & \\ {} & & & /\!/ & & & & & & & & & & \backslash{} & & & \\ {} \text{R} & - & \text{C} & & & & & & & & & & & & \text{C} & - & \text{R} \\ {} & & & \backslash{} & & & & & & & & & & /\!/ & & & \\ {} & & & & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} & \cdot\ \cdot\ \cdot\ & \cdot & \cdot & |\underline{\text{O}} & & & & & & \end{array}$\begin{array}{ccccccccccccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill & \hfill \cdot \hfill & \hfill \cdot \hfill & \hfill \cdot \cdot \cdot \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{R}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{R}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \cdot \cdot \cdot \hfill & \hfill \cdot \hfill & \hfill \cdot \hfill & \hfill \mid \underset{¯}{\text{O}}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

  [Zwei Brücken → "Molekül bestehend aus zwei Submolekülen"; sehr starker Zusammenhalt]

  [Bei Alkanalen könnte es mit der Argumentation auch zur Dimerisation kommen – kommt es aber nicht (Chemie ist wie backen etc.).]

• Löslichkeit: In Wasser nimmt die Löslichkeit mit zunehmender Anzahl der Wasserstoffatome ab, in unpolaren Lösungsmitteln zu.

b)

Chemische Eigenschaften

• Säurewirkung:

  Versuch 1: Konzentrierte Essigsäure mit Magnesiumband [→ keine Reaktion]

  Versuch 2: Konzentrierte Essigsäure mit Magnesiumband und Wasser → Gasentwicklung/Mg-Band löst sich auf

  [Konzentrierte Säuren können – ganz allgemein – niemals Metalle angreifen; Protonen alleine können das nicht. Nur wenn Wasser dazu kommt geht's: In diesem Fall kann das Proton, welches von der Säure abgegeben wird, mit dem Wasser zu \text{H}_3\text{O}^+${\text{H}}_3{\text{O}}^{+}$-Ionen reagieren, welche dann Metalle angreifen können.]

  Erklärung:

  \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| & & \\ {} & & & /\!/ & & & \\ {} \text{H}_3\text{C} & - & \text{C} & & & & \\ {} & & & \backslash{} & & & \\ {} & & & & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \end{array} }}_{\text{\scriptsize Protonendonator}} + \underbrace{\text{H}_2\text{O}}_{\text{\scriptsize Protonenakzeptor}} \longrightarrow \text{H}_3\text{O}^+ + \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| \\ {} & & & /\!/ & \\ {} \text{H}_3\text{C} & - & \text{C} & & \\ {} & & & \backslash{} & \\ {} & & & & \underline{\overline{\text{O}}}|^\ominus \end{array} }}_{\text{\scriptsize Ethanoation}}$\underset{\text{Protonendonator}}{\underbrace{\begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{H}}_3\text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}}}+\underset{\text{Protonenakzeptor}}{\underbrace{{\text{H}}_2\text{O}}}\to {\text{H}}_3{\text{O}}^{+}+\underset{\text{Ethanoation}}{\underbrace{\begin{array}{ccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{H}}_3\text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \underset{¯}{\overline{\text{O}}}{\mid }^{\ominus }\hfill \end{array}}}$

  \text{H}_3\text{O}^+ + \text{Mg} \longrightarrow \text{H}_2 + \text{Mg}^{2+} + \text{H}_2\text{O}${\text{H}}_3{\text{O}}^{+}+\text{Mg}\to {\text{H}}_2+{\text{Mg}}^{2+}+{\text{H}}_2\text{O}$

  \text{Mg}^{2+} + { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| & & \\ {} & & & /\!/ & & & \\ {} \text{H}_3\text{C} & - & \text{C} & & & & \\ {} & & & \backslash{} & & & \\ {} & & & & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \end{array} } \longrightarrow \underbrace{\text{Mg}\!\left({ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| \\ {} & & & /\!/ & \\ {} \text{H}_3\text{C} & - & \text{C} & & \\ {} & & & \backslash{} & \\ {} & & & & \underline{\overline{\text{O}}}|^\ominus \end{array} }\right)_2}_{\text{\scriptsize [Magnesiumethanoat]}}${\text{Mg}}^{2+}+\begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{H}}_3\text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}\to \underset{\text{[Magnesiumethanoat]}}{\underbrace{\text{Mg}{\left(\begin{array}{ccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{H}}_3\text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \underset{¯}{\overline{\text{O}}}{\mid }^{\ominus }\hfill \end{array}\right)}_2}}$

  [XXX eigentlich fehlt doch noch das \text{H}_2${\text{H}}_2$ als Produkt, oder?]

  [Allgemeines] Carboxylation [mesomeriestabilisiert]:

  \left[{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| \\ {} & & & /\!/ & \\ {} \text{R} & - & \text{C} & & \\ {} & & & \backslash{} & \\ {} & & & & \underline{\overline{\text{O}}}|^\ominus \end{array} } \longleftrightarrow { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & & & & \underline{\overline{\text{O}}}|^\ominus \\ {} & & & / & \\ {} \text{R} & - & \text{C} & & \\ {} & & & \backslash\!\backslash & \\ {} & & & & \underline{\text{O}}| \end{array} }\right]$\left[\begin{array}{ccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{R}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \underset{¯}{\overline{\text{O}}}{\mid }^{\ominus }\hfill \end{array}\leftrightarrow \begin{array}{ccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \underset{¯}{\overline{\text{O}}}{\mid }^{\ominus }\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{R}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \setminus \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \underset{¯}{\text{O}}\mid \hfill \end{array}\right]$