«K12/K13» Ester «PDF», «POD»

0.0.0.1 ↑ Ester

• Versuch: Ethanol + Essigsäure + \text{H}_2\text{SO}_4${\text{H}}_2{\text{SO}}_4$

  Beobachtung: Lösungsmittelgeruch, nicht mischbar mit Wasser

  Erklärung:

  \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccc} {} & | & & | & & & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \\ {} & | & & | & & & & \end{array} }}_{\text{\scriptsize Ethanol}} + \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccc} {} & & |\overline{\text{O}} & & & & & \\ {} & & & \backslash\!\backslash & & & | & \\ {} & & & & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & & & / & & & | & \\ {} \text{H} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & & & & & \end{array} }}_{\text{\scriptsize Ethansäure}} \stackrel{\text{\scriptsize Kondensation}}{\longrightarrow} \text{H}_2\text{O} + \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} & & & & & & & ^/\text{\textbf{O}}^\backslash & & & \\ {} & | & & | & & & & \vert\vert{} & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{\textbf{C}} & - & \overline{\underline{\text{\textbf{O}}}} & - & \text{\textbf{C}} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & & & & & | & \end{array} }}_{\text{\scriptsize Ethylethanoat}}$\underset{\text{Ethanol}}{\underbrace{\begin{array}{cccccccc}\hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}}}+\underset{\text{Ethansure}}{\underbrace{\begin{array}{cccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \overline{\text{O}}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{H}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}}}\stackrel{\text{Kondensation}}{\to }{\text{H}}_2\text{O}+\underset{\text{Ethylethanoat}}{\underbrace{\begin{array}{ccccccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill {}^{∕}{\text{O}}^{\setminus }\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \end{array}}}$

  [Das C-Atom mit den Verbindungen zu den zwei O-Atomen kann bei anorganischen Estern auch beispielsweise ein N sein.]

  [Funktionelle Gruppe:]

  { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & & & ^/\text{\textbf{O}}^\backslash & \\ {} & & & & & \vert\vert{} & \\ {} - & \text{\textbf{C}} & - & \overline{\underline{\text{\textbf{O}}}} & - & \text{\textbf{C}} & - \\ {} & & & & & | & \end{array} }\text{ ]Estergruppe}$\begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill {}^{∕}{\text{O}}^{\setminus }\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \end{array}\text{ ]Estergruppe}$

• Versuch: Ethylethanoat + \text{H}_2\text{O}${\text{H}}_2\text{O}$ + NaOH + Phenolphthalein

  Beobachtung: Entfärbung der roten [basischen] Lösung [zum Neutralen]

  Erklärung:

  \begin{array}{@{}l}{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} & & & & & & & ^/\text{O}^\backslash & & & \\ {} & | & & | & & & & \vert\vert{} & & | & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \\ {} & | & & | & & & & & & | & \end{array} } + \text{NaOH} \stackrel{\text{\scriptsize Hydrolyse}}{\longrightarrow} \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccc} {} & | & & | & & & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \\ {} & | & & | & & & & \end{array} }}_{\text{\scriptsize Ethanol}} + { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & & & & \overline{\text{O}}| \\ {} & | & & & /\!/ & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & & \\ {} & | & & & \backslash{} & \\ {} & & & & & \overline{\underline{\text{O}}}|^\ominus \end{array} } + \text{Na}^\oplus\end{array}$\begin{array}{c}\begin{array}{ccccccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill {}^{∕}{\text{O}}^{\setminus }\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \end{array}+\text{NaOH}\stackrel{\text{Hydrolyse}}{\to }\underset{\text{Ethanol}}{\underbrace{\begin{array}{cccccccc}\hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}}}+\begin{array}{cccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}{\mid }^{\ominus }\hfill \end{array}+{\text{Na}}^{\oplus }\hfill \end{array}$

Allgemein:

\underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| & & \\ {} & & & /\!/ & & & \\ {} \text{R}_1 & - & \text{C} & & & & \\ {} & & & \backslash{} & & & \\ {} & & & & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \end{array} }}_{\text{\scriptsize Carbonsäure}} + \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} \text{R}_2 & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \end{array} }}_{\text{\scriptsize Alkohol}} \begin{array}{ccc}\text{\scriptsize Kondensation}\\\rightleftharpoons\\\text{\scriptsize Hydrolyse}\end{array} \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & ^/\text{O}^\backslash & & & & \\ {} & & \vert\vert{} & & & & \\ {} \text{R}_1 & - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{R}_2 \end{array} }}_{\text{\scriptsize Ester}} + \underbrace{\text{H}_2\text{O}}_{\text{\scriptsize Wasser}}$\underset{\text{Carbonsure}}{\underbrace{\begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{R}}_1\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}}}+\underset{\text{Alkohol}}{\underbrace{\begin{array}{ccccc}\hfill {\text{R}}_2\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}}}\begin{array}{c}\hfill \text{Kondensation}\hfill \\ \hfill \rightleftharpoons \hfill \\ \hfill \text{Hydrolyse}\hfill \end{array}\underset{\text{Ester}}{\underbrace{\begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill {}^{∕}{\text{O}}^{\setminus }\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{R}}_1\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill {\text{R}}_2\hfill \end{array}}}+\underset{\text{Wasser}}{\underbrace{{\text{H}}_2\text{O}}}$

[Gleichgewichtsverschiebung um gewünschte Stauffausbeite zu er­hö­hen]

[Siedepunkt von Ester ungefähr genauso groß wie der von Alkanalen (XXX evtl. falsch!); keine Wasserstoffbrückenbindungen, aber Polarität]

0.0.0.1.1 ↑ Verwendung

• Aromastoff

• Lösungsmittel

• Fette und Öle (Glycerinester mit höheren Carbonsäuren)

• Nitroglycerin

  \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} & | & & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & | & & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & | & & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & | & & & \end{array} }}_{\text{Glycerin}} + 3\,\text{HNO}_3 \longrightarrow \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & | & & & & \\ {} - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{NO}_2 \\ {} & | & & & & \\ {} - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{NO}_2 \\ {} & | & & & & \\ {} - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{NO}_2 \\ {} & | & & & & \end{array} }}_{\text{Nitroglycerin}} + 3\,\text{H}_2\text{O}$\underset{\text{Glycerin}}{\underbrace{\begin{array}{ccccc}\hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}}}+3{\text{HNO}}_3\to \underset{\text{Nitroglycerin}}{\underbrace{\begin{array}{cccccc}\hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill {\text{NO}}_2\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill {\text{NO}}_2\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill {\text{NO}}_2\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}}}+3{\text{H}}_2\text{O}$

  [Das -\overline{\underline{\text{O}}}-$-\overline{\underset{¯}{\text{O}}}-$ nennt man Etherbrücke.]

  [Nitroglycerin ist in Wasser gelöst ok; es geht erst bei Er­schüt­te­run­gen hoch. Lagerung bei ca. -10 °C.]

• Kunststoffe

  n \cdot \left[\underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccc} {} & & |\overline{\text{O}} & & & & & & & & \overline{\text{O}}| & & \\ {} & & & \backslash\!\backslash & & & & & & /\!/ & & & \\ {} & & & & \text{C} & - & ^/_\backslash\overline{\underline{\bigcirc}}^\backslash_/ & - & \text{C} & & & & \\ {} & & & / & & & & & & \backslash{} & & & \\ {} \text{H} & - & \underline{\text{O}}| & & & & & & & & |\underline{\text{O}} & - & \text{H} \end{array} }}_{\text{Terephtalsäure}} + { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} \text{H} & \text{O} & - & \text{CH}_2 & - & \text{CH}_2 & - & \text{O} & \text{H} \end{array} }\right] \longrightarrow n \text{H}_2\text{O} + \left[\underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccccc} {} & |\overline{\text{O}} & & & & & & & & \overline{\text{O}}| & & & & & & & \\ {} & & \backslash\!\backslash & & & & & & /\!/ & & & & & & & & \\ {} & & & \text{C} & - & ^/_\backslash\overline{\underline{\bigcirc}}^\backslash_/ & - & \text{C} & & & & & & & & & \\ {} & & / & & & & & & \backslash{} & & & & & & & & \\ {} - & \underline{\text{O}}| & & & & & & & & |\underline{\text{O}} & - & \text{CH}_2 & - & \text{CH}_2 & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - \end{array} }}_{\text{Polyethylenterephtalat}}\right]_n$n\cdot \left[\underset{\text{Terephtalsure}}{\underbrace{\begin{array}{ccccccccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \overline{\text{O}}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill {}_{\setminus }^{∕}{\overline{\underset{¯}{○}}}_{∕}^{\setminus }\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{H}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \underset{¯}{\text{O}}\mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \underset{¯}{\text{O}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}}}+\begin{array}{ccccccccc}\hfill \text{H}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill {\text{CH}}_2\hfill & \hfill -\hfill & \hfill {\text{CH}}_2\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}\right]\to n{\text{H}}_2\text{O}+{\left[\underset{\text{Polyethylenterephtalat}}{\underbrace{\begin{array}{ccccccccccccccccc}\hfill \hfill & \hfill \mid \overline{\text{O}}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill {}_{\setminus }^{∕}{\overline{\underset{¯}{○}}}_{∕}^{\setminus }\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \underset{¯}{\text{O}}\mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \underset{¯}{\text{O}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill {\text{CH}}_2\hfill & \hfill -\hfill & \hfill {\text{CH}}_2\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill \end{array}}}\right]}_n$

0.0.0.1.2 ↑ Estergleichgewicht

A + B \rightleftharpoons C \quad \Delta H < 0$A+B\rightleftharpoons C\Delta H<0$

\overrightarrow{v} = \overleftarrow{v}$\vec{v}=\stackrel{⃖}{v}$ [v_{\text{hin}} = v_{\text{rück}}$v_{\text{hin}}=v_{\text{rck}}$ → Gleichgewicht]

Beeinflussung [der] Reaktionsgeschwindigkeit:

• c$c$

• T$T$ [Temperaturerniedrigung bevorzugt exotherme Reaktion]

• P$P$ [Druckerhöhung bevorzugt Reaktionsergebnis mit geringerer Teilchenzahl]

• Katalysator

Beispiel:

{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccc} {} & & & & & & & ^/\text{O}^\backslash & & & \\ {} & & & & & & & \vert\vert{} & & & \\ {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{C} & - & \text{C} & - \end{array} } + \text{H}_2\text{O} \leftrightharpoons { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccc} {} - & \text{C} & - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \end{array} } + \text{H}_3\text{C}{-}\text{COOH} \quad \Delta H > 0$\begin{array}{ccccccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill {}^{∕}{\text{O}}^{\setminus }\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \end{array}+{\text{H}}_2\text{O}\leftrightharpoons \begin{array}{cccccccc}\hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}+{\text{H}}_3\text{C}-\text{COOH}\Delta H>0$

Das Gleichgewicht kann nach dem Prinzip von Le Chatelier beeinflusst werden (Prinzip des kleinsten Zwanges).

a)

Konzentrationsänderung [Ziel: größere Esterausbeute]

• \text{H}_2\text{O}${\text{H}}_2\text{O}$-Entzug

• Erhöhung [der] Alkanol[-Konzentration]

b)

Temperaturerniedrigung

0.0.0.1.3 ↑ Multifunktionelle Verbindungen

Versuch: Salicylsäure + Methanol

Beobachtung: Typischer Estergeruch

Erklärung:

\underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| & & \\ {} & & & /\!/ & & & \\ {} ^/_\backslash\overline{\underline{\bigcirc}}^\backslash_/ & - & \text{C} & & & & \\ {} & \backslash{} & & \backslash{} & & & \\ {} & \text{H} & \text{O} & & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \end{array} }}_{\text{[2-Hydroxybenzolcarbonsäure]}} + { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccc} {} \text{H}_3\text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \end{array} } \longrightarrow { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| & & & \\ {} & & & /\!/ & & & & \\ {} ^/_\backslash\overline{\underline{\bigcirc}}^\backslash_/ & - & \text{C} & & & & & \\ {} & \backslash{} & & \backslash{} & & & | & \\ {} & \text{H} & \text{O} & & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{C} & - \\ {} & & & & & & | & \end{array} } + \text{H}_2\text{O}$\underset{\text{[2-Hydroxybenzolcarbonsure]}}{\underbrace{\begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {}_{\setminus }^{∕}{\overline{\underset{¯}{○}}}_{∕}^{\setminus }\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}}}+\begin{array}{ccccc}\hfill {\text{H}}_3\text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}\to \begin{array}{cccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {}_{\setminus }^{∕}{\overline{\underset{¯}{○}}}_{∕}^{\setminus }\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill \end{array}+{\text{H}}_2\text{O}$

Mehrfunktionelle Verbindungen besitzen mehrere verschiedene funktionelle Gruppen.

[Eigentlich kann man das "verschieden" im vorherigen Satz streichen – aber blablabla]

0.0.0.1.3.1 ↑ Biologisch bedeutsame Verbindungen

a)

Glycerinaldehyd (2,3-Dihydroxypropanal) [immer das höchst­oxi­dier­tes­te C ist Nummer 1!!]

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} & & \text{H} & & \text{H} & & & & \overline{\text{O}}| \\ {} & & | & & | & & & /\!/ & \\ {} \text{H} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & & \\ {} & & | & & | & & & \backslash{} & \\ {} & \text{H} & \text{O} & & \text{O} & \text{H} & & & \text{H} \end{array}$\begin{array}{ccccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{H}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}$

Vorkommen: Als Glycerinaldehydphosphat im Zuckerstoffwechsel (Glycolyse)

b)

Brenztraubensäure (2-Ketopropansäure)

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccccc} {} & & \text{H} & & & & & & \overline{\text{O}}| & \\ {} & & | & & & & & /\!/ & & \\ {} \text{H} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & & & \\ {} & & | & & \vert\vert{} & & & \backslash{} & & \\ {} & & & & _\backslash\text{O}_/ & & & & \text{O} & \text{H} \end{array}$\begin{array}{cccccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{H}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill {}_{\setminus }{\text{O}}_{∕}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}$

Vorkommen: Entsteht im Körper beim Zuckerstoffwechsel

• Alkoholische Gährung: → \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + \text{CO}_2${\text{C}}_2{\text{H}}_5\text{OH}+{\text{CO}}_2$ (anaerob)

• Atmung: → \text{CO}_2 + \text{H}_2\text{O}${\text{CO}}_2+{\text{H}}_2\text{O}$ (aerob)

• Milchsäuregärung:

  → \text{C}_3\text{H}_6\text{O}_3${\text{C}}_3{\text{H}}_6{\text{O}}_3$ [→ Muskelkater ← zu wenig Sauerstoff vorhanden]

c)

Milchsäure (2-Hydroxypropansäure)

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccccc} {} & & \text{H} & & \text{H} & & & & \overline{\text{O}}| & \\ {} & & | & & | & & & /\!/ & & \\ {} \text{H} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & & & \\ {} & & | & & | & & & \backslash{} & & \\ {} & & \text{H} & & \text{O} & \text{H} & & & \text{O} & \text{H} \end{array}$\begin{array}{cccccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{H}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}$

[Milchsäure] entsteht bei der Vergärung von Zucker durch bestimmte Bakterien.

Vorkommen: Schweiß, Blut, Muskel (Muskelkater)

Verwendung: Säuerungsmittel

d)

Zitronensäure (3-Hydroxy-3-carboxy-1,5-dipentansäure)

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccccccccc} {} & |\overline{\text{O}} & & & & & & \text{O} & \text{H} & & & & & \overline{\text{O}}| & \\ {} & & \backslash\!\backslash & & & & & | & & & & & /\!/ & & \\ {} & & & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{C} & & & \\ {} & & / & & & & & | & & & & & \backslash{} & & \\ {} \text{H} & \text{O} & & & & & & \text{C} & & & & & & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & & & & /\!/ & & \backslash{} & & & & & & \\ {} & & & & & |\underline{\text{O}} & & & & \text{O} & \text{H} & & & & \end{array}$\begin{array}{ccccccccccccccc}\hfill \hfill & \hfill \mid \overline{\text{O}}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{H}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \underset{¯}{\text{O}}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

[Zitronensäure] entsteht im Körper beim aeroben Abbau von Brenztraubensäure (Zitratzyklus).

Vorkommen: Früchte, Tabak, Wein

Verwendung: Reinigungs-, Säuerungsmittel

e)

Ascorbinsäure (Vitamin C)

Versuch: Ascorbinsäure + Fehling-Lösung

Beobachtung: Rotfärbung

Erklärung:

Funktionelle Gruppen: Hydroxy, Ester

Eigenschaften: Reduzierende Wirkung, Säurewirkung

Nachweise:

• Fehlingprobe

• Tillmans' Reagenz

  \text{AscH}_2 + \text{DCPIP} \longrightarrow \text{Asc}_{\text{Ox.}} + \text{DCPIPH}_2${\text{AscH}}_2+\text{DCPIP}\to {\text{Asc}}_{\text{Ox.}}+{\text{DCPIPH}}_2$

[Bei vielen Lebensmitteln als Antioxidans unter der Nummer E 300.]

f)

Acetylsalicylsäure (ASS)

Darstellung:

{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| & & \\ {} & & & /\!/ & & & \\ {} ^/_\backslash\overline{\underline{\bigcirc}}^\backslash_/ & - & \text{C} & & & & \\ {} & \backslash{} & & \backslash{} & & & \\ {} & \text{H} & |\underline{\text{O}} & & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} \end{array} } + \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccccc} {} & \text{H}_3 & \text{C} & & & & \text{C} & \text{H}_3 & \\ {} & & | & & & & | & & \\ {} ^/_\backslash\text{O} & = & \text{C} & & & & \text{C} & = & \text{O}_/^\backslash \\ {} & & & \backslash{} & & / & & & \\ {} & & & & _\backslash\text{O}_/ & & & & \end{array} }}_{\text{Essigsäurehydrid}} \stackrel{\text{H}_2\text{SO}_4}{\longrightarrow} \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccc} {} & & & & \overline{\text{O}}| & & & \\ {} & & & /\!/ & & & & \\ {} ^/_\backslash\overline{\underline{\bigcirc}}^\backslash_/ & - & \text{C} & - & \overline{\underline{\text{O}}} & - & \text{H} & \\ {} & \backslash{} & & & & & & \\ {} & & |\underline{\text{O}} & - & \text{C} & - & \text{C} & \text{H}_3 \\ {} & & & & \vert\vert{} & & & \\ {} & & & & _\backslash\text{O}_/ & & & \end{array} }}_{\text{Acetylsalicylsäure}} + \text{H}_3\text{C}{-}\text{COOH}$\begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {}_{\setminus }^{∕}{\overline{\underset{¯}{○}}}_{∕}^{\setminus }\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \mid \underset{¯}{\text{O}}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}+\underset{\text{Essigsurehydrid}}{\underbrace{\begin{array}{ccccccccc}\hfill \hfill & \hfill {\text{H}}_3\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill {\text{H}}_3\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {}_{\setminus }^{∕}\text{O}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill =\hfill & \hfill {\text{O}}_{∕}^{\setminus }\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill {}_{\setminus }{\text{O}}_{∕}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}}}\stackrel{{\text{H}}_2{\text{SO}}_4}{\to }\underset{\text{Acetylsalicylsure}}{\underbrace{\begin{array}{cccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \overline{\text{O}}\mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {}_{\setminus }^{∕}{\overline{\underset{¯}{○}}}_{∕}^{\setminus }\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \overline{\underset{¯}{\text{O}}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \underset{¯}{\text{O}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill {\text{H}}_3\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill {}_{\setminus }{\text{O}}_{∕}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}}}+{\text{H}}_3\text{C}-\text{COOH}$