«K12/K13» Eiweißstoffe «PDF», «POD»

0.0.1 ↑ Eiweißstoffe (Proteine)

0.0.1.1 ↑ Die Aminosäuren – Bausteine der Proteine

Proteine sind aus einer Vielzahl (bis Tausende) von Baueinheiten zusammengesetzte Makromoleküle.

Die einzelnen Bausteine, aus denen ein Eiweißmolekül aufgebaut ist, sind die Aminocarbonsäuren.

0.0.1.1.1 ↑ Einteilung der Aminosäuren

Grundstruktur:

\setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & \text{C} & \text{O} & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \\ {} \text{H}_2 & \text{N} & - & \text{C}^\alpha & - & \text{H} & \\ {} & & & | & & & \\ {} & & & \text{R} & & & \end{array}$\begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{H}}_2\hfill & \hfill \text{N}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill {\text{C}}^{\alpha }\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{R}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

[H₂N ← Aminogruppe, COOH ← Säuregruppe]

• Aminogruppe am C₂-Atom → \alpha$\alpha$-Aminocarbonsäure

• Die Position der Aminogruppe gibt die D/L-Konfiguration an.

  In der Natur kommt nur die L-Konfiguration vor.

• Glycin ist die einzige Aminosäure ohne Chiralitätszentrum.

  \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & \text{C} & \text{O} & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \\ {} \text{H}_2 & \text{N} & - & \text{C} & - & \text{H} & \\ {} & & & | & & & \\ {} & & & \text{H} & & & \end{array}$\begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{H}}_2\hfill & \hfill \text{N}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

0.0.1.1.2 ↑ Beispiele

• Valin (aliphatisch, unpolar, essentiell)

  \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & \text{C} & \text{O} & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \\ {} \text{H}_2 & \text{N} & - & \text{C} & - & \text{H} & \\ {} & & & | & & & \\ {} & & & \text{C} & \text{H} & & \\ {} & & / & & \backslash{} & & \\ {} \text{H}_3 & \text{C} & & & & \text{C} & \text{H}_3 \end{array}$\begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{H}}_2\hfill & \hfill \text{N}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{H}}_3\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill {\text{H}}_3\hfill \end{array}$

• Serin (polar)

  \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & \text{C} & \text{O} & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \\ {} \text{H}_2 & \text{N} & - & \text{C} & - & \text{H} & \\ {} & & & | & & & \\ {} & \text{H} & - & \text{C} & - & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \\ {} & & & \text{H} & & & \end{array}$\begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{H}}_2\hfill & \hfill \text{N}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

• Glutaminsäure (polar, sauer)

  \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & \text{C} & \text{O} & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \\ {} \text{H}_2 & \text{N} & - & \text{C} & - & \text{H} & \\ {} & & & | & & & \\ {} & & & \text{C} & \text{H}_2 & & \\ {} & & & | & & & \\ {} & & & \text{C} & \text{O} & \text{O} & \text{H} \end{array}$\begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{H}}_2\hfill & \hfill \text{N}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill {\text{H}}_2\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill \end{array}$

• Lysin (polar, basisch, essentiell)

  \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & \text{C} & \text{O} & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \\ {} \text{H}_2 & \text{N} & - & \text{C} & - & \text{H} & \\ {} & & & | & & & \\ {} & & ( & \text{C} & \text{H}_2 & )_4 & \\ {} & & & | & & & \\ {} & & & \text{N} & \text{H}_2 & & \end{array}$$ \text{[In der XHTML-Version fehlt hier eine Formel. In der PDF-Version ist sie vorhanden.]}$$

• Phenylalanin (aromatisch, unpolar, essentiell)

  \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & \text{C} & \text{O} & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \\ {} \text{H}_2 & \text{N} & - & \text{C} & - & \text{H} & \\ {} & & & | & & & \\ {} & & & \text{C} & \text{H}_2 & & \\ {} & & & | & & & \\ {} & & & ^/_\backslash\overline{\underline{\bigcirc}}^\backslash_/ & & & \end{array}$\begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{H}}_2\hfill & \hfill \text{N}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill {\text{H}}_2\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill {}_{\setminus }^{∕}{\overline{\underset{¯}{○}}}_{∕}^{\setminus }\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

Es gibt [in der Natur] 20 verschiedene Aminosäuren, die durch unterschiedliche Kombination alle vorkommende Proteine bilden.

0.0.1.1.3 ↑ Chemische Eigenschaften

• Farblose, kristalline Feststoffe

• Hohe Schmelzpunkte (> 200 °C)

• Löslichkeit in H₂O gut

→ Aminosäuren liegen als Feststoff und in Lösung als Zwitterionen vor.

{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & \text{C} & \text{O} & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \\ {} \text{H}_2 & \text{N} & - & \text{C} & - & \text{H} & \\ {} & & & | & & & \\ {} & & & \text{H} & & & \end{array} } \rightleftharpoons { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & & \text{C} & \text{O} & \text{O}^- \\ {} & & & | & & \\ {} \text{H}_2 & \text{N} & - & \text{C} & - & \text{H} \\ {} & & & | & & \\ {} & & & \text{H} & & \end{array} } + \text{H}^+ \rightleftharpoons \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & & \text{C} & \text{O} & \text{O}^- \\ {} & & & | & & \\ {} \text{H}_3^+ & \text{N} & - & \text{C} & - & \text{H} \\ {} & & & | & & \\ {} & & & \text{H} & & \end{array} }}_{\text{Zwitterion}}$\begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{H}}_2\hfill & \hfill \text{N}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}\rightleftharpoons \begin{array}{cccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill {\text{O}}^{-}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{H}}_2\hfill & \hfill \text{N}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}+{\text{H}}^{+}\rightleftharpoons \underset{\text{Zwitterion}}{\underbrace{\begin{array}{cccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill {\text{O}}^{-}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{H}}_3^{+}\hfill & \hfill \text{N}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}}}$

{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & & \text{C} & \text{O} & \text{O}^- \\ {} & & & | & & \\ {} \text{H}_3^+ & \text{N} & - & \text{C} & - & \text{H} \\ {} & & & | & & \\ {} & & & \text{R} & & \end{array} } + \text{H}_2\text{O} \longrightarrow { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & & \text{C} & \text{O} & \text{O}^- \\ {} & & & | & & \\ {} \text{H}_2 & \text{N} & - & \text{C} & - & \text{H} \\ {} & & & | & & \\ {} & & & \text{R} & & \end{array} } + \text{H}_3\text{O}^+ \text{ oder } { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & \text{C} & \text{O} & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \\ {} \text{H}_3^+ & \text{N} & - & \text{C} & - & \text{H} & \\ {} & & & | & & & \\ {} & & & \text{R} & & & \end{array} } + \text{OH}^-$\begin{array}{cccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill {\text{O}}^{-}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{H}}_3^{+}\hfill & \hfill \text{N}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{R}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}+{\text{H}}_2\text{O}\to \begin{array}{cccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill {\text{O}}^{-}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{H}}_2\hfill & \hfill \text{N}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{R}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}+{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}\text{ oder }\begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{H}}_3^{+}\hfill & \hfill \text{N}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{R}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}+{\text{OH}}^{-}$

Die Bildung von Oxoniumionen ist begünstigt [ca. dreimal häufiger als die Reaktion zu Hydroxidionen]. → Säurefunktion

Versuch: Wässrige Universalindikatorlösung + 1. NaOH, 2. Aminosäure + NaOH, 3. HCl, 4. Aminosäure + HCl

Aminosäuren haben eine Pufferfunktion und sind Ampholyte.

{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & \text{C} & \text{O} & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & | & & & \\ {} \text{H}_3^+ & \text{N} & - & \text{C} & - & \text{H} & \\ {} & & & | & & & \\ {} & & & \text{R} & & & \end{array} } \stackrel{+\text{H}_3\text{O}^+, -\text{H}_2\text{O}}{\longrightarrow} { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & & \text{C} & \text{O} & \text{O}^- \\ {} & & & | & & \\ {} \text{H}_3^+ & \text{N} & - & \text{C} & - & \text{H} \\ {} & & & | & & \\ {} & & & \text{R} & & \end{array} } \stackrel{+\text{OH}^-, -\text{H}_2\text{O}}{\longrightarrow} { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccc} {} & & & \text{C} & \text{O} & \text{O}^- \\ {} & & & | & & \\ {} \text{H}_2 & \text{N} & - & \text{C} & - & \text{H} \\ {} & & & | & & \\ {} & & & \text{R} & & \end{array} }$\begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{H}}_3^{+}\hfill & \hfill \text{N}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{R}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}\stackrel{+{\text{H}}_3{\text{O}}^{+},-{\text{H}}_2\text{O}}{\to }\begin{array}{cccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill {\text{O}}^{-}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{H}}_3^{+}\hfill & \hfill \text{N}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{R}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}\stackrel{+{\text{OH}}^{-},-{\text{H}}_2\text{O}}{\to }\begin{array}{cccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill {\text{O}}^{-}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{H}}_2\hfill & \hfill \text{N}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{R}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

[Reaktionen sind beide reversibel.]

0.0.1.1.4 ↑ Isoelelektrischer Punkt (IEP)

[Der isoelektrische Punkt einer Aminosäure ist der] Charakteristischer pH-Wert einer Aminosäure, an dem die Aminosäuremoleküle fast vollständig als Zwitterion vorliegen.

Die Unterschiede lassen sich auf die verschiedenen Reste zu­rück­füh­ren.

0.0.1.2 ↑ Peptide und Proteine

0.0.1.2.5 ↑ Peptidbindung

{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & \text{H}_2 & \text{N} & & ^/\text{O}^\backslash & & \\ {} & & | & & \vert\vert{} & & \\ {} \text{R}_1 & - & \text{C} & - & \text{C} & - & \text{\textbf{OH}} \\ {} & & | & & & & \\ {} & & \text{H} & & & & \end{array} } + { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccc} {} & & & & \text{C} & \text{O} & \text{O} & \text{H} \\ {} & & & & | & & & \\ {} \text{\textbf{H}} & - & \overline{\text{N}} & - & \text{C} & - & \text{H} & \\ {} & & | & & | & & & \\ {} & & \text{H} & & \text{R}_2 & & & \end{array} } \rightleftharpoons \underbrace{{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{cccccccccccc} {} & \text{H}_2 & \text{N} & & ^/\text{\textbf{O}}^\backslash & & & & \text{C} & \text{O} & \text{O} & \text{H} \\ {} & & | & & \vert\vert{} & & & & | & & & \\ {} \text{R}_1 & - & \text{C} & - & \text{\textbf{C}} & - & \overline{\text{\textbf{N}}} & - & \text{C} & - & \text{H} & \\ {} & & | & & & & | & & | & & & \\ {} & & \text{H} & & & & \text{\textbf{H}} & & \text{R}_2 & & & \end{array} }}_{\text{Dipeptid}} + \text{H}_2\text{O}$\begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill {\text{H}}_2\hfill & \hfill \text{N}\hfill & \hfill \hfill & \hfill {}^{∕}{\text{O}}^{\setminus }\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{R}}_1\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{OH}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}+\begin{array}{cccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \text{H}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \overline{\text{N}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill {\text{R}}_2\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}\rightleftharpoons \underset{\text{Dipeptid}}{\underbrace{\begin{array}{cccccccccccc}\hfill \hfill & \hfill {\text{H}}_2\hfill & \hfill \text{N}\hfill & \hfill \hfill & \hfill {}^{∕}{\text{O}}^{\setminus }\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{O}\hfill & \hfill \text{H}\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{R}}_1\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \overline{\text{N}}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill -\hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill {\text{R}}_2\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}}}+{\text{H}}_2\text{O}$

[Das OCNH ist die Peptidgruppe.]

Peptidgruppe:

{ \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & & \text{H} & & \\ {} & & & & | & & \\ {} \text{R}_1 & & & & \underline{\text{N}} & & \\ {} & \backslash{} & & / & & \backslash{} & \\ {} & & \text{C} & & & & \text{R}_2 \\ {} & & \vert\vert{} & & & & \\ {} & & _\backslash\text{O}_/ & & & & \end{array} } \longleftrightarrow { \setlength{\arraycolsep}{0pt} \begin{array}{ccccccc} {} & & & & \text{H} & & \\ {} & & & & | & & \\ {} \text{R}_1 & & & & \text{N}^\oplus & & \\ {} & \backslash{} & & /\!/ & & \backslash{} & \\ {} & & \text{C} & & & & \text{R}_2 \\ {} & & | & & & & \\ {} & & |\underline{\text{O}}|_\ominus & & & & \end{array} }$\begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{R}}_1\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \underset{¯}{\text{N}}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill {\text{R}}_2\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill {}_{\setminus }{\text{O}}_{∕}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}\leftrightarrow \begin{array}{ccccccc}\hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{H}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill {\text{R}}_1\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill {\text{N}}^{\oplus }\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill & \hfill ∕∕\hfill & \hfill \hfill & \hfill \setminus \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \text{C}\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill {\text{R}}_2\hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \\ \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \mid \underset{¯}{\text{O}}{\mid }_{\ominus }\hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill & \hfill \hfill \end{array}$

Durch die partielle Doppelbindung sind die beteiligten Atome nicht frei drehbar.

Die vier Atome der Peptidbindung liegen in einer Ebene.

Aminosäuren → Oligopeptide (2–10 Aminosäuren) → Polypeptide (11–100 Aminosäuren) → Proteine (bis 1000 Aminosäuren) → Proteide (Fremdmoleküle/-ionen eingelagert; [Beispiel: Hämoglobin mit eingelagertem Fe-II])

0.0.1.2.6 ↑ Elektrophorese

[Elektrophorese ist ein] Trennverfahren, z.B. [in der] Lebensmittelchemie.

Aminosäuregemische werden im elektrischen Gleichspannungsfeld aufgetrennt. Die Spaltung der Proteine in die einzelnen Ami­no­säu­ren erfolgt durch hydrolytische Spaltung mit Säuren oder Enzymen.

Aufbau:

•    +---+       +---+   (+) Pufferlösung

•    | - |       | + |   (*) Papierstreifen

•    +---+       +---+

•      |           |

•  |- -|- - - - - -|- -|

•  |   |           |   |

•  | --|----(*)----|-- |

•  |               (+) |

•  +-------------------+

•    +---------------+           +---------------+  

•    |               |           |               |  

•    |       |       |           |  |    |    |  |  

•  + |       |       | -  -->  + |  |    |    |  | -

•    |       |       |           |  |    |    |  |  

•    |        pH = 6 |           |               |  

•    +---------------+           +---------------+ 

•          Start-                   A    B    C

•          punkt

Die Aminosäuren wandern je nach Ladung (abhängig vom pH-Wert) und der Molekülgroße. [Große Moleküle wandern langsamer. Das hängt mit dem verwendeten Filterpapier zusammen.]

0.0.1.2.7 ↑ Aufbau der Proteine

0.0.1.2.7.1 ↑ Primärstruktur (= Aminosäuresequenz)

Aus 20 verschiedenen Aminosäuren kombiniert man alle Proteine. [Einfach über Peptidbindung verknüpft.]

\text{H}_2\text{N}{-}\cdots{-}\text{COOH}${\text{H}}_2\text{N}-\cdots -\text{COOH}$

0.0.1.2.7.2 ↑ Sekundärstruktur (= Konformation)

Durch Wasserstoffbrückenbindungen

a)

\beta$\beta$-Faltblatt (antiparallele Stränge)

b)

\alpha$\alpha$-Helix

0.0.1.2.7.3 ↑ Tertiärstruktur (= räumliche Faltung der Sekundärstruktur)

Durch Bindung zwischen den Resten der Aminosäuren

Beispiele:

• V.d.W.-Kräfte

• Ionenbindungen

• Wasserstoffbrückenbindungen

• Disulfidbrücken: \text{R}{-}\text{S}{-}\text{S}{-}\text{R}$\text{R}-\text{S}-\text{S}-\text{R}$ [nur bei Cystein]

Faserproteine (\alpha$\alpha$-Keratin) und globuläre [kugelförmige] Proteine (My­o­glo­bin; [mehr Bindungen → Knäuel]) werden unterschieden.

0.0.1.2.7.4 ↑ Quartärstruktur

Bei großen Proteinmolekülen, die aus zwei oder mehr Untereinheiten zusammengesetzt sind. [Nicht alle gehen bis zur Quartärstruktur.]

Beispiel: Hämoglobin (vier Globin-Proteinmoleküle + vier Häm-Grup­pen [→ damit können vier O gleichzeitig gebunden werden])

[Im Blut dürfne keine Oxidationsmittel enthalten sein, weil sonst Fe-II zu Fe-III oxidiert wird; Fe-III hat aber keine freien Bindungsstellen → O kann sich nicht anlagern]

0.0.1.3 ↑ Fette und Öle

Aus den Eigenschaften der Fette und Öle lassen sich einige Rückschlüsse über den Aufbau ziehen.

• Nicht in Wasser löslich

• Bei Raumtemperatur fest (oder zumindest flüssig)

→ Unpolares, relativ kleines Molekül

Untersuchungen ergeben: Fette sind DreifachXXX von Glycerin mit XXX

XXX